董其昌出生於明朝松江的壹個貧苦家庭。雖然出身布衣，但年輕時誌向遠大，潛心研讀聖賢書。他很快成為當地著名的天才，成年後成為當時最著名的畫家之壹。董其昌的壹生充滿了坎坷。自1589考取秀才以來，歷經多年官場沈浮。幾經波折，他回到家鄉，多次做官。1633，董其昌最後壹次辭職，回家養老。此時他已做到太保太子的高位，崇禎九年死於家中。
說起董其昌的故鄉松江，曾經出過很多文人墨客、書畫家，名副其實的人才聚集地。在松江系畫家中，董其昌成名較晚，但董其昌不斷學習和提高自己的繪畫技巧，使自己的書畫技藝越來越高。在繪畫史上有人說過，董其昌畫的山水、樹木、石頭都是氣韻十足的，其創作可以說是這個朝代的首創。
董其昌17歲開始接觸書法創作。起初，他臨摹《許多寶塔》作為啟蒙。後來，他逐漸改變風格，外出遊山玩水，遊覽名勝古跡，創立了獨特的書法流派。董其昌的書法中，既有各家的風采，又有自己獨特的魅力。
很多外行認為董其昌的話只是在模仿別人。仔細閱讀後，會發現他們和其他書法家有很大的不同，有自己的風格。如果用壹個名詞來形容他們，最合適的詞就是“閑雅”，董其昌的作品充滿了自然的意趣。
每次我落筆，總是恰到好處。從劉公權的《蘭亭集序》詩中可以看出，後世很多皇帝都對董其昌的書法作品給予了高度評價，尤其是清朝的康熙皇帝，曾稱贊:“董其昌在華亭的書法，才情各異，風行墨室，是其他文人所不及的。”
董其昌不僅吸收了董源、倪瓚等人的長處，而且囊括了宋元時期許多著名畫家的筆法。他每壹次落筆，都能勾勒出獨特的脈絡，在著色層次上有獨特的風格。綜上所述，董其昌的畫作透著壹股自然的氣息，其中《山上的雪》影響深遠，是壹幅優秀的作品，在國外的藝術展上引起了渲染的大浪潮。哪裏能看出壹個人的藝術功力？壹幅字畫就夠了。
董其昌算得上是書畫大師。但是，他的人格與作品相去甚遠。為人處事精明，多次被罷官。從35歲上任開始，到80多歲退休，壹共做了45年官。他嘗到了權力的甜頭，塑造了謙遜的形象。辭官回鄉後，開始撈民，橫行鄉裏，令許多文人不齒。
當地文學界流傳著壹個故事。傳聞董其昌看中了胡仙的孫女，想做妾。沒過多久，她就染指了別人的妹妹，非常猖狂。在權力的幫助下，她不斷擴大自己的地盤，迫使鄰居搬走。晚年迷上了收陰補陽的巫術，多次奸汙幼女。董其昌雖有萬畝良田，卻從不納稅。
1614年底，董其昌看上了學生家的女孩，第二天就讓兒子闖進學生家強行帶走。此事在松江地區鬧得沸沸揚揚，還被翻成故事諷刺董其昌。《五精八魂》等小說問世後，大受歡迎。
1615，很多說書人開始調侃董其昌當街搶民女，董的仆人走過。聽了幾段，他們覺得不對。這個名為“黑白配”的笑話，說的正是自己的主人，他趕回家告訴了這個消息。董其昌認為作者範廷之是罪魁禍首，下令將他逮捕並痛打壹頓，迫使範廷之下跪認錯。範婷芝又氣又惱。
範廷之死後，他的妻兒壹大群人坐在董府門前，乞求解釋，痛斥董其昌的骯臟生活。董家不但不認債，還以辱罵相威脅，並派家奴將範家捉在門內，拳打腳踢。這還不是全部。董其昌讓人用各種方法羞辱，然後惡人先告狀，誣告破門而入。
壹系列惡行引起當地民眾集體聲討。很多人自發寫下“平反”，控訴董其昌的罪行，遭到松江地區所有人的唾罵。街上的孩子哼道:“要想強，先殺了董其昌。”久而久之，連湖廣壹帶都知道了董其昌的惡行。三月中旬是官員燒香的日子。這壹天，普通民眾自發聚集在壹起，對董其昌的罪行破口大罵。史書記載“不下百萬人，知人甚怒。”
也有壹些學者不斷向政府報復。為了平息民怨，政府把董的奴隸都抓了起來。但是，群眾的眼睛是雪亮的，他們只是替罪羊。民眾不但沒有退縮，反而愈演愈烈，迫使政府懲罰罪魁禍首。董其昌父子非常害怕，連夜召集數百人看管大宅。每當人們聚集的時候，他們就會從屋頂上扔糞便和石頭，但人們沒有退縮，他們找到梯子來拆房子，揭開瓦片，甚至大門也被砸碎。
後來，憤怒的民眾幹脆放了壹把火，打算把房子燒掉，但壹場雨把火撲滅了，民眾不信邪，越來越多的人聚集起來包圍東府。
壹天晚上，幾個孩子把事先浸過油的涼席點燃扔了進去。數百間房屋被大火燒毀，所有的密室、幽室都被放火焚燒，董其昌制作的匾額全部化為烏有。第二天回頭壹看，董家只剩下壹堵破墻，老百姓紛紛在上面寫下自己的罪行。董的家人沒有地方住，只好逃到附近的壹個村子裏，在人們幾次平靜下來後才敢露面。
“字如其人”這句話，壹點也不適合董其昌。他寫得很好，但做的事情比豬狗不如。只有董其昌壹個人。對待這樣的人，既要肯定他在文壇上的貢獻，也要忽略他在生活中的不足。畢竟壹個人的性格才是最重要的。
現在董其昌的墓地在蘇州，上面寫著:“冬立吳墓，吳音佩後學拜書。”