蔣介石與孫中山的交往，自1916年6月在日本第壹次會面到孫中山逝世，只有十年的時間。期間，正處在革命初期，缺乏得力人才，“拿根雞毛湊撣子”的情況是難免的。誰知孫中山“無心插柳”，蔣介石依傍孫中山卻有“好風憑借力，送我上青雲”的打算。? 1916年6月，孫中山自檀香山到達日本，停留兩周。在日本期間的壹天，孫中山由陳其美介紹，約見了蔣介石。孫中山對他的印象，沒有詳細記錄，只有壹個簡單說明，認為“他壹定會成為革命實行家”。蔣介石自己則記得很清楚，他說：“我還牢牢記得，總理說，革命黨的青年，應該不計名位，而要為革命任務犧牲、奮鬥。美國建國英雄華盛頓，也並不是他壹個人的力量造成的，而是由千千萬萬無名的華盛頓犧牲而造成的。我們革命者，不是要成為有名的華盛頓，而是要成為無名的華盛頓——無名英雄。我聽了這個訓示以後，就立定了誌願，要實踐這個訓示，決不辜負總理對黨員的期勉。”這次會面，由於陳其美的特意介紹，孫中山對蔣介石的印象很好，把他當成可資信賴的人。蔣介石也通過孫中山看到了革命黨人的前途，把追隨孫中山當成自己的追求。?
蔣介石與孫中山交往初期，在他的印象之中，孫中山的形象非常高大，仰慕之情，向往之意，溢於言表。1919年3月5日，蔣母去上海探望，他在母親面前盛贊孫中山是偉大的導師，向母親表示忠於孫中山的決心。年末，蔣介石回上海遷居到法租界貝勒路369號。蔣與孫中山先生***度1920年新年，蔣在上海多次向孫中山請教，他讀書有感自擬了四個字“靜、敬、淡、壹”，請孫先生寫成條幅當座右銘。也是在這壹年，在上海謁見孫中先生後，對人說：“見中師垂愛與施教殷勤之狀，不禁赪汗，蓋恐難副所期也。”?
評論：蔣壹生在“靜、敬、淡、壹”上下功夫，但是在大陸的失敗說明，他的功夫依然不夠，晚年略好了壹些。