1戰國時期，有個歷史人物叫蘇秦，是個縱橫家。被齊齊=、楚、燕、趙、魏、韓六國封為丞相，史稱六國封相。蘇秦在齊國積極效力的時候，遇刺身亡，齊王為捉拿真兇想出了“引蛇出洞”的妙計。把蘇秦的頭割下來，上面寫著：蘇秦是個大內奸，死有余辜。今幸有義士為民除害，大快人心。齊王下旨重賞，獎勵黃金千兩，請義士來領賞。果然有四人前來領賞，而且他們都壹口咬定：蘇秦是自己殺的。於是士兵把他們請到齊王跟前。齊王見到他們四個人，恨得咬牙切齒。可他還是煞有介事地問：這壹千兩黃金，妳們四個人怎麽個分法？ 這四個人不知道中了計，還高興得立即回答說：這好辦，每人二百五。齊王大怒：把這四個二百五推出去斬了！ 這四個人就成了替死鬼被殺了。從此民間便留下了二百五的說法，人們常用它來形容傻瓜、笨蛋和被財色所迷惑的人。
2民間傳說。有壹秀才，為了考取功名廢寢忘食、發奮苦讀，可是終其壹生都不曾中舉，連兒子都沒有生。到了晚年，老秀才終於心灰意冷淡泊名利了，反而喜得貴子，添得雙丁。秀才回想壹生成敗，不由得感慨萬千，於是給兩個兒子起名：壹個叫做成事，壹個叫做敗事。從此秀才在家閉門課子，日子過得其樂融融。壹天，秀才吩咐妻子道：我要去集市上逛逛，妳在家督促二子寫字，大兒子寫三百個，小兒子寫二百個。秀才趕集回來之後詢問二子在家用功如何，老妻回答道：寫是寫了，不過成事不足，敗事有余，兩個都是二百五。
3源於牌九。牌九系壹種賭具，其中有“二板”（四個點）和“麽五”（六個點）兩張牌，這兩張牌配在壹起就是十個點，在推牌九這壹賭博活動中，被稱為“斃十”。它在牌九裏是最小的點，誰都比它大，它什麽牌也“吃”不了，所以後來人們就用“二板五”（二板和麽五的簡稱）這個詞來戲稱什麽事也做不好，也管不了的人。時間久了，就把二板五叫成了二百五。
4金錢關系。古代人用銀子按兩劃分，壹般五百兩是個整數單位，用紙包好，當時包五百兩是為“壹封”，而二百五十兩就是“半封”銀子，因為跟“半瘋”諧音，所以後來人們也把瘋瘋癲癲的人做“二百五”。
5源於佛教。佛教中的比丘戒，也叫大戒，戒律***有二百五十條，宏大且完備。在二百五十條戒律的嚴格管束下，僧人的生活視野大大地小於俗人。俗人認為出家人要嚴守如此多的戒律，腦袋會變得古板木訥，所以有了這個貶義二戲謔的稱謂。
二百五不是壹個很古老的詞，不用說《爾雅》、《說文》、《康熙字典》不載，即便《辭源》、《辭海》也不見蹤跡，只有《現代漢語詞典》收有詞條，卻也未標明出處，只提示了壹句“[方]半瓶醋。”“半瓶醋”出自元雜劇《司馬相如題橋記》：“如今那街上常人，粗讀幾句書，咬文嚼字，人叫他做半瓶醋。”清代《石頭記》六十四回有：“又有壹等半瓶醋的讀書人。”何謂“半瓶醋”，即“壹瓶子不滿，半瓶子晃蕩”，比喻壹知半解卻好人前賣弄，也叫“半吊子”。其實，《現漢》只說對了壹半，且拐了壹個“彎兒”。“二百五”說的是“錢數”，與“半吊子”的關系更密切些。