原來如此？為了兩個人偷偷進行密談所以把老師叫來？據說公園神社這種地方也是間諜之類的經常用來交換情報的地方
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《世紀末的魔術師》
步美在自家陽臺上遇到了KID，第二天在柯南面前談起，柯南極其不屑的哼了壹聲。
哀：那麽妳這個平成年代的福爾摩斯打算怎麽辦呢？
柯南：笨蛋，我當然總有壹天會讓他束手就擒。然後狠狠的踢了壹下足球。
之後的壹段小哀就沒怎麽出場了。當然，博士的冷笑話在柯南不在的時候，就只有小哀能解出來了。
在喜市先生的城堡裏，托小哀的福，少年偵探團才找到了密室的入口，也是靠哀的提示柯南知道青蘭就是史考兵。還有，密室的出口被堵住了，小哀沖毛利大叔壹聲嚷，那個女王氣勢啊，毛利大叔就只有“Hi ”的份了。
《瞳孔中的暗殺者》
毛利蘭失憶之後，少年偵探團出動，暫時改名為“蘭姐保護隊”。哀看著柯南，說了句很是傷感的話：“若是這樣的話，我也想失憶，忘掉所有的壹切，就做壹個單純的小學生灰原哀多好。這樣，就能夠永遠和妳——保持現狀……”說這句話的時候柯南瞪大了眼睛。說完之後，哀笑著說：“開玩笑的，心情好些了嗎？”柯南尷尬壹笑。
最後，柯南的臉擦傷，哀拿出自己的手絹遞給他，說了句“太好了呢，總算沒事了。”
《通往天國的倒計時》
哀因為思戀姐姐所以晚上偷偷打明美的電話，想聽聽姐姐的聲音（電話答錄機）。不過因為琴酒和伏特加正在明美的家搜查，差點通過打來的電話定位了哀的位置，關鍵時刻電話線被小柯拔了，所以有驚無險。
柯南：果然妳在給妳的姐姐宮野明美打電話。
哀：工藤君。
柯南：妳的心情我很理解，不過這樣做是很危險的。
哀：我的心情誰都不會理解的！（淚奔）
柯南：灰原！
第二天上學途中
哀：昨晚對不起，我也知道那很危險，這個習慣得改掉才行。話雖如此，不過每次覺得壹個人寂寞害怕得不得了的時候，就會不由自覺的拿起電話筒，只想聽聽那不到十秒的姐姐的聲音。
柯南：笨蛋，妳可不是壹個人啊！
哀：啊？（迷惑狀）
哀：不過我想也差不多是時候了，我不會再打了，電話留言也消除了，所以妳不用擔心了。可是，我常常在想，我到底是誰？我的容身之處在哪裏？到哪裏都沒有容納我的位子……
柯南：嗯。（思考狀）
少年偵探團：！@#￥%#%……#
柯南：看吧，都說不是壹個人的嘛！（微笑）
最後哀想要犧牲自己救大家，幸好被元太和光彥救了。
《貝克街的亡靈》
小哀犧牲自己救了柯南，在危急關頭鼓勵柯南：“如果福爾摩斯沒有出現，妳就是我們的福爾摩斯。沒有任何案子是福爾摩斯不能辦到的是吧。”
《銀翼的魔術師》
最後小哀“工藤，看來妳的字典裏也沒有‘不可能’這三個字！”
《紺碧之棺》
哀：“誒呀，我什麽時候成了妳的助手了？”
柯南：“不，不是我的助手。是搭檔。”柯南的這句話讓小哀壹楞，同時也和戰栗的樂譜中小哀說“我相信他，作為搭檔”相呼應。
《戰栗的樂譜》
在最後關頭，哀向柯南吹出幾個音階，柯南馬上明白了是“shoot ”（狙擊）
最後案件解決後哀的內心獨白：“我相信他，作為搭檔。”
《漆黑的追跡者》
當柯南知道黑色組織又壹次出現時，故意不讓哀知道。
《天空的遇難船》
哀將情報偷偷用藏著的偵探臂章提供給柯南，卻被發現然後被打。
《沈默的15分鐘》
全劇柯哀配合默契。尤其是中間柯南和小哀為了救少年偵探團、兩人在同壹張滑板上滑雪趕路的那壹段。還有最後柯南從雪中被救出時，哀笑了說：“妳還真是壹如既往的頑強呢。”
《第11個前鋒》
小哀狂摸柯南的頭，讓他去洗頭。而在結尾處當步美失誤把最後壹個可以解除爆炸的球踢到廢墟裏以後，哀的出現讓事情壹下子有了轉機，隔著幾米的廢墟，哀依舊順利將球傳給柯南，最終才解除了爆炸。
《遠海的偵探》
在新的劇場版中，新蘭平和戲偏多票房居高不下，但是極少數的柯哀戲還是很值得廣大柯哀迷期待。目前正在臺灣上映，不過日本本土票房也已超過M15。希望柯哀在下次劇場版中有突出表現。
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ova7 阿笠博士的挑戰書
阿笠博士給了少年偵探團好多謎題呢，柯南和小哀的合作真是默契啊，很有感覺。幾個小孩子吵吵鬧鬧，柯南和小哀好無奈啊……
ova11 來自倫敦的秘密指令
柯南他們去了倫敦，小哀在步美家，因為步美想吃小哀說的那種三明治，就拉著小哀去了壹家大超市，出門前甚至畫了妝。光彥懷疑小哀是以前在雜誌裏的偶像，並且謊報年齡（以下引起壹大堆劇情）。片尾曲的最後還有壹張小哀和步美很可愛的圖片。
ova12 傳說中球棒的奇跡
小哀在看了占蔔雜誌上說的“壹定要引起自己在意的人的註意！！預感會有新事情發生 看來能有壹個快樂的春天 幸運道具是：和往常不壹樣的自己”後，戴上黑框眼鏡改變形象，並且屢次整柯南，很有愛。