與壹位俄羅斯公主的失敗愛情對奧蘭多打擊很大。於是他躲進文字的世界尋求解脫，卻被他資助的壹個詩人戲弄；被長得像兔子的公爵夫人糾纏。奧蘭多無法忍受被打擾。為了擺脫種種煩惱，他要求去東方，與可汗結下了友誼。然而，由於英國殖民政策引發的利益沖突和政治問題，他的個人友誼最終破裂。
奧蘭多在執行任務時第壹次目睹了戰爭的殘酷，精神上受到了沖擊，再次陷入昏迷，醒來後變成了女人。
從1600開始的400年間，奧蘭多享受著永恒的青春。但與此同時，她在這幾百年裏不僅經歷了從男性到女性在性別上的奇妙變化，也經歷了人生的許多奇遇。從穿越死亡與愛情的折磨，到在詩歌的殿堂裏屢屢受挫，她不僅去了冰天雪地的俄羅斯，還經歷了戰爭的荒誕洗禮。她最終選擇了出國，最終從因戰爭的荒謬而產生的性別錯亂中覺醒，成為二十世紀獨立的女性。
結尾，獨自撫養女兒的單親媽媽奧蘭多帶著女兒回到曾經的豪宅，站在自己400年前的遺像前，灑脫地笑著。在她曾經吟詩的老樹下，聽著天使長加百列從天而降的美妙歌聲，她為自己的自由喜極而泣。