劉詩詩和休的第壹次合作不是《仙劍奇俠傳3》，而是唐朝出品的《少年楊家將》。這部劇由休、劉詩詩、彭於晏雨燕、何潤東等人主演。這部劇是典型的“先甜後虐”類型。在這部戲中，休扮演楊六郎，而劉詩詩扮演羅氏，羅氏最終與楊四郎結婚，成為休的第四個嫂子。那時候劉詩詩還小，羅氏女這個角色比較輕松。最後的結局也很可悲。我以為死了，沒想到她失憶了，嫁給了遼國公主。羅氏的女兒讓人心疼。
《仙劍奇俠傳3》播出後，劉詩詩真的紅了。在這部劇中，劉詩詩飾演龍葵，等待了千年的龍葵再次見到了哥哥。可惜，此時的景甜已不是當年的隆陽。龍葵追隨景甜，最後自願跳出鑄造池為劍而死，讓很多人心疼。
在休版《射雕英雄傳》中，劉詩詩再次與休合作。休演郭靖，劉詩詩演木念慈。穆念慈只喜歡楊康，最後為楊康生了壹個兒子。郭靖和楊康從壹出生就是結拜兄弟。郭靖稱楊康為“康迪”，所以在這部戲裏，劉詩詩成了休的嫂子。
在後來的《風中奇緣》中，劉詩詩和休終於演成了壹對彼此意中人的男女。他們不再是兄弟姐妹，但遺憾的是命運最終捉弄了他們。九夜生來就有缺陷，但他壹直知道沈約對他的感情，他也對沈約有感情但沒有及時說出來。當他鼓起勇氣坦白時，沈約身邊有魏無忌，他的兩廂情願成了他的前任，這真讓他為九夜感到難過。
劉詩詩和休合作過很多次，但都沒有演過情侶，這讓很多網友表示強烈希望以後能演情侶。如今時隔多年，又有傳言稱劉詩詩和休將再度合作。兩人將合作改編自熱門小說的古裝劇《平凡的女孩金蘭》。劉詩詩扮演女主角金蘭，而休扮演王子慕容策。在原著中，金蘭和慕容策毫無意外地走到了壹起。如果這部劇真的是休劉詩詩主演，相信大家多年的願望都會實現。