詩歌描繪了壹幅梅雨時節江南小巷的陰郁畫面，構成了壹種象征色彩濃厚的抒情意境。在這裏，詩人比喻性地把當時黑暗陰郁的社會現實描繪成壹條狹長而孤獨的“雨巷”，沒有陽光和活力。
抒情主人公“我”是壹個流浪者，獨自走在這樣的雨巷裏。“我”依然在孤獨中懷著對美好理想和希望的憧憬和追求。詩中的“丁香般的少女”正是這壹美好理想的象征。然而，這個美好的理想渺茫，難以實現。
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雨巷這首詩寫於1927年夏天。
當時全國處於白色恐怖狀態。戴望舒因為參加過進步活動，不得不投靠松江的朋友家，在孤獨中咀嚼著大革命失敗後的幻滅和痛苦，內心充滿失落的情緒和朦朧的希望。《雨巷》這首詩是他心境的表達，交織著失望與希望、幻滅與追求的雙重情調。
這種感覺在當時是普遍的。《雨巷》采用象征性的抒情手法。詩中狹窄陰郁的雨巷，在雨巷裏徘徊的孤獨旅人，像丁香壹樣憂傷的少女，都是象征性的意象。
這些意象同構成壹種象征性的意境，含蓄地暗示了作者迷茫、悲傷、期待的心情，給人壹種朦朧而深邃的美感。音樂性是《雨巷》另壹個突出的藝術特色。
詩中運用了重復疊音、重復造句、重復唱腔等手法，產生了旋律的循環和悅耳的樂感。所以葉聖陶先生稱贊這首詩為中國新詩的音節開啟了壹個“新時代”。