孫詒讓在經學、諸子學、文字學、考據學、校勘學、以及地方獻的整理等方面都有卓越的成就。章太炎贊譽他為三百年絕等雙。郭沫若說他是啟後承前壹巨儒。他又是近代新教育的開創者之壹，在理論和實踐上成就卓著，是清末著名的教育家。
經子訓詁方面
在經子訓詁上，孫詒讓的代表作是《周禮正義》和《墨子間詁》。《周禮》亦名《周官》，分《天官冢宰》、《地官司徒》、《春官宗伯》、《夏官司馬》、《秋官司寇》、《冬官司空》六篇，（其中《冬官》壹篇在漢初已佚，補以《考工記》），是記錄我國古代官制的書。孫詒讓認為《周禮》是周公致太平之書，先王政教所自出，周代法制之總萃。而秦漢以來，諸儒不能融會貫通，鄭玄註失之簡奧，賈逵疏過於疏略，遂於1873年開始撰述，至1899年方才完成《周禮正義》八十六卷。前後費時二十六年，孫詒讓的《周禮正義》壹書，集前人研究《周禮》之大成，廣泛而詳細地征引各種文獻。已為《周禮》的可信性提供了強有力的證據，章太炎贊許為古今之言《周禮》者莫能先也。梁啟超對此書也推崇備至，說這部書可算清代經學家最後的壹部書，也是最好的壹部書。
孫詒讓有感於清末政治腐敗國家危難，以墨子強本節用，勞心苦誌，該綜道藝，應變持危，其學足以裨今之時局。在清代學者畢沅、汪中、王念孫父子等人整理的基礎上，覃思十年而撰成《墨子間詁》十五卷。經孫詒讓的集解，《墨子間詁》成為人們閱讀的善本。至今還沒有壹本《墨子》校註能超過並取代《墨子間詁》。特別是書中與近代西學相通的名學、光學、力學等知識的闡發，是與孫詒讓的努力分不開的。以至墨學又成為近代顯學。梁啟超在《中國近三百年學術史》中評述說：墨子領頭的先秦諸子學之復活，實為思想解放壹大關鍵。
古文字研究方面
孫詒讓的《契文舉例》是我國第壹本考釋甲骨文的研究著作。1899年王懿榮發現甲骨文後，第二年便殉難了，沒有顧得上對甲骨作著錄和研究，1903年劉鶚將其所得甲骨編為《鐵雲藏龜》後說：不意衰年睹茲奇跡，愛玩不已，輒窮兩月力校讀之，以前後重復者參互采繹，乃略通文字。於1904年便撰成《契文舉例》二卷。該書分日月、貞蔔、蔔事、鬼神、蔔人、官氏、方國、典禮、文字、雜例十篇。既釋文字又考制度，開了古字考釋與古史考證相結合和先例。孫詒讓考釋的字***有185個，雖然多半是和單個金文的比較中認出來的常用字，但他畢竟是較系統地研究甲骨文字的第壹人。
在古文字研究方面，孫詒讓還著有《名原》二卷，該書綜貫音、形、義，從商周文字展轉變易之軌跡，探明古文字的源流，並開啟了用甲古文考證古文字的先河，被譽為劃時代的作品。
地方文獻整理
繼承清代浙江學者關心地方文獻的傳統，以整理鄉邦獻為已任，在輯錄校理地方文獻史料方面也有重大貢獻。1877年編成《溫州經籍誌》三十六卷。自唐宋至清道光以前溫州六縣文籍廣為著錄，***壹千三百余家，壹千七百五十九部。做到凡遇先哲遺著，片紙只字，罔不收拾的地步。該誌按四部分類，於每書目之下，采錄原書序跋、目錄，以及前人評議，如有論誤，匡糾於後。該誌網羅宏富。體例嚴謹，考證精詳，被目錄學界稱之為最著名的地方藝文誌。
家富藏書，光緒十四年（1888）父子建有藏書樓“玉海樓”，李文田為其題寫有“玉海樓書藏”匾額。十余年恣意購求、收藏圖書9萬余卷、4600余種。稿本、抄本、名家批校者亦多，其中珍善本約4000冊。“玉海樓”藏書樓與寧波範氏“天壹閣”、南潯劉氏“嘉業堂”，並稱為江南三大著名藏書樓。卒後數年，藏書猶存。後大部分藏書歸於浙江大學圖書館。編撰有《玉海樓專目》，收錄藏書384種，2656冊；《經微室書目》著錄圖書983種，7萬余冊。《玉海樓善本書目》著錄533種。早年編有《溫州經籍誌》、《四庫全書簡明目錄批註》、《四部別錄》等，是目錄版本學的專著。梁啟超、章太炎、郭沫若對他均有很高的評價：梁啟超贊他“有醇無疵，得此後殿，清學有光”，章太炎譽為“三百年絕等雙”，郭沫若尊他是“啟後承前壹巨儒”。解放後，“玉海樓”藏書樓列為浙江省文物保護單位，郭沫若題寫有“玉海樓”匾額。“玉海樓”藏書樓，現被列為市級文物保護單位。藏書印有“籀亭收藏”、“仲容過目”、“經微室”等。
此外，孫詒讓還撰有《溫州建置沿革表》，編《溫州古甓記》，校集《永嘉郡記》，參加編寫光緒《永嘉縣誌》，協助編輯《永嘉叢書》，還收集了大量地方碑刻拓本。對溫州地方文獻的搜集和史事的整理傾註了心血，為後人研究溫州地方歷史文化提供了方便。 孫詒讓受維新思想影響，治學講求經世致用。主要著述有《周禮正義》、《周禮政要》、《墨子間詁》、《古籀餘論》、《古籀拾遺》、《契文舉例》、《名原》、《禮迻》、《溫州經籍誌》、《籀庼述林》、《籀庼遺文》等。著名學者張舜徽認為：“詒讓之學，篤實精謹，湛深經術，而尤長於說字。”其《周禮正義》被認為是以乾嘉治經之法與永嘉通經致用之說的精神相結合的成果。《契文舉例》為我國最早的壹部甲骨文研究專著。《名原》則開創了以甲骨文考證古文字之先例，其方法、體例，開辟了古文字學研究的新途徑。
《周禮正義》是疏證周代官制的書。系清人諸經新疏中最晚出而成就最高的學術巨著。《周禮》，初名《周官》，西漢末劉歆把它叫作《周禮》，經東漢鄭玄作註，唐賈公彥作疏，遂為定本。但此經以官職紛繁，文字多古，聚訟日久，向稱難治。同治七年，孫詒讓以為《周官》壹經，乃周公致太平之法，為政教所自出，便決心要為此經作新疏。初，羅舉漢唐以來迄清儒之說錄為《長編》，繼草《周官正義》，訂補鄭註賈疏，並錄近儒異義加以論辨，然自視以校理，但仍不無乖漏。孫詒讓視墨翟為賢聖人，《墨子》是“振世救敝”的書，遂撢思十年，會集眾說，依《爾雅》、《說文》正其訓故，據古文、篆、隸校其文字，審文理脈絡以移其錯簡，使之文從字順，便於誦習。他還融會貫通，對墨學作了全面的分析，寫成墨子傳略、墨子年表、墨學傳授考、墨子緒聞、墨學通論、墨家諸子鉤沈等篇作後語附於書末，為後來研究墨學者開辟了許多途徑。於是這壹沈埋於百年的古籍得以重光。書於光緒二十壹年付刊，德清俞樾為之作序，盛贊它：“自有《墨子》以來未有此書。”梁啟超則認為：“自此書出，然後《墨子》人人可讀，現代墨學復活，全由此書導之。
治訓詁必須通篆籀。在我國歷史上，鐘鼎文字，有宋壹代就有歐陽修著《集古錄》以後，摹寫、考釋、評述之書雖日繁，但他們只是搜集材料，未能深入探索，乾嘉學者也只是拘守《說文解字》，未越雷池壹步。直到清末，才有吳大瀓作系統的研討，著《說文古籀補》、《字說》，從全文中探索字形、字義，取得較大成果。孫詒讓從十七歲起即篤嗜金文，壯年曾登焦山訪周鼎，手拓數十紙而歸。自謂三十年來所睹拓墨累千種，每覃思累日，如對古人。其所著《古籀拾遺》三卷，系繼吳大瀓之書而作。地運用字書與所見金文相互校核，以正宋薛尚功《歷代鐘鼎彜器款識法帖》、清阮元《積古齋鐘鼎款識》及吳榮光《筠清館金石錄》三書之誤。嗣又得吳式芬《捃古錄》讀之，反復玩味，又多獲新義、復於光緒二十九年著《古籀余論》二卷，以訂正吳式芬之誤解及自己前作之疏繆者。其建樹遂超出前人。但他對古文字的研討，仍不以此為止境，當清光緒二十五年（1899）甲骨文在河南安陽殷墟出土後，丹徒劉鶚把他所得的部分甲骨，選拓出壹千另五十八片，於光緒二十九年（1903），印成《鐵雲藏龜》六冊，公之於世。
當時學者半信半疑，章炳麟直指之為偽造。而孫詒讓讀其書即如獲至寶，以為這是研究商代文字的可靠資料。便冥思苦想，發奮鉆研，考釋其形義，用分類法把甲骨文字的內容作了區分，並對大部分單字逐個進行辨析，於次年（1904）又寫出第壹部研究甲骨文的專著——《契文舉例》二卷，為甲骨文的研究開辟了道路，成為此學的開山之祖。第二年，孫詒讓又進壹步把金文、甲骨文、石鼓文及貴州紅巖石刻文字與《說文》古籀互相勘校，舉其歧異所在，明其省變之原，來探索古文、大小篆的沿革，著為《名原》七篇，對古文字學又提出壹些新的見解，把古文字的研究，推向了新的高峰。它如《劄迻》壹書，系孫詒讓把自己三十年來閱讀周秦漢魏以迄齊梁的七十八種古籍所作的筆記，與他家見解互相參證，害以校勘文字，詮釋疑義，訂正訛誤的校讎學名著。其考釋精審，學者交譽。《籀庼述林》，則是他晚年手走的學術論叢。其書收錄各類考、說、述、釋義、序跋、鐘鼎釋文、金石考跋、記辨等專論壹百二十多篇，顯示了他壹生治學的全貌。
《溫州經籍誌》壹書，是孫詒讓早年對溫州自唐宋迄嘉道以來壹千三百余種著所作的壹部目錄專著。分類遵照四部，子目參照四庫總目。每書之下，采錄原書序跋以及前人的評議識語，而後提出自己的見解，以申發其精奧，訂正其訛誤。全書網羅宏富，體例謹嚴，費時八載，於光緒五年才寫定，以後各郡邑紛起撰著地方藝文，實由此書導夫先路。
總之，孫詒讓每著壹書，必多創見。余杭章炳麟目無余子，他對孫詒讓的學問卻極為欽佩。光緒三十四年（1908），他自本致書孫詒讓說：“自德清（俞樾）定海（黃以周）二師下世，光巋然，獨有先生。”並盛贊其學術成就，以為“治六藝，旁墨氏，其精專足以摩*姬漢，三百年絕等雙矣！”享盛名晚清，可謂光焰萬丈，實不愧為乾嘉以後集大成的壹位樸學大師。 自西學東來，孫詒讓早在光緒十二年（1886）就開始接觸西方先進的科學文明與政治思想。嗣後，痛國事阽危更進壹步講求新學，多方搜集有關時務政書，探索救國圖強之道。他坐而思，起而行，便漸漸走出書齋，闡西學，議變法，辦實業，興學校，力圖開通民智，革新政治，以挽救國家民族於危亡。
甲午中日戰起，當年七月，孫詒讓奮袂而起，毅然擔當了瑞安縣籌防局總董的重任，向浙江巡撫廖壽車條陳：堵塞海口，修理城垣，建築炮臺，購辦軍火，清查保甲，籌捐經費等六項要務。並殫心策劃，在瑞安付之實施。及清廷簽訂馬關條約，孫詒讓哀嘆“今日事勢之危，世變之酷，為數千年所未有”，遂抱“移山填海之徽誌”，倡立興儒會，手訂《興儒會略例》二十壹條，希望通過這壹民間組織，“合谷行省四萬萬人為壹體”，由民眾集資辦銀行，營商業，修鐵鉻，開礦山，辦工廠，興團練，結外交，清吏治，“以圍異族之獷暴，以致中國之隆平”。
迨康有為公車上書，要求維新變法，深佩其所論洞中癥結。及戊戌變法失敗，復經庚子之役，孫詒讓扼腕時艱，心請沈重。光緒二十七年春，清廷迫於形勢，重申變法更制，下詔求言。孫詒讓應盛宣懷之請，為之杜門十日，針對當時政治弊端，寫定《變法條議》四十條，主張罷廢跪拜朝儀，清除冗官晉吏，裁撤內務府和太監，建立預決算財政制度，設立議院，創辦報館，準許人民言事，設商會，練民兵，辦警政，治冶煉，開工廠，重農耕，修水利等等。不少內容，觸及腐朽的封建制度。盛宣懷遲遲不敢上陳，乃知所謂變法更制，也只是欺人之談。
至此他深感清朝的政治已無可救藥，其政治立場遂從忠君救國的改良維新，而轉為同情反清革命。其時，浙江是光復會的基地，革命活動風起雲湧。光緒三十三年五月，秋瑾被捕，他請求座師湖廣總督張之洞密電其侄浙江巡撫張曾敫設法營救。光復會會員嘉興秘密革命組織“溫臺處會館”負責人敖嘉熊避難來溫，他深慮“永、瑞耳目甚多，非避囂之處”，通過友人護其出走東洋。同年，樂清虹橋明強女學校長光復會會員陳鼐新聚眾演說“新山歌”，宣揚革命，府縣嚴命緝捕。陳潛來溫州，孫詒讓甘冒風險，延之於家，護其東渡日本，復挺身而出，與浙江布政使寶芬、溫州知府錫綸相抗衡，力為陳鼐新申辨。
幾經周折，終於平息了這壹風波。凡此種種，說明孫詒讓隨著時代潮流，在壹定程度上支持了舊民主主義的資產階級革命，這對他的壹生來說，也是至為難能可貴的。晚年，孫詒讓不得已而求其次。用墨家苦誌力行的實踐精神，努力服務桑梓，興辦教育並進行各種實業活動。自光緒二十二年（1897）至三十二年間，他與黃紹箕、紹第兄弟等創立瑞安務農友會，置地試驗，改進農桑。嗣又派人至湘鄂兩省考察礦務，組設富強礦務公司，開采永嘉的鉛礦。為開辟海上交通，建立大新輪船股份公司，租湖廣輪航行於瑞安上海之間，其後又與南通張謇等設江浙漁業公司於上海，開始用漁輪在沿海捕魚。
光緒三十壹年（1905）秋七月，瑞安設縣商會，公推孫詒讓為總理。任內，為收回蘇杭甬權，與場壽潛、劉錦藻等成立浙江保路拒款會，並在瑞安設立分會，致電清廷，堅決反對向英國借款，力爭籌資自辦。在地方事務中，孫詒讓認為“自強之原莫先於興學”。因而他用在教育事業上的心血最多，收效也最著。他從光緒二十二年（189）起，先在瑞安壹縣辦教育，創建了壹所專攻數學的算學書院（後改名學計館），以造就科學技術人才。其手訂意程、學規，對德育智育的培養和書院的管理，都提出了嚴格的要求。
未幾，他又創辦了方言館和瑞平化學學堂各壹所，專攻外語和化學，還在郡城創辦壹所蠶學館，以事改良蠶桑。經過五年的辦學實踐，到了光緒二十七年（1901），又將學計館和方言館合並擴充為瑞安普通學堂，分設中文、西文、算學三個專修班，對十五歲以上三十歲以下的學子實施中等教育。為使教育普及，並在瑞城各隅辦起四所蒙學堂，以為幼童就學之所。後又辦德象、毅武、宣文三所女學，使中產人家深在閨門的女子也有了接受教育的機會。在培養師資造就專門人才方面，他曾給資派送瑞安曾通學堂高材生陳愷、許藩二人留學日本習數理化，並邀集高材生家長，建議令子弟赴日留學。壹年中瑞安東渡留學者達二十余人，在浙江教育史上，開留學國外的風氣之先。光緒三十壹年（1905）八月，清政府決定廢科舉，設學校。
孫詒讓受溫處兩府人士的推戴，於當年十月就任溫處學務分處總理。他的教育事業遂由瑞安壹縣，推廣而至於浙南地區。在學務分處總理任內，孫詒讓首先整頓了溫州府中學堂。並深刻地認識到欲求教育普及，必須培養師資；培養師資，專賴師範教育。爰於次年夏六月，決定在溫處兩府各辦師範學堂壹所。溫校擇址道司前原校士館。
為解決建築資金及建校後的常年經費，他力排頑固勢力的幹擾，支撐於官紳之間。歷時三年，心力交瘁，終於以三萬六千元的巨資，於光緒三十四年（1908）建成溫州師範學堂，計校舍樓房十三楹，平房十二楹，當年招生二百四十名入學。事前，為造就小學師資以應急需，曾假溫州府中學堂次第舉辦理化、博物、體育、音樂等科傳習所，半年速成畢業；同時並於每年暑假集中各科小學教師，舉辦短期講習會，以提高在職教師的素質，使新教育事業逐步走上正軌。任職期間，他***籌集教育基金五十多萬元，在溫處兩府十六縣創辦了各類各級學校三百余所。其篳路藍縷開辟山林之功，為朝野所***仰，嗣受委為學部二等諮議官，浙江學務議紳。
光緒三十三年十壹月，復被全省學界推舉為教育總會會長。（會長蔡元培久未任職。孫以副會長攝會長職務）。這時，他環顧國內教育情況，結合自己十余年的辦學經驗。復上陳《學務平議》、《學務枝議》於學部，對全國教育大計，提出建議。其所陳都是切中時弊的精辟見解。其講求事功，實事求是的作風，除學術論著外，率於教育事業上見之，實為新教育事業的先行者和開拓者。孫詒讓逝世後，《清史稿》為之立傳。後來，溫州六縣人士，為緬懷其開拓教育之功，乃購地辟籀園建籀公詞和籀園圖書館以資敬仰。其瑞安故居的藏書樓玉海樓，列為全國的重點文物保護單位。籀園裏的籀公詞和坐落甌海區慈湖南村的基地，也都作為溫州市的歷史文物加以保護。 孫詒讓主張普及教育。在他擬定的《溫處學務分處暫定學堂管理法》中提出：國民之智愚賢否，關國家強弱盛衰。初等小學本應隨地廣設，使邑無不學之戶，家無不學之童。而普及教育又應從官吏開始。他提出“欲求全國無不受教育之民，必先求無不受教育之官吏”。他提議清政府明文規定，十年之外，非京師大學堂畢業者，不得為知府；非各省中學以上畢業者，不得為州縣。十年之內，因京師大學堂和各省中學名額有限，壹時不能滿足這壹要求，可采取變通辦法，即開設吏治簡易學堂，通過短期進修方式，讓官吏接受新式教育。
孫詒讓還重視師範教育，註重師資隊伍建設。他認為“推廣學堂而不先設師範，猶之無耜而耕，安期收獲”。“西國教員多為師範出身，故胸有成竹”。孫詒讓認為“學校教育之良否，由於教員人格之若何，蓋教員壹舉壹動，壹言壹語印於兒童腦中，其感化有永不能滅者”。因此，他對教師的素質提出了具體地要求。首先，教師必須熱愛教育事業。二是教師要有豐富的科技文化知識。第三，教師還要掌握教育學與心理學知識。第四，教師要有科研能力。第五，教師要有健康的身體。
孫詒讓以他教育活動的卓越貢獻和教育思想的獨特見解，贏得清末教育界的壹致推崇，在近代教育史上亦占有重要的地位。他的主要教育思想和觀點是：
①興辦職業學堂，謀求教育救國。自他1895年冬開始籌辦學校至1908年夏逝世的十多年中，經他大力倡導和苦心經營，溫處兩府十六縣各級各類學校發展到300多所，居全省之先。這為溫州地區現今的各級各類學校尤其職業院校的發展提供了厚實的文化底蘊。
②講究學以致用，培養時需人才。孫詒讓的辦學目的是培養“應時需”的人才，以“振世救弊”，使國家富強。他認為，西方列強的文明強大在於他們教育的普及和科學的發達，我們必須“師夷長技以制夷”。他主張開辦新式學堂，設事務叢報局，開采五金煤礦，大興農桑。倡議選派留學生出國研究西學，學習機器制造及農礦化電等科目，還可以在各州縣鄉開辦學堂書塾，教農工商人識字算賬，開發民智。他十分重視實用知識教學，他主持的溫處學務分處，在制訂課程中對清政府頒布的《奏定學堂章程》有所不同，刪去講經課，把中國文學改為國文，歷史地理采用自編鄉土教材，兼及中外政治沿革、時事評述等。還增設國語壹課，以學習推廣普通話。
③倡導教育普及，註重教育公平。孫詒讓十分重視教育普及，1902年正月，由學計館、方言館合並成立的瑞安普通學堂開學，並在瑞安縣城東南、東北、西南、西北四隅各設立蒙學堂壹所。他認為國民普通知識，總要人人平均，才能夠***同努力，以謀文明進步。為了普及國民教育，他還提出“全國士民，子弟不入學者有罰”，“庶普天率土，塙然知以求學為杓準”。他還制定試行《鄉村小學酌設貧苦農家子弟免費或減費入學名額辦法》，提出“優異下戶學生之父兄”，“設女學位以獎女學”等主張，以促使部分貧苦農家子弟和女童也能入學讀書。
④重視人格教育，優化師資隊伍。在普及教育中，孫詒讓提出“教育之道，既欲通合諸科以陶鑄國民，萬不能別懸壹格，以優待庸士”，註重“體育、智育、德育三者必須實在進化”，他認為“造就人格，為中外教育唯壹主義”。針對當時學校實際，特設品行壹課，與其他各科同記分數。在道德教育中重視教師的作用，要求教師要重身教，“教員人格之若何，蓋教員壹舉壹動，壹言壹語印於兒童腦中，其感化有永不滅者”。為了辦好學校，發展地方教育事業，他選擇延聘熱心教育、有真才實學的著名士紳主持校務和擔任教育管理職務，聘請優秀教職到校任教。為培養合格師資，尤其解決合格理化科教員奇缺之窘境，他決心營建溫州高級師範學校。於光緒三十四年（1908年）建成溫州師範學堂，為溫州的教育事業樹立了先鋒旗幟。