李連贏入宮後的名字叫李進喜，直到14年才被慈禧太後封為連贏。先後在東陸的表演所和任靜宮做警察，後調任長春宮給慈禧太後，直至同治三年16歲。
此時太監安德海受到慈禧太後的寵愛，紅得發紫。後來，少年安德魯·海因得誌，張狂不已，最後被山東巡撫丁寶楨逮捕斬首，罪名是“違祖制，擅離京師”。
這件事給了李壹個深刻的教訓。他是壹個非常聰明伶俐的人，很快就明白了如何理順主人和奴隸的關系。李不僅學會了猜測主人的脾氣和愛好，還盡力討好主人，同時總是小心翼翼。就像墓誌銘說的，“事敬事寬。有壹年，絕不懈怠。”。
同治十三年，年僅26歲的李·當上了的太監總管。這個職位壹般需要在宮中服務30年才算合格，而李剛剛入宮17年。
光緒五年，李出任四品華陵總經理。隨著他的主子慈禧太後越來越獨攬大權，他的威望也日益凸顯。31歲時，李已經與敬室總管平起平坐，也就是清朝宦官的總頭目。
光緒二十年，四十六歲的李被授予二等功和壹枚花翎。清朝的二等文官大致相當於今天的副部長。對於宦官來說，二等高帽只是榮譽的象征。盡管如此，李在宦官中還是開了壹個先例。因為早在雍正時期，雍正帝就規定宦官的等級以四級為限，不能高於這個等級。
令人費解的是，李雖然飽受慈禧太後的寵愛，卻始終沒有離開過慈禧太後的身邊，成了內廷太監的總管事。
慈禧太後和李之間，幾十年形成的主仆關系非同壹般。幾十年來，慈禧身邊的奴婢換了壹茬又壹茬，唯壹能體貼的只有李，除了早年被丁寶楨處死的安德海。
晚清宮廷宦官劉興橋這樣描述李與慈禧太後的感情:“壹日三餐，朝夕起居，兩人互送宦官或當面問候:‘好入’，‘好飯？’在西苑和頤和園居住時，慈禧太後經常來找李::“！我們去散步吧！李出來陪她玩。他們走在前面，其他人遠遠地跟著。慈禧太後有時會把李叫到她的臥房，談論長壽的藝術，他們經常談到深夜。"
這是壹個非常生動的描述。從壹個側面可以看出，李實際上成了慈禧太後晚年生活中的“伴侶”。
慈禧太後對李的寵愛與日俱增，引起朝野議論和焦慮。
光緒十二年四月，時任直隸總督兼北洋大臣的李鴻章隨北洋水師受訓為軍，請朝廷派大臣檢閱。慈禧太後派總理奕譞、海軍衙門大臣兼醇親王到北洋水師府視察。
奕譞是當時光緒皇帝載湉的生父，地位高貴，不得不派太監和禦醫隨行。奕譞是壹個非常精明謹慎的人。慈禧太後召見他的時候，他自告奮勇把慈禧太後身邊最寵信的李派到了，以減少慈禧太後對自己的懷疑。
光緒十二年四月十三日，醇親王奕譞抵津，與李鴻章壹同乘軍艦出海，先後視察大沽湖、旅順口、阿哈瓦、煙臺，並於五月初壹回京任職。
此時法庭上已經有不滿的聲音。監軍上奏光緒皇帝，批評李派他與太子醇酒視察水師，並說李驕橫跋扈，結交地方官，收受賄賂，應予查處。
清代學者、著名維新派王昭卻不這麽認為。
王昭說，醇親王出京後，每次會見文武百官，都請李陪同。李可以為他作證，以避免他想奪權的嫌疑。而李壹直記得安德海的教訓，每天穿著樸素的衣服，拿著旱煙袋給太子，隨時裝煙遞出去。當我回到住處時，我關上門，見不到客人。
當時直隸、山東的壹些地方官員，很想巴結太後身邊的名人，但都失望了。從李的謹慎表現來看，王昭所說的北京東興隆街52號李宮外的壹處房屋，可信度較高。
慈禧向醇親王了解情況後，給了朱益昕壹批好奏章，並下令將朱益昕降壹級，從禦史降為主事。
光緒二十年，甲午戰爭，清朝北洋水師大敗，全國輿論壹片嘩然。但人們不敢直接批評慈禧太後，於是把矛頭指向北洋大臣、直隸總督李鴻章，同時對李進行了點評。
朝臣們對李的批評和議論都是徒勞的。主要是因為攻擊李的人僅憑壹些道聽途說，拿不出什麽真憑實據，這當然動搖不了慈禧太後對李的信任。
雖然沒有足夠的證據說李插手政治事務，但李貪財卻是事實。曾任懷來縣令的吳用寫了壹本名為《庚子西獵談》的書，記述了他在庚子年的親身經歷。
這壹年，八國聯軍進京，慈禧太後帶領光緒皇帝和文武官員倉皇出逃。吳用回憶說，到了山西後，皇太後越來越招搖，壹切開銷都要當地負擔，宮裏的太監趁機找地方勒索錢財。
不僅如此，李、等人還想盡辦法勒索朝廷官員。
光緒十二年八月的第三天，在北京的江寧織造參謀俞給江寧織造寫了壹封信。信上說:昨天，總管李又把我叫到大內，在寧壽宮的大廳裏對我說:要得到圖樣，妳總要有所作為。這次妳打算做什麽？我馬上回答。我會回信讓人送去的。他說，既然如此，送120兩銀子！
以慈禧太後的精明和世故，她不可能不知道身邊的壹些宦官在胡作非為，但只要不幹預政事，舒舒服服地為自己服務，宦官對金錢的貪欲在她眼裏算不了什麽。
慈禧太後老了。光緒皇帝雖然有病，但畢竟年輕。如果沒有意外情況，慈禧太後死在光緒皇帝之前是必然的。李是如此的精明和狡猾。對他來說，兩面討好，多才多藝，永遠是立於不敗之地，也是自保之策。
參與維新變法的晚清學者王昭曾寫過這樣壹首詩:“寒世難耐，君只知太後尊。第三天晚上，我掛好衣服等妳，跪著抽泣。”這首詩講述了這樣壹個故事:
庚子年，慈禧帶領光緒和文武百官出逃，準備第二年回京。他們去保定住下了。慈禧太後睡覺的地方，被褥華麗，李住的稍微差壹點，但也很好。光緒皇帝的寢宮慘不忍睹。李侍候慈禧太後睡覺後，看見光緒坐在燈前。當被問到時，他意識到他沒有什麽可隱瞞的。時值隆冬，他根本睡不著。
李見此情景，跪下抱住光緒的腿，哭著說:“奴才們死有余辜！”並自帶被褥供光緒使用。光緒回京後，回憶起逃亡西方的痛苦，曾說:“沒有李安達，我不會活到今天。”
據說戊戌變法後，李說話謹慎，沒有明確站在慈禧壹邊。慈禧雖然不懷疑他的忠誠，但在感情上卻和他疏遠了。所以李的墓誌銘上寫著:李西逃回京後，“自以為清白，早已隱退。”。
光緒三十四年十月二十二日，慈禧太後在北京西苑壹鑾殿病逝。宣彤元年二月初二，李為慈禧太後辦完喪事，離開了她生活了51年的皇宮。掌管皇宮的玉龍皇後允許她帶著原來的薪水退休。
李在去世三年，享年64歲。死時得到清廷1000兩白銀，在北京恩濟莊太監陵園建豪華墓。但30年前就毀了，只剩下墓誌銘的拓片。