他專誌治學，在研究金石文字同時，酷愛書法，尤功隸書。翟雲升所處的時代是中國書法
史上隸書復興的時代，書壇上活躍著翁方剛、桂馥、鄧石如、尹秉綬、包世臣、何紹基等書法大家。在學術及書法上對他影響最大的莫過於他的老師桂馥。清《松軒隨筆》說：“百余年來，論天下八分書，推桂未谷為第壹”。葉名灃給翟雲升書信評論說：“自我朝桂未谷先生萃漢之華，專心復古，可稱絕學，先生實得其傳。桂君而後，當推先生為第壹人。海內***稱，良非溢美。”鄉先賢劉頌年的《論書百詠》註釋中說：“工隸書，漢隸學曹全、唐隸學泰山銘。”清代楊守敬在他的《學書邇言》中說：“翟雲升，字文泉，掖縣人，桂馥弟子，道光進士，官國子監助教，工隸書……學《孔宙》，而氣質稍粗。”青年時代的翟雲升對桂馥的學術和書藝推崇至極，虛心求學，盡得神韻。翟雲升與何紹基是好友，經常互通信函，切磋技藝。翟雲升晚年作品中的金石氣息，當是受何紹基的影響。 翟雲升的隸書，主要以《孔廟碑》、《曹全碑》、《乙英碑》、《禮器碑》等漢碑為淵源，師承桂馥隸書醇古樸茂、點畫敦實、結構嚴謹開朗之風緒，並兼學諸家之長，通過長期對金石文字的研究，終於形成了自己的隸書風格。他的隸書，由精雕秀媚到凝練厚重，再由凝練厚重到大氣磅礴、樸實無華、暢酣淋漓，成為名重壹時的書壇大家。
他的書法作品價格差異在於有的作品保存完好，有的保存不好，從品相好壞、作品大小、書體布局等方面，都會對價格產生影響，相差幾萬甚至十幾萬。