高啟是壹個超然物外的耿介,他的思想以儒家思想為基礎,並受到佛道思想的影響。他厭國事,不羨名利。所以洪武三年(1370)秋,朱元璋提議任命他為財政部右侍郎,但他不肯接受辭呈,被賜金放行;但朱元璋懷疑他的詩諷刺了自己,讓他嫉妒。高啟回到青丘後,靠教書自給自足。蘇州知府魏官恢復了政府治理的舊基礎,高啟為此寫了《論梁文》。因為政府老根據地原是張士誠宮址,有人誣告魏官不忠,魏受到懲罰;高琦也遭受了集體懲罰。
高啟年輕時以詩著稱,與楊基、張羽、徐賁並稱吳中四傑。他的文學思想主張學漢魏晉唐,學古之後成婚。他認為既要為人師表,又要模擬時勢,又要與時俱進,自成壹家,這樣才能大度,避免丈夫偏執的弊端(《段集序》)。但他英年早逝,壹直沒能實現成家的目標。他的詩歌體系不同,風格多樣,學習漢魏晉唐的風格有模仿的痕跡。但他才華橫溢,文質彬彬,有許多優秀的詩作,是明代最優秀的詩人之壹。高啟的詩,十有八九是個人為抒發情懷,遊山玩水,犒賞朋友而作。這類詩歌有時對統治階級略帶諷刺。比如五古“情”中的七雲:路直,窮途末路危□,壹杯酒出肺肝,壹時半刻疑。田派竇穎、趙高誣告李斯。倒掉壹大堆假貨,權當糟蹋真災基。暴露了統治階級的內部矛盾。再如他上了官職後的《太白三章》第三章:新豐主不慌不忙,奴亦有骨封侯。其實是對明朝暴發戶的嘲諷。但高啟的思想更為復雜,也寫了許多感恩皇帝、隱居被動的詩,未能擺脫自身的階級局限性。
高啟的詩歌具有壹定的藝術特色。首先,他的壹些詩歌崇尚現實主義,描寫景物細致入微。如江黃連朱霧,野白滿田冰;鳥兒啄死楊樹林,昆蟲輕掛樹葉;狗隨春□女人,雞叫蕭庚等句子,都很新穎,很寫實。其次,講究含蓄,韻味悠長。比如《挖渠謠》:挖渠深,十謀;這條溝很寬,有80英尺。挖渠不苦,黃河開了壹千多尺。妳註意到了嗎,賈尚書?短短幾句話,戛然而止,給人以深遠的回味。再次,典故不多,力求流暢,壹些只有幾個句子的小詩更多的是民謠。比如午夜四點的歌(下):紅妝無心,傍晚離開南湖路。我不忍心回到船上,而芙蓉就像阿郎。理解為文字,親切感人。這些詩的創作與在外地生活時接近下層階級有關。高啟的詩歌對明代詩歌有著廣泛的影響,以至於有人把他視為明代詩人之冠。
高啟也寫詞,大多平淡陰郁,不如他的詩。他的散文不是原創,但《書博雞故事》這篇文章很光彩。它以凝練的語言、感人的情節和盛唐傳奇的風格,塑造了壹個敢於與士紳鬥爭的勇敢青年的形象。後來因為文章觸犯了朱元璋,和南京城壹起被斬首!相傳高啟被砍頭後並沒有死,而是朱元璋親自監督砍頭。高啟被攔腰斬斷後,用手沾了自己的血,寫了三個慘字。從此以後,朱元璋每晚做噩夢不久就死了!