米芾之母閻氏曾是宋英宗皇後高氏的乳娘，所以，他憑借皇室的照顧踏上了仕途。但這種所謂的“幸運”卻蘊含著後患，在以文人集團為主體的北宋官場中，這樣的出身被視為“冗濁”，不僅耽誤升遷，而且強烈的異類感深深刺痛了米芾敏感的神經。他曾在蘇東坡的《木石圖》上題跋感嘆：“貧知世路險，老覺道心微。已是致身晚，何妨知我稀”。
郁悶的米芾無論在哪裏做官，都會將其當做寄情翰墨、遊戲藝術的寶地。米芾對石頭有狂熱的愛好，明代人毛晉說“米芾得奇石，抱眠三日，屬子瞻(蘇軾)為之銘。”米芾在漣水時，沈迷於收集奇石，以致公務荒疏，被按察使楊次公指控“失職”；在安徽時因向怪石下拜，被人彈劾，但他並不後悔，還作了《拜石圖》；後世文人畫家更是爭相繪制《米癲拜石圖》，以表其傲岸不屈的個性。此外，米芾還有嚴重的潔癖，他每天要洗手十幾次，並且洗完之後不用毛巾擦——嫌毛巾不幹凈，楞讓風幹。他從來不吃煮雞蛋，因為覺得會把雞屎味煮進雞蛋裏。
但是千萬別誤會，米芾只是在功名上抱著遊戲的態度，他於書畫創作上絕對是認真的。所謂“墨戲”只是壹種表象，其豐富的精神內涵不容忽視。在書法方面，米芾天分極高又非常用功。他每天臨池不輟，史料記載：“壹日不書，便覺思澀，想古人未嘗半刻廢書也。”7歲開始學顏真卿的大字，之後學柳公權，歐陽詢、褚遂良……他並不專學壹家，而是擇善而從，有長即學、遇短即舍，廣收博取。
天資加上勤奮成就了米芾在書畫藝術上的成就。博采眾長、融會貫通而後自成壹家的米芾，無論在創作還是鑒賞上，都受到了後人的極大推崇。柳公權是唐人尚法的最後壹個高峰，也是這種書風趨於僵化的標誌，其壹點壹畫極盡調鋒運筆之能事，但峰棱刻厲。米芾譏之為“醜怪惡紮祖”，雖然有些過分，但學柳公權的書法，確實要善於“師學舍短”才能有所成。
至於米芾創造的山水畫經典樣式——“米家山水”，由於無真跡流傳，實在不好定論。好在其子米友仁留下了壹系列作品供我們參考，或可試著體味米芾的筆墨。根據其《畫史》自述： “……以山水古今相師，少有出塵格，因信筆作之，多煙雲掩映，樹石不取細，意似便已。知音求者，只作三尺橫掛……更不作大圖，無壹筆李成、關仝俗氣”。
這位喜愛寫江南風光的畫家竟然認為李成、關仝等北方大師俗氣，無怪乎知名藝術理論家徐小虎在與王季遷對談時，直接稱之為“大嘴巴、大頑皮”了。雖說米芾大嘴巴，不可否認的是，其理論很有權威性，以至於多少年來無人敢公開反對他的提法。米芾贊揚五代時期董源的作品“平淡天真”、“不裝巧趣、皆得天真”、“意趣高古”、“率多真意”；又贊居然的畫格“平淡趣高”。米芾的繪畫美學思想，始終代表著文人畫審美觀念發展的潮流。
到了明代，獨掌書畫話語權的董其昌更是順著米芾之見發揮下去：山水畫以董源為正宗，極力“崇南貶北”。董其昌72歲時作《仿米氏雲山圖》，他在畫卷上自題：“董北苑好作煙雲變沒，即米畫也。余於米芾瀟湘白雲圖悟墨戲三昧”。此圖寫江南山色用橫筆打點，以墨運點，積點成片來表現煙雨中的樹叢，可見在墨法運用上，得益於“米家山”很多。
總體來說，與其說米芾藝術的成就達到了怎樣的高度，不如說他在文人畫觀念的開拓和實踐的結合方面影響更為深遠。“米家山”在實踐上體現了主張落墨自然、不拘成法；在審美情趣上求“天趣“、“巧趣”、“生意”、“神采”、“借物寫心”等藝術追求，為水墨寫意的文人畫拓展了新思路，其中的啟迪意義遠超“米家山”作品本身的成就。
然而，如果後人沿著這種審美取向壹路走下去也會出問題，“米家山水”追隨者令世人詬病之處在於：“米點”的手法雷同，其程式形成後，後學者如不著眼“師其心”，取鑒其創格精神，而僅學其形式便會流於公式化。
正所謂：“墨戲”僅是表面形式，其內涵在於米氏書法、文學、繪畫全面學養的積累。於是，他們的作品不僅透露出書卷氣，更是真性情的流露。功名皆壹戲，未覺負生平——這位遊戲人生的高手在書法和拓展水墨表現技法方面為後人樹立了標桿，的確不負生平。