公元九零七年，割據者朱全忠滅唐，建立後梁，由此歷後唐、後晉、後漢、後周，稱
五代。又有前蜀、吳、楚、閔、南唐、荊南、後蜀、南漢、吳越、北漢十國。這種分裂混亂的局面持續五十四年，其間兵戈叠起。書法藝術雖承唐末之余續，但因兵火戰亂的影響，形成了雕落衰敗的總趨向。蘇軾評及五代書法時曾說：“自顏柳氏沒，筆法衰絕，加以唐末喪亂，人物雕落，文采風流，掃地盡矣。獨楊公凝式，筆跡雄傑，有'二王'、顏、柳之余，此真可謂書之豪傑，不為時世所汩沒者。”五代之際，在書法上值得稱道的，當推楊凝式。他的書法在書道衰微的五代，可謂中流砥柱。楊少師之外，還有李煜、彥修等有成就的書家。
至此，唐代平正嚴謹的書風已告消歇，漸變入欹側縱肆，以後北宋“四家”繼之而起，又掀起了新的時代波瀾。 (873-954年)字景度，號虛白，陜西華陰人。唐末為秘書郎，五代時官至太子少師，也稱“楊太師”。他曾佯瘋自晦，所以“楊瘋子”便成了他的雅號。他能吟詩，多雜詼諧，尤善於書劄。楊凝式的字多寫在墻上，筆法縱逸遒放。黃庭堅至洛陽遍觀僧院壁間墨跡，他說：“楊少師書，無壹字不造微入妙，當與吳生畫為洛中二絕。”又說：“有晉以來，難得脫然都無風塵氣似“二王”者，惟顏魯公，楊少師仿佛大令爾；魯公書今人隨俗多尊尚之，少師書口稱善而腹非也。欲深曉楊氏書，當如九方臯相馬，遺其玄黃牝牡乃得之。”此後，書壇以“顏楊”並稱。
楊凝式留下的墨跡已不多，著名的是《韭花帖》。楊凝式變晉，唐楷行書勻密成法，黃庭堅有詩指出：“世人盡學蘭亭面，欲換凡骨無金丹。誰知洛陽楊瘋子，下筆便到烏絲欄。”後人以為善評。楊凝式的行草書也奔放奇逸，有《盧鴻草堂圖跋》，氣勢雄渾，極似顏真卿《祭侄文稿》。狂草《神仙起居法》縱橫恣肆，《海嶽書評》說其“如橫風斜雨，落紙雲煙，淋漓快目”。他有壹首《題懷素酒狂帖後》詩，可視為他自己書法創作的經驗總結：“十年揮素學臨池，始識王公學衛非。草聖未須因酒發，筆端應解化龍飛。”(《全唐詩》卷七壹五)
他的書風直接影響北宋書壇，是由唐入宋的壹大樞紐。
其主要作品： 韭花帖
楷書，麻紙，可視為楊氏楷書的代表作。明人董其昌曾為此帖題跋，稱此帖“略帶行體，蕭散有致”。以此視帖，我們會發現不僅字體，用筆有蕭散之感，更重要的是《韭花帖》的字距，行距均拉開至極限，然而其行氣縱貫而舒朗空靈，因此在行款上獨樹壹幟，為前代未有。僅此壹點，便使它獨立於古代各家的名作之林了。此外，《韭花帖》在單字結體上獨出機杼，或戴高帽，或左右分離，或重心偏移，或輕頭重腳，妙趣橫生。又似出於自然，並無造作之感。
神仙起居法帖：小草書。麻紙本。《宣和書譜》說楊氏“尤工顫草”，此帖草法，可窺壹斑。《神仙起居法帖》在草書中，還時時夾入壹些行書，後人稱其為“雨夾雪”。此法始於顏真卿稿書，而楊凝式能融會貫通，使人望之無跡可尋，幾入化境。黃山谷曾評此帖為“散僧入聖”，米芾則稱其“天真縱逸”。初看似粗頭亂服，其實在用筆上輕重、緩急，結體上縱橫取勢都十分講究，並於壹氣貫註之中，顯示出其控制韻律節奏的高超技藝。 北周衰微之際，宋太祖趙匡胤發動陳橋兵變，自立為帝，建立趙宋王朝。半個世紀的五代十國分裂混亂局面至此結束，國家復歸統壹。從公元960年至 1279年，三百多年間，書法發展比較緩慢。宋太宗趙光義留意翰墨，購募古先帝王名臣墨跡，命侍書王著摹刻禁中，厘為十卷，這就是《淳化閣帖》。“凡大臣登二府，皆以賜焉。”帖中有壹半是“二王”的作品。所以宋初的書法，是宗“二王”的。此後《絳帖》、《潭帖》等，多從《淳化閣帖》翻刻。這種輾轉傳刻的帖，與原跡差別就會越後越大。所以同是宗王從帖，宋人遠遜唐人。所以壹些評家以為帖學大行，書道就衰微了。這是宋代書法不景氣的原因之壹。其次如米芾《書史》所指出的“趨時貴書”也造成了宋代書法每況愈下。米芾分析說：“李宗鍔主文既久，士子皆學其書。肥扁樸拙。以投其好，用取科第，自此惟趨時貴書矣。”宋室南渡之後，如《書林藻鑒》講：“高宗初學黃字，天下翕然學黃字；後作米字，天下翕然學米字；....蓋壹藝之微，茍倡之自上，其風靡有如此者。”在這種風氣籠罩之下，書法家能夠按自己對書法藝術的理解去繼承，革新的就不太多了。此宋代書法不十分景氣的原因之二。總之，帖學大行和以帝王的好惡，權臣的書體為轉移的情勢，影響和限制了宋代書法的發展。宋代為後世所推崇者有蘇軾，黃庭堅，米芾和蔡襄四大家。四家之外，宋徽宗趙佶獨樹壹幟，亦堪稱道。其著名代表書家有： 蔡襄、蘇軾、黃庭堅、米芾、趙佶。
蔡襄(1012-1067)：字君謨，興化仙遊人。官至端明殿學士。《宋史·列傳》稱他：“襄工於手書，為當世第壹，仁宗由愛之。”宋四家中，他年齡輩份，應在蘇、黃、米之前。宋四家中，蘇、黃、米都以行草、行楷見長，而喜歡寫規規矩矩的楷書的，還是蔡襄。他的書法學習王羲之、顏真卿、柳公權,渾厚端莊，雄偉遒麗。蘇東坡說：“君謨天資既高，積學至深，心手相應，變化無窮，遂為本朝第壹。”蔡襄為人忠厚正直，字識淵博，他的字“端勁高古，容德兼備”。《顏真卿自書告身跋》得魯公筆法而修於魯公書，可為楷則。沈括說他善於“以散筆作草書，謂之散草，或曰飛草，其法皆生於飛白，自成壹家。”這說明蔡襄這位稍欠改革精神的書法家還不是泥古不化的，他也在追求古趣，力創新意。
其主要作品：
蔡襄尺牘：其楷書的代表作之壹。字字端雅，雍容大度，壹筆不茍，似乎全用顏法，只是結體略扁。
郊燔帖：行草書劄的代表作。筆畫渾雄敦厚，婉轉有致，運筆飛動自如。此帖取法於《伯遠帖》，又參以章草筆法，使之有機的融為壹體，形成蔡襄獨特的草書風格。
蒙惠帖：行楷作品。取法《蘭亭序》而又參以顏魯公敦厚沈穩的成分，繼而宏大了宋代行書尺牘書法的藝術內涵，使書法藝術發展到壹個新時期。
陶生帖：草書翰劄。瀟灑勁逸。結體欹正大小，重輕疏密，隨心所至，壹氣呵成。黃庭堅說：“君謨真行簡劄甚秀麗，能入永興(虞世南)之室”是很正確的。 (1037-1101)字子瞻，號東坡居士，眉山(今屬於四川)人。他和他的父親蘇洵，弟弟蘇轍以詩文稱著於世，世稱“三蘇”。他的書法從“二王”，顏真卿，柳公權，褚遂良，徐浩，李北海，楊凝式各家吸取營養，在繼承傳統的基礎上努力革新。他講自己書法時說：“作字之法，識淺見狹學不足，三者終不能盡妙，我則心目手俱得之矣。”他講他的書法藝術創作過程時說：“我書意造本無法，點畫信手煩推求。”他重在寫“意”，寄情於“信手”所書之點畫。他在對書法藝術深刻理解的基礎上用傳統技法去進行書法藝術創造，在書法藝術創造中去豐富和發展傳統技法，不是簡單機械的去模古。他在執筆方法上運用異於常人的特殊方法，還註意書寫工具的改革。其代表作有《天際烏雲帖》、《洞庭春色賦》、《中山松醪賦》、《春帖子詞》、《愛酒詩》、《寒食詩》、《蜀中詩》、《醉翁亭記》等。
其主要作品有：黃州寒食詩帖、羅池廟碑、赤壁賦、豐樂亭記、黃州寒食詩帖。
黃州寒食詩帖：紙本，25行，***129字，是蘇軾行書的代表作。這是壹首遣興的詩作，是蘇軾被貶黃州第三年的寒食節所發的人生之嘆。詩寫得蒼涼多情，表達了蘇軾此時惆悵孤獨的心情。此詩的書法也正是在這種心情和境況下，有感而出的。通篇書法起伏跌宕，光彩照人，氣勢奔放，而無荒率之筆。《黃州寒食詩帖》在書法史上影響很大，被稱為“天下第三行書”，也是蘇軾書法作品中的上乘。正如黃庭堅在此詩後所跋：“此書兼顏魯公，楊少師，李西臺筆意，試使東坡復為之，未必及此。”
羅池廟碑：行楷。羅池廟，原為紀念唐代著名文學家柳宗元的，廟內立有韓愈撰寫，沈傳師書寫的《羅池廟碑》，其石久佚。此碑據蘇軾所書原碑文末篇的“迎享送神詩”真跡上石，刻於宋嘉定十年(1217)。楷書十行，字大四寸。清人書：“《羅池廟》健極，本唐人法而變其方整，本晉人韻而偏側取勢，擺宕有姿，大小長短，隨其結體。此碑筆力扛鼎，結體雄健，似乎從顏魯公《東方畫贊》化出，肥而不腫，厚而不軟，實為蘇字大字之冠。”
赤壁賦：蘇軾真跡精品的代表作。紙本，行楷書。其書法豐腴勁秀。明董其昌對它評價很高，認為此卷書法“全用正鋒，是坡公之蘭亭也。每波畫盡處，隱隱有聚墨痕如黍米珠。嗟乎！世人且不知有筆法，況墨法乎。”這正是由於他的文學修養深厚，書法傳統功底堅實。結字在方整中有流動的氣勢，特別是用墨雖濃，而靈活不滯，看去平平正正，但令人玩味無窮，被稱為宋代第壹，並不為過譽。
豐樂亭記碑：
楷書。《豐樂亭記碑》歐陽修撰文，原石刻於北宋元佑六年(公元1091年)，已佚。明嘉靖年間重刻。此碑是蘇軾晚年書法力作之壹。前人稱“體度莊安，氣象雍俗”，確為恰當，字體楷中稍見行意，有“筆圓而韻勝”的特點。明人王世貞評論他“自顏真卿，徐浩，結體雖小散緩而遒偉俊邁”，在此碑中可以得到印證。 (1045-1105)字魯直，號山谷道人，涪翁，江西修水人。後世稱他黃山谷。《宋史·文苑傳》稱他：“庭堅學問文章，天成性得，陳師道謂其詩得法杜甫，善行草書，楷法亦自成壹家。與張耒、晁補之、秦觀俱遊蘇軾門，天下稱為四學士。”他自己說：“余學草書三十余年，初以周越為師，故二十年抖擻俗氣不脫。晚得蘇才翁，子美書觀之，乃得古人筆意。其後又得張長史，懷素，高閑墨跡，乃窺筆法之妙。”他的行書，如《松風閣》,《蘇軾寒食詩跋》，用筆如馮班《鈍吟雜錄》所講：“筆從畫中起，回筆至左頓腕，實畫至右住處，卻又跳轉，正如陣雲之遇風，往而卻回也。”他的起筆處欲右先左，由畫中藏鋒逆入至左頓筆，然後平出，“無平不陂”，下筆著意變化；收筆處回鋒藏穎。善藏鋒，註意頓挫，以“畫竹法作書”給人以“沈著痛快”的感覺。其結體從顏魯公《八關齋會報得記》來，中宮收緊，由中心向外作輻射狀，縱伸橫逸，如蕩槳、如撐舟，氣魄宏大，氣宇軒昂。其個性特點十分顯著，學他的書法就要留心於點畫用筆的“沈著痛快”和結體的舒展大度。至於他的草書，趙孟頫說：“黃太史書，得張長史圓勁飛動之意。”“如高人雅士，望之令人敬嘆。”我們看他的《花氣詩》筆勢蒼勁，拙勝於巧，肥筆有骨，瘦筆有肉，“變態縱橫，勁若飛動”。其美韻不亞於行楷書。《請上座帖》“筆勢飄動雋逸”更是稀世佳作。
其主要作品有： 花氣熏人帖、黃州寒食詩卷跋、李白憶舊遊詩卷
花氣熏人帖：草書，紙本。黃庭堅的草書在“宋四家”當中應該說是水平最高。他“學草書三十余年”，從張旭、懷素處窺到了筆法的堂奧。後人評價他的草書高於他的行楷書。此帖第二行還斤斤於行草之間，似覺拘謹，從第三行開始便洋洋灑灑，壹任自然，於點畫亦不大註意，而極得天然之妙。
黃州寒食詩卷跋是他在蘇軾《黃州寒食詩帖》後寫的壹段跋語，此跋歷來為人們所珍視，與原帖合稱“雙璧”。《寒食帖跋》表現了“黃書”的基本藝術特點。《跋文》用筆鋒利爽截而富有彈性。其字寫得藏鋒護尾，縱橫奇崛，其長筆畫波勢比較明顯。由於黃庭堅善於把握字的松緊，因此形成了中宮收縮而四周放射的特殊形式感，人們也稱其為輻射式書體。在布局上，《跋文》常從欹側中求平衡，於傾斜中見穩定，因此變化無窮，曲盡其妙。從局部看，壹行字忽左忽右，但從整體看，呼應對比，渾成壹體。此跋給人以神情飽滿，氣勢貫通的感受，決無荒率之病，達到了藝術的化境，所以他在最後不無得意地說：“他日東坡或見此書，應笑我於無佛處稱尊也”。
李白憶舊遊詩卷：草書墨跡。洋洋灑灑五十二行，三百四十余字。據明代書畫家沈周考定此卷為黃庭堅在紹聖年間(公元1094-1098年)被貶黔中後所書，是他晚年的草書代表作。正如沈周在詩卷的題跋中所說：“山谷書法，晚年大得藏真(懷素)三昧，此筆力恍惚，出神入鬼，謂之'草聖'宜焉！”此時黃庭堅的草書藝術已達到爐火純青的地步。祝允明評論此帖說：“此卷馳驟藏真，殆有奪胎之妙。”此詩書法，深得張旭，懷素草書飛動灑脫的神韻，而又具有自己的風格。用筆緊峭，瘦勁奇崛，氣勢雄健，結體變化多端，為黃庭堅草書之代表作。