黑喜鵲南飛，字面意思是烏鴉和喜鵲南飛。更深層的意思可能是說，在曹操大軍的壓力下，很多人如驚弓之鳥，紛紛奔向東南(孫權這邊)。下壹句是“無枝可循”，意思是沒有安全的地方。
曹操寫這句話的意思可能是勸那些投奔江東的人趕緊回頭。投靠孫權沒有好結果。