曹操擅長作詩，以極大的氣魄，慷慨悲涼，表達自己的政治抱負，反映漢末百姓的悲慘生活。散文也工整，開啟和繁榮了建安文學，給後人留下了寶貴的精神財富，史稱建安體。同時曹操還擅長書法，尤其擅長刻草。唐代張懷瓘將其評為蜀端“奇葩”。曹操寫的曹操詩受樂府影響很大，現存的都是樂府歌。這些詩雖然用了樂府的老題材，但並不沿襲古體詩，也不為自己的新方式所束縛。但他們繼承了“感悲喜，而生於事”的精神。比如《秋露行》《豪興》本來就是歌，曹操卻用它們來悼亂。《走出東門》本來是壹首感受人生無常，需要及時吃喝玩樂的曲子，但曹操卻用它來表達自己壹統天下的野心和北伐歸來所看到的壯麗景色。可見曹操創新的民歌，開辟了建安文學的新風貌，影響了後來的杜甫、白居易等人。
曹操詩歌的內容有三種:反映漢末動亂的現實，統壹天下的理想和頑強進取的精神，表達刻骨銘心的負面情緒。
漢末大亂，曹操接觸的社會範圍很廣。所以他有很多切身的體會和理解，比如《豪興》，把漢末戰爭的慘烈場面稱之為。當他看到人民的苦難時，他也看到了詩人受到傷害時的同情之情。所以後人把曹操樂府稱為“漢末實錄，詩史真跡”。
曹操出身官宦之家，對天下有野心，所以有統壹的野心。短宋行有“周公吐食，天下歸其心”之說。他的進取精神也可見壹斑。比如《龜雖長命》裏，他說他晚年絕不會放棄誌向。
壹代梟雄，縱有風光，也當星辰隕落而死。曹操對此也感到無奈，只覺得詩意而無奈。比如短歌中“朝露如來，赴日更難”的感傷之情，秋天胡星的低落情緒，以及他的負面情緒在尚墨桑等遊仙的作品中都可以看到。
曹操的詩歌形式很有新意。他特別擅長寫五言體和四言體。郝本來是壹個雜字，但是曹操把它改寫成五個字，非常成功。四言詩自《詩經》以來有所衰落，佳作不多，但曹操繼承了國風和瀟雅的傳統，反映現實，抒發情感。比如《短歌》《走出夏門》都是四言詩的代表作，讓它們脫胎換骨，重新煥發光彩。曹操的詩簡潔、直白、豪爽、悲涼、沈郁、豪放，色彩斑斕的文字並不常見，卻生動如詩《觀滄海》:“秋風蕭瑟，波濤洶湧，日月之行，若出其外，星辰漢輝煌，若出其外。寥寥幾筆，不加潤飾，就能以浩瀚的大海景象表達詩人的心靈。