歷史上的唐伯虎盡管才華出眾，有理想抱負，是位天才的畫家，但他那憤世嫉俗的狂傲性格不容於這個社會。他壹生坎坷，最後潦倒而死，年僅54歲。他臨終時寫的絕筆詩就表露了他骨心的留戀人間而又憤恨厭世的復雜心情：“生在陽間有散場，死歸地府又何妨。陽間地府俱相似，只當飄流在異鄉。”
擅山水、人物、花鳥，其山水早年隨周臣學畫，後師法李唐、劉松年，加以變化，畫中山重嶺復，以小斧劈皴為之，雄偉險峻，而筆墨細秀，布局疏朗，風格秀逸清俊。人物畫多為仕女及歷史故事，師承唐代傳統，線條清細，色彩艷麗清雅，體態優美，造型準確；亦工寫意人物，筆簡意賅，饒有意趣。其花鳥畫，長於水墨寫意，灑脫隨意，格調秀逸。除繪畫外，唐寅亦工書法，取法趙孟頫，書風奇峭俊秀。有《騎驢思歸圖》、《山路松聲圖》、《事茗圖》、《王蜀宮妓圖》、《李端端落籍圖》、《秋風紈扇圖》、《枯槎鸜鵒圖》等繪畫作品傳世。
唐寅文學上亦富有成就。工詩文，其詩多紀遊、題畫、感懷之作，以表達狂放和孤傲的心境，以及對世態炎涼的感慨，以俚語、俗語入詩，通俗易懂，語淺意雋。著《六如居士集》，清人輯有《六如居士全集》。
唐寅祖籍晉昌，即現在山西晉城壹帶，所以在他的書畫落款中，往往寫的是“晉昌唐寅”四字。北宋時唐氏家族南遷，開始來到南京、蘇州經商。唐寅就出生在蘇州府吳縣吳趨裏壹個商人家庭。唐寅壹生***有三位妻子，十九歲時娶徐氏，是徐廷瑞的次女，但在他大約廿四歲的時候病逝。後來可能又娶有壹室，但碰到科場弊案的牽累而離去。後娶沈氏，或名九娘， 唐伯虎自幼天資聰敏，熟讀四書、五經，並博覽史籍，16歲秀才考試得第壹名，轟動了整個蘇州城，二十九歲到南京參加鄉試，又中第壹名解元。正當他躊躇滿誌，第二年赴京會試時，因牽涉科場舞弊案而交惡運。
“會試泄題案”，壹般說法是，與他同路趕考的江陰巨富之子徐經，暗中賄賂了主考官的家僮，事先得到試題。事情敗露，唐寅也受牽連下獄。 是年京城會試主考官是程敏政和李東陽。兩人都是飽學之士，試題出得十分冷僻，使很多應試者答不上來。其中惟有兩張試卷，不僅答題貼切，且文辭優雅，使程敏政高興得脫口而出：“這兩張卷子定是唐寅和徐經的。”這句話被在場人聽見並傳了出來。 唐寅和徐經到京城後多次拜訪過程敏政，特別在他被欽定為主考官之後唐寅還請他為自己的壹本詩集作序。這已在別人心中產生懷疑。這次又聽程敏政在考場這樣說，就給平時忌恨他的人抓到了把柄。壹幫人紛紛啟奏皇上，均稱程敏政受賄泄題，若不嚴加追查，將有失天下讀書人之心。孝宗皇帝信以為真，十分惱怒，立即下旨不準程敏政閱卷，凡由程敏政閱過的卷子均由李東陽復閱，將程敏政、唐寅和徐經押入大理寺獄，派專人審理。徐經入獄後經不起嚴刑拷打，招認他用壹塊金子買通程敏政的親隨，竊取試題泄露給唐寅。後刑部、吏部會審，徐經又推翻自己供詞，說那是屈打成招。皇帝下旨“平反”，程敏政出獄後，憤懣不平發癰而卒。唐寅出獄後，被謫往浙江為小吏。唐寅恥不就任。《桐陰清夢圖》軸，明，唐寅繪
關於這場會試泄題案，記載很多，說法不壹。實際上這是統治階級內部鬥爭的結果。《明史·程敏政傳》雲：“或言敏政之獄，傅瀚欲奪其位，令昶奏之，事秘莫能明也。”但毫無疑問，這壹事件對唐寅來說是極其嚴重的。從此唐寅絕意仕途。歸家後縱酒澆愁，遊歷名山大川， 決心以詩文書畫終其壹生。
明弘治十三年（1500），唐寅離開蘇州，坐船到達鎮江，從鎮江到揚州，遊覽瘦西湖、平山堂等名勝。然後又坐船沿長江過蕪湖、九江，到廬山。廬山雄偉壯觀的景象，給唐寅留下深刻的印象。在他以後的繪畫作品中被充分地反映了出來。 他又乘船溯江而上到了黃州，看到赤壁之戰遺址。唐寅的《赤壁圖》即依此所畫。後又南行入湖南，登嶽陽樓，遊洞庭湖。又南行登南嶽衡山。再入福建，漫遊武夷諸名山和仙遊縣九鯉湖。唐寅由閩轉浙，遊雁蕩山、天臺山，又渡海去普陀，再沿富春江、新安江上溯，抵達安徽，上黃山與九華山。此時唐寅囊中已罄，只得返回蘇州。唐寅千裏壯遊，歷時9個多月，踏遍名山大川，為後來作畫增添了不少素材。
返回蘇州，家中非常清貧，妻子大吵大鬧，終於離他而去。他住在吳趨坊巷口臨街的壹座小樓中，以丹青自娛，靠賣文鬻畫為生。他在壹首詩中寫道：“不煉金丹不坐禪，不為商賈不耕田。閑來寫幅丹青賣，不使人間造孽錢。”以表其淡泊名利、專事自由讀書賣畫生涯之誌。《看泉聽風圖》卷，明，唐寅作
唐寅三十六歲時選中城北桃花塢，建了壹優雅清閑的家園，度其清狂生活。桃花塢原是宋人章莊簡的別墅，但經風雨滄桑，早成壹片廢墟。不過這裏景色宜人，環境十分幽靜，壹曲清溪婉蜒流過，溪邊幾株野桃衰柳，壹丘土坡，很有幾分山野之趣。第二年唐寅用賣畫的錢建成了桃花塢別墅。雖只幾間茅屋，檐下卻懸著雅致的室名“學圃堂”、“夢墨亭”、“蛺蝶齋”等匾額。唐寅壹生酷愛桃花，別墅取名“桃花庵”，自號“桃花庵主”並作《桃花庵歌》：“桃花仙人種桃樹，又摘桃花換酒錢。酒醒只在花前坐，酒醉還來花下眠。半醉半醒日復日，花落花開年復年。……”春日，園內花開如錦，他邀請沈周、祝允明、文徵明等來此飲酒賦詩，揮毫作畫，盡歡而散。。“日般飲其中，客來便***飲，去不問，醉便頹寢。”（祝允明《唐子畏墓誌銘》）此時唐寅過得清閑而超脫。
明正德九年（1514）， 他被明宗室寧王以重金征聘到南昌，後發現身陷寧王政治陰謀之中，遂佯裝瘋癲，脫身回歸故裏，後來寧王起兵反叛朝廷被平定，唐寅幸而逃脫了殺身之禍，但也引起不少麻煩，從此思想漸趨消沈，轉而信佛，自號“六如居士”，“六如”取自《金剛經》：“壹切有為法，如夢幻泡影，如露亦如電，應作如是觀。”自治壹方印章“逃禪仙吏”。
從南昌回家後因常年多病，不能經常作畫，加上又不會持家，生活艱難，甚至常靠向好友祝枝山、文征明倆人借錢度日。其間有著名書法家王寵常來接濟，並娶了唐寅唯壹的女兒為兒媳，成了唐寅晚年最快樂的壹件事。
明嘉靖二年（1523），54歲他健康狀況更差，這年秋天，應好友邀請去東山王家．但見蘇東坡真跡壹詞中有二句： “百年強半，來日苦無多 ”，正好觸動唐寅心境，他壹陣悲傷，告別回家後，從此臥病不起，不久結束了他淒涼的壹生。死後葬在桃花塢北。嘉靖26年遷葬到橫塘鎮王家村。他逝世後由其親友王寵、祝允明、文徵明等湊錢安排後事，祝允明寫了千余字的墓誌銘，由王寵手書，刻在石碑上。後世有關唐寅的生平事跡大多是從這墓誌銘中得到的。《自書詞》卷，明，唐寅書
唐寅仕途坎坷，晚境淒涼，以致身後詩文幾近散軼。明萬歷年間，常熟書商何君立仰慕唐伯虎的詩文和為人，不惜重金，征求片紙只字，為他搜集整理詩賦詞章。將唐寅生前散軼的近百首（篇）詩文核閱後付梓，這就使唐寅有了第壹個較完善的詩文集傳世，壹時洛陽紙貴。後來，江南著名的出版藏書家。常熟書商毛晉也十分敬重唐寅才情為人，他在編錄《明詩紀事》及《海虞古今文苑》時，又特地詳細收錄了唐寅生前詩文和軼事，豐富和完善了唐伯虎詩文內容，為後代積累了生動的文化資料。
毛晉，後來還獨立承擔了重修唐寅墓的重任。據《蘇州府誌》，崇禎甲申三月十六，毛晉與同郡士人遊春至姑蘇橫塘王家村，因見壹代才子唐寅之墓荊棘荒蕪，牛羊放逐墓園，頓生哀憫之心。他詢問附近田夫，方知唐寅亡後，後嗣中唯剩壹侄孫孀婦，經濟拮據，困頓城內，以致唐寅四時之祭匱乏。毛晉淒然感嘆：“是朋友之罪也，千載下讀伯虎之文者皆其友，何必時與並乎？”於是，毛晉慷慨解囊，重修墓封，再立碑石，並且擇地墓旁造三間祠堂。蘇州地方官雷起劍親作“重修唐解元墓”碑文，“更勒石以遺千古之有心者。”
唐寅早期繪畫，“遠攻李唐”、“近交沈周”。早期拜吳門畫派創始人沈周為師。沈周和周臣都是當時蘇州名畫家，沈以《觀梅圖》軸，明，唐寅繪元人畫為宗，周則以南宋院畫為師，這是明代兩大畫派，唐寅雖師周臣，卻有勝藍之譽。 唐寅兼其所長，在南宋風格中融元人筆法，壹時突飛猛進，以至超越老師周臣，名聲大振。 唐寅畫得最多也最有成就的是山水畫。唐寅足跡遍名川大山，胸中充滿千山萬壑，這使其詩畫具有吳地詩畫家所無的雄渾之氣，並化渾厚為瀟灑。他的山水畫大多表現雄偉險峻的重山復嶺，樓閣溪橋，四時朝暮的江山勝景，有的描寫亭榭園林，文人逸士優閑的生活。山水人物畫，大幅氣勢磅礴，小幅清雋瀟灑，題材面貌豐富多樣。 由於唐寅作畫很少在畫上註明年份，且他的畫風變化也不很有規律，所以很難推測他作畫的時間，也就難以按照時間來劃分他的畫風變化進程。 唐寅在拜周臣為師後，主要是宗南宋院體，但其畫有時也有與沈、文畫風相近的作品，如《南遊圖》。這是唐寅三十六歲時當琴士楊季靜離開蘇州時贈送給他的。 唐寅擅長寫意花鳥，活潑灑脫、生趣盎然而又富於真實感。傳說唐寅所作的《鴉陣圖》掛在家中，有壹天有數千只烏鴉縱橫盤旋在屋頂，恍若酣戰，堪稱奇絕。 唐寅花鳥畫的代表作是《枯槎鴝鵒圖》。其構圖用折枝法，枯木枝幹由右下方彎曲多姿地向上伸展，以枯筆濃墨畫之，蒼老挺拔。以積墨法畫壹只棲於枝頭的八哥，正引吭高鳴，樹枝似乎都在應節微動，從而顯現出自然界生命律動的和諧美。禿筆點葉，壹兩條細藤與數筆野竹同枯樹上的老葉畫在壹起，增添了空山雨後幽曠恬靜與清新的氣氛。右上角題詩為：“山空寂靜人聲絕，棲鳥數聲春雨餘。”詩畫映發，對象的神態和畫家的情趣融為壹體，寄寓了超凡脫俗的思想。這幅畫在畫法上屬小寫意，壹路運腕靈便，以書法人畫，以寫代描，筆力雄強，造型優美，全畫筆墨疏簡精當，行筆挺秀灑脫，形象饒有韻度，從中可以窺見唐寅在探討寫意技法和開拓花鳥畫新境界方面的卓越建樹。
唐寅的水墨花鳥畫基本上是以水墨提煉形象，墨韻明凈、生趣盎然。其著名的還有《雨竹圖》，畫面以二組濃葉為主枝，後出淡葉，再初葉數筆以相呼應，葉均向下急趨，壹派雨打竹葉之勢。 唐寅書法源自趙孟頫壹體，風格豐潤靈活，俊逸秀拔，幾為畫名所掩。其代表作《落花詩冊》。 《沛臺實景圖》頁，明，唐寅作
唐寅擅畫山水、人物、仕女和花鳥，尤以山水、仕女著稱。唐寅的山水畫，早年師法沈周，傳世之作甚少。現存作品有《洞庭黃茅渚圖》和《貞壽堂圖》以及唐寅21歲作《對竹圖》等。中年的山水畫，主要宗法周臣，而周臣的山水畫師法南宋的李唐和劉松年，因此唐寅的畫又可上溯至南宋李唐、劉松年為代表的院體畫派。他在老師周臣影響指導下，學到了宋人筆法嚴謹雄渾、風骨奇峭的風格。同時他又參合了馬遠、夏圭的構圖和筆墨技巧，並廣泛地涉獵北宋李成、範寬、郭熙和元代的黃公望、王蒙諸大家的長處，融會貫通，逐漸形成自己的風格。畫面布局嚴謹整飭，造型真實生動，山勢雄峻，石質堅峭，皴法斧劈，筆法勁健，墨色淋漓。代表作品有《王鏊出山圖》、《沛臺實景圖》、《行春橋圖》、《關山行旅圖》等。晚年畫風已脫出周臣的風範，自立門戶。此時細筆山水居多，作品有《山路松風圖》、《春山伴侶圖》、《落霞孤鶩圖》、《西洲話舊圖》、《幽人燕坐圖》等。從這些畫的風格看，畫風構圖簡潔清朗，用筆多為細勁中鋒，猶如遊絲描，纖而不弱，力而有韻，具有剛柔相濟之美。山石的皴法豐富，多有短砍、長皴、順筆、逆毫、方折、圓轉等筆墨。林木、房舍、溪流等景物，穿插有序，密而不窒，雜而不亂，極富韻律和文人畫秀潤空靈的美感。墨色淋漓，又富濃淡變化。唐寅的山水畫之所以有這樣大的藝術成就，壹方面是由於他能打破門戶之見，無論北方畫派、江南畫派，還是南宋的院體及元代文人山水畫，近及沈周和周臣等名畫師，他都認真學習，博采眾長，革新創造．最後形成自己的畫風。另壹方面．最重要的是他對自然山川有著親身的體察和真實感受，從取之不盡、用之不竭的真山真水中汲取營養，從而對他的山水畫創作起著重要的滋養作用。他的作品氣魄雄偉壯闊，造型嚴謹準確，筆墨精湛高深，都超過了同時代的壹些畫家。《王蜀宮妓圖》軸，明，唐寅作
唐寅的仕女、人物畫，大致沒有逾越南宋人物畫藩籬．尤其是他的敷施重彩的工筆人物畫，那種明眸、皓齒、紅顏、粉頰……還是南朱院體畫的遺風。他的人物畫，大體上分為兩種，壹種是線條勁細，敷色妍麗，氣象高華，出自南宋院體畫。如《王蜀宮妓圖》，畫家以傳統的工筆重彩的手法，以“三白法”染仕女的面部，突出了宮女的濃施艷抹。衣紋用細勁流暢的鐵線描，服飾施以濃艷的色彩，顯得綺羅絢爛。把宮妓們競相裝扮，鬥綠爭緋的情態刻畫得生動入微，不愧為唐寅仕女畫的優秀之作。另壹種是從南宋的院體脫胎而出，筆墨流動爽利．轉筆方勁，線條抑揚起伏．代表作品有Ⅸ秋風紈扇圖》以及《李端端圖》等，畫風由工麗變為簡逸高雅。畫家把宋代李公麟行雲流水描和顏輝的折蘆描參合使用，使畫面富有韻律感。唐寅的人物畫，寫實功力較強，形象準確而神韻獨具，故《明畫錄*評他的人物畫“在錢舜舉下，杜檉(杜堇)居士上”。
唐寅的花鳥畫，傳世作品不多，現存作品有《墨梅圖》、《風竹圖》和《鴝鵒鳴春圖》以及《臨水芙蓉圖》、《杏花圖》等，畫風遠法宋元水墨畫．近師沈周的變革創新，刻意求精。如在《墨梅圖》中唐寅用水墨畫梅花壹枝，意筆寫花幹，沒骨法點梅花，筆法秀逸灑脫，頗具質感。而《鴝鵒嗚春圖》則用水墨隨意點畫，較之沈周則更為活潑灑脫，較之林良、呂紀又不像他們那樣粗獷豪放，而是自有壹番清新活潑之趣。
唐寅不僅是壹位著名的畫家，而且是壹位詩人。他創作的詩，據不完全的統計，約有600余首。其詩風婉華麗，通俗流暢，即興抒懷，以才情取勝。詩文的內容多為揭露社會矛盾，抒發不平之氣．具有較強的思想性。《錢塘景物圖》軸，明，唐寅繪
唐寅為傳統繪畫所作的貢獻，大致可概括為三點：其壹，綜合南北二派，弘揚了文入畫的傳統。我國的傳統繪畫．到了北宋初期，由於地理條件和風格的不同，始分為南北兩大畫派。北方畫派以李成、關仝、範寬為代表，畫風深厚曠遠，石體堅凝，風骨奇峭，氣勢雄偉；而南方畫派以董源、巨然為宗師，畫風柔和溫秀，筆墨瀟灑含蓄，水墨濕潤華滋，遠近感強烈。但又有各自的弱點，比如北方畫派．筆鋒太露，缺少含蓄，缺少韻致和遠近感等；南方畫派缺少骨力、莊嚴和氣魄等。唐寅的功績就在於打破了門戶之見，從筆法、氣勢、筆意和設色上，把南北兩派不同的源流，揚長避短，融合在壹起，又吸收元畫的長處，最後形成結構嚴謹，風骨奇峭，筆法秀逸，水墨淋漓，意境空靈的獨特風格。他的畫，既有宋畫深厚功力，又有文人畫的書卷氣，為吳門畫派的崛起，為弘揚文入畫的傳統作出了巨大貢獻。其二，詩書畫的有機結合。唐寅不僅是壹位著名的畫家，而且詩文、書法的造詣也很深，在詩書畫有機結合方面也作出了新的貢獻。其結合方法：壹是書風與畫風的壹致與和諧，書法的意趣與繪畫情趣極為相近，因為兩者都強調人格與真情的再現。唐寅的書法淵源於趙孟頫和李北海，用筆秀潤縝密，剛粟結合，意態端莊瀟灑，近似“院體”的山水畫風，但又在規整中具清潤之姿。二是將書法用筆之法運用於繪畫，這在唐寅傳世繪畫作品中較為明顯。此外，詩與四的和諧壹致，也是唐寅畫的又壹特色。比如，唐寅的詩文，豪放不羈，戲語中寓憂思；他的繪畫也和詩壹樣，如縱{壬中見深沈，戲筆中寓思想。其三，詩情與畫意的緊密結合。唐寅繪畫中的題詩和情感，緊扣畫的主題和意境，以闡發或充實畫面的內涵思想。而作品中的望背蘭墨，又通過象征、寓意、擬人化等手法或意境的創造，形象地表達出詩意，這種詩與幽的冤美結合，也是唐寅畫的壹大特點。
唐寅書畫的貢獻，還表現在其他方面，比如深化了文人畫的題材內容，促進了山水、人物、仕女、花鳥各科的全面發展，加強文人畫自我表現意識等，都給後世造成深遠影響。
唐寅詩風相當特別，據說他早年曾下苦工鉆研過《昭明文選》，因此早年作品工整妍麗，很接近六朝的氣息。泄題案以後的詩作，多描寫自己的處境，寫起來情真意摯，自然流暢，雖然在字句上推敲得不是很精煉，但可以感覺到唐寅信手拈來的才氣。
他的詩作有《百忍歌》、《上吳天官書》、《江南四季歌》、《桃花庵歌》、《壹年歌》、《閑中歌》等。
唐寅詩文真切平易，不拘成法，大量采用口語，意境清新，對人生、社會常常懷著傲岸不平之氣。
除詩文外，唐寅也嘗作曲，多采用民歌形式，由於多方面深厚的文學藝術修養，經歷坎坷，見聞廣博，對人生、社會的理解較深，所以作品雅俗***賞，聲名遠揚。