公元前3世紀初，意大利北部統壹後，羅馬開始計劃占領希臘城邦南伊。
公元前282年，羅馬從海上營救盟友塔利時，因不慎闖入，遭到另壹個城邦塔靈頓的攻擊，兩國開戰。塔林頓是南方最強的希臘城邦，羅馬希望成功占領塔林頓，以便威懾和統壹其他希臘城邦。他林敦知道自己不是羅馬強大軍隊的對手，於是自費雇傭了35萬步兵和2萬騎兵(後來證明是吹牛)，並請求希臘國王皮拉斯出兵相助。
公元前280年初春，皮勒斯國王親自率領25000多名素質較高的職業雇傭兵，在林敦登陸。它的軍隊由3000名騎兵、2000名弓箭手、500名投擲石塊者、20000名重裝步兵和19頭大象組成。但是皮勒斯看到林敦的啼叫時很失望，知道他的三十七萬軍隊對林敦沒有希望。但由於皮洛斯有征服羅馬的野心，他決定帶著自己帶來的軍隊與羅馬軍隊作戰。
第壹次交戰:戰爭開始時，雙方軍隊都無法突破對方陣。皮勒斯命令大象們沖鋒，形勢瞬間發生了變化。羅馬士兵根本無法抵抗，恐懼地四散奔逃。皮洛斯的騎兵立刻在羅馬軍隊中陷入恐慌，羅馬損失了7000多名士兵，退守維努西亞，無力自衛。但皮洛斯也損失了4000多人，在其他地方無法得到補充，所以並沒有獲得很大的優勢。
再戰:皮洛斯派人與羅馬媾和，但條件太高。雙方繼續僵持著。公元前279年，經過充分的準備，雙方再次開戰。羅馬人引誘皮洛斯到阿普利亞的阿斯庫盧姆決戰，成功利用兩邊山谷、樹林等有利地形，化解了皮洛斯大象和騎兵的力量，雙方勢均力敵。第二天，皮洛斯成功占領地理位置，其大象再次發力，擊潰羅馬軍隊，導致羅馬損失6000兵馬和壹名執政官。但皮洛斯在這次勝利中也損失了3500人，其中大部分是馬其頓精銳雇傭軍，很難補充。皮勒斯無奈地說:“如果我再這樣贏了，我可能就沒有軍隊了。”後人把這種得不償失的勝利稱為“得不償失”。