高啟是壹個超然物外的耿介，他的思想以儒家思想為基礎，並受到佛道思想的影響。他厭國事，不羨名利。所以洪武三年(1370)秋，朱元璋提議任命他為財政部右侍郎，但他不肯接受辭呈，被賜金放行；但朱元璋懷疑他的詩諷刺了自己，讓他嫉妒。高啟回到青丘後，靠教書自給自足。蘇州知府魏官恢復了政府治理的舊基礎，高啟為此寫了《論梁文》。因為政府老根據地原是張士誠宮址，有人誣告魏官不忠，魏受到懲罰；高琦也遭受了集體懲罰。
高啟年輕時以詩著稱，與楊基、張羽、徐賁並稱吳中四傑。他的文學思想主張學漢魏晉唐，學古之後成婚。他認為既要為人師表，又要模擬時勢，又要與時俱進，自成壹家，這樣才能大度，避免丈夫偏執的弊端(《段集序》)。但他英年早逝，壹直沒能實現成家的目標。他的詩歌體系不同，風格多樣，學習漢魏晉唐的風格有模仿的痕跡。但他才華橫溢，文質彬彬，有許多優秀的詩作，是明代最優秀的詩人之壹。高啟的詩，十有八九是個人為抒發情懷，遊山玩水，犒賞朋友而作。這類詩歌有時對統治階級略帶諷刺。比如五古“情”中的七雲:路直，窮途末路危□，壹杯酒出肺肝，壹時半刻疑。田派竇穎、趙高誣告李斯。倒掉壹大堆假貨，權當糟蹋真災基。暴露了統治階級的內部矛盾。再如他上了官職後的《太白三章》第三章:新豐主不慌不忙，奴亦有骨封侯。其實是對明朝暴發戶的嘲諷。但高啟的思想更為復雜，也寫了許多感恩皇帝、隱居被動的詩，未能擺脫自身的階級局限性。
高啟的詩歌具有壹定的藝術特色。首先，他的壹些詩歌崇尚現實主義，描寫景物細致入微。如江黃連朱霧，野白滿田冰；鳥兒啄死楊樹林，昆蟲輕掛樹葉；狗隨春□女人，雞叫蕭庚等句子，都很新穎，很寫實。其次，講究含蓄，韻味悠長。比如《挖渠謠》:挖渠深，十謀；這條溝很寬，有80英尺。挖渠不苦，黃河開了壹千多尺。妳註意到了嗎，賈尚書？短短幾句話，戛然而止，給人以深遠的回味。再次，典故不多，力求流暢，壹些只有幾個句子的小詩更多的是民謠。比如午夜四點的歌(下):紅妝無心，傍晚離開南湖路。我不忍心回到船上，而芙蓉就像阿郎。理解為文字，親切感人。這些詩的創作與在外地生活時接近下層階級有關。高啟的詩歌對明代詩歌有著廣泛的影響，以至於有人把他視為明代詩人之冠。
高啟也寫詞，大多平淡陰郁，不如他的詩。他的散文不是原創，但《書博雞故事》這篇文章很光彩。它以凝練的語言、感人的情節和盛唐傳奇的風格，塑造了壹個敢於與士紳鬥爭的勇敢青年的形象。後來因為文章觸犯了朱元璋，和南京城壹起被斬首！相傳高啟被砍頭後並沒有死，而是朱元璋親自監督砍頭。高啟被攔腰斬斷後，用手沾了自己的血，寫了三個慘字。從此以後，朱元璋每晚做噩夢不久就死了！