張岱生活於明清鼎革之際。明中葉以後，宦官擅權，奸臣當道，特務橫行，黨爭酷烈，內憂外患，愈演愈烈。賢能忠直，或被貶逐，或遭刑戮。與此同時，思想界湧現了壹股反理學、叛禮教的思潮。以王艮、李贄為代表的王學左派，公開標榜利欲、欲為人之本性，反對理學家的矯情飾性，主張童心本真，率性而行。這無疑是對傳統禮教的反叛，對程朱“存天理，滅人欲”的理學的挑戰。在這種思潮的推動下，文人士子在對社會黑暗絕望之余，紛紛追求個性解放：縱欲於聲色，縱情於山水，最大程度地追求物質和精神的滿足。他們壹方面標榜高雅清逸，悠閑脫俗，在風花雪月、山水園林、亭臺樓榭、花鳥魚蟲、文房四寶、書畫絲竹、飲食茶道、古玩珍異、戲曲雜耍、博弈遊冶之中，著意營造賞心悅目、休閑遣興的藝術品味，在玩賞流連中獲得生活的意趣和藝術的詩情；另壹方面他們在反叛名教禮法的旗號下，放浪形骸，縱情於感官聲色之好，窮奢極欲，焚膏繼晷，不以為恥，反以為榮。“人情以放蕩為快，世風以侈靡相高。”（張瀚《松窗夢語》卷七）如果說前者主要表現他們的避世玩世的話，那麽後者主要發泄他們的傲世憤世。在張氏祖孫的交遊中，不乏這樣的文人名士。如徐渭、黃汝亨、陳繼儒、陶望齡、王思任、陳章侯、祁彪佳兄弟等，正是這樣的家庭出身，這樣的社會思潮、人文氛圍，造就了張岱的紈絝習氣和名士風度，決定了他的《陶庵夢憶》、《西湖夢尋》和《王郎?文集》的主要內容。
張岱自稱：少為紈絝子弟，極愛繁華。好精舍，好美婢，好孌童，好鮮衣，好美食，好駿馬，好華燈，好煙火，好梨園，好鼓吹，好古董，好花鳥，兼以茶淫橘虐，書蠹詩魔。（《自為墓誌銘》）可謂兼紈絝子弟的豪奢享樂習氣和晚明名士文人縱欲玩世頹放作風兼而有之。張岱博洽多通，經史子集，無不該悉；天文地理，靡不涉獵。雖無緣功名，卻有誌撰述。壹生筆耕不輟，老而不衰。所著除《自為墓誌銘》中所列十五種之外，還有《王郎?詩集》、《有明於越三不朽圖贊》、《石匱書後集》、《奇字問》、《老饕集》、《陶庵肘後方》、《茶史》、《桃源歷》、《歷書眼》、《涫朗乞巧錄》、《柱銘對》、《夜航船》、雜劇《喬坐衙》、傳奇《冰山記》等***三十余種。其中《夜航船》壹書，內容殆同百科全書，包羅萬有，***計二十大類，四千多條目。張岱涉獵之廣泛，著述之宏富，用力之勤奮，於此可見。而他與壹般玩物之紈絝、玩世之名士的畛域，也於此分界。
張岱對於自己的才高命蹇，是不勝其憤的，並將其憤世疾俗之情，寓於山水：以紹興府治，大如蠶筐。其中所有之山，磊磊落落，燦若列眉，尚於八山之外，猶遺黃琢。則郡城之外，萬壑千巖，人跡不到之處，名山勝景，棄置道旁，為村人俗子所埋沒者，不知凡幾矣。（《黃琢山》）余因想世間珍異之物，為庸人埋沒者，不可勝記。而尤恨此山生在城市，坐落人煙湊集之中，僅隔壹垣，使世人不得壹識其面目，反舉幾下頑石以相詭混。何山之不幸，壹至於此。（《峨眉山》）
這兩段文字，壹則言名山勝景被埋沒之多，另壹則言其被埋沒之易。在反復回環的議論感嘆之中，發泄了他不遇的憾恨和對世俗的鄙薄，深得柳宗元《永州八記》的騷體之精髓。但宗子畢竟不同於宗元：“山果有靈，焉能久困？余為山計，欲脫樊籬，斷須飛去。”（《峨眉山》）他比宗元多了壹分自信，多了壹分詼諧。