席勒於1793年夏天開始寫關於美育的書信，並於1795年在Horen出版。這些書信成為現代性審美批判的第壹個綱領性文獻。席勒用康德哲學的概念來分析自己內部已經分裂的現代性，並設計了壹套審美烏托邦，賦予藝術全面的社會革命作用。
從這壹點來看，與謝林、黑格爾、荷爾德林在圖賓根成為密友相比，席勒的工作在法蘭克福已經領先壹步。藝術應該能夠取代宗教，發揮統壹的力量，因為藝術被視為深入人類主體之間性關系的“壹種形式”。席勒把藝術理解為壹種交往理性，這種交往理性將在未來的“審美王國”中實現。
席勒在第二封信中提出了這個問題，即在自由之前讓美領先是否不合適？“因為在今天，道德世界的事務更加緊密地聯系在壹起，時代的形勢迫切地要求哲學精神去探索壹切藝術作品中最完美的作品，即研究如何建立真正的政治自由。”
席勒的問題實際上隱含了這樣壹個答案，即藝術本身就是使人通過啟蒙達到真正政治自由的中介。啟蒙的過程與個人無關，而是涉及到民族的集體生活語境:“只有有能力、有資格把強制國家改造成自由國家的民族，才能找到品格的完整性”。
藝術要完成統壹分析的現代性的歷史使命，就不應該執著於個人，而必須改造個人參與的生活形態。所以席勒強調藝術要發揮溝通、共情、團結的力量，也就是強調藝術的“der Offentliche Charakter”，席勒對現實的分析表明，在現代生活關系中，個體力量要想彼此分離、發展，就必然要犧牲整體性。
這樣，古今之爭就成了現代性批判性自我確證的起點。古希臘的詩歌和藝術“自然地分解了人性，放大了人性，然後分散到壯麗的神靈那裏，但是。它不是把人性撕成碎片，而是用不同的方式混合，因為每壹個單獨的神都不缺少完整的人性。
這和我們現代人完全不壹樣！在這裏，屬的形象在放大後也是分散在個體上的——但它們是分割成碎片的，而不是千變萬化的混合物，所以我們要壹個壹個地要求個體來集合屬的整體性。席勒批評資產階級社會是壹種“利己主義體系”。他的措辭讓人想起年輕的馬克思。
席勒認為，不僅物化的經濟過程像壹個精致的鐘表，而且享受和勞動、手段和目的、努力和報酬都是脫節的；壹個獨立的國家機器也像鐘表壹樣機械運轉，讓公民成為異己，通過“分級”將公民納入無差別法則。
在批判了異化勞動和官僚主義之後，席勒立即轉向了遠離日常問題的智能化的、過度專業化的科學:“當思維精神在概念世界中追求壹種不可或缺的占有時，必然會成為感官世界中的異己，為了形式而失去物質。
當實用主義精神被封閉在壹個由各種物體組成的單調的圈子裏，並被這個圈子裏的各種程序所束縛時，它必然會看到整個自由在他眼前消失，同時它的範圍也變得越來越貧乏。
所以抽象的思想家往往有壹顆冷漠的心，因為他的任務是分析印象，印象只會觸及靈魂整體；務實的人往往心胸狹隘，因為他們的想象力局限在他職業的單調圈子裏，無法延伸到別人有意為之的方式上。"