首先，向許嵩學習。許嵩(1525-？年)，字楚雲，號石門，浙江湖州人，後遷居上海松江。沈周是“明四家”的主要模仿者之壹，是“松江派”的鼻祖。趙左的山水畫是以許嵩為藍本的。
《山居閑景》收藏於上海博物館。
基於此，他追根溯源，模仿董源、倪瓚的筆法，采用米的雲山、黃子九的淡絳法，善用幹筆，善幹染，韻味十足。清代王《裴文齋書畫譜》有雲:“(趙左)留學”...其畫出自東原，有黃、倪瓚之意。”
第二，受董其昌山水畫的影響。董其昌是晚明書畫大家，他的山水畫理論和實踐影響了晚明乃至清代山水畫的發展。再加上董適社會地位顯赫，在南京禮部為官，結交了壹大批官員、文人、畫家，所以名氣很重，追隨者眾多。因為董其昌是松江人，當時松江的畫派很多都是沿襲董適，強調仿古，重視筆墨。趙左在繪畫創作中不可避免地受到了鄉賢的影響。
趙左和董適是書畫界的摯友，長期接觸書畫。他們是東施畫中最重要的代筆人之壹。對此，朱慶義尊(1629-1709)在《題畫詩十二首》中指出“隱君趙左，高僧薛蝌，每時應為祥光忙。最後還是有區別的，因為題詞差點被收藏了。”朱自己的筆記上說:“董厭倦社交，每次趙、寫鬼，都是他出錢出書。”與此同時，清代蔣紹樞(生卒年不詳)在《默詩史》中也說:“我與董思白為之友，傳有董之跡，頗有文采。”可見趙左為東施代筆在當時是公開的秘密，這也從壹個側面反映出趙左的畫技確實不凡。
趙左的山水書
趙左畫作《山水書》現被金陵天都樓收藏。
當然，趙左為董其昌代筆和董適原著有本質區別。趙擅長烘染。他描繪樹木立體感強，層次復雜，畫風精細，繪畫技巧較為熟練。但與董其昌相比，他的筆墨功底略顯單薄，這主要是由於董適超凡的書法功底是趙所趕不上的。作為“松江派”的領軍人物，趙左有著自己的獨特性。《默詩史》記載了壹幅畫，闡述了他對山水畫創作的藝術觀點。他主張畫山水，應以山、河、樹、樓、船、車、人家為特征，借景而不亂，錯落有致；布景布置必須自然合理；景物先用爛筆標出，再著墨，使景物與筆墨交融，畫後變得意味深長。
他的山水畫也力求體現這些思想。大部分景物復雜，時而雲霧在山澗山谷、溪流中流動；其間穿插著斜斜的小路、小橋、房屋和樹木。筆墨方面，或以濃、濕、淺、淡的墨色，染山背，染浮白雲；或者做出淺淺的緋紅色，與筆墨的運用融為壹體。他經常使用米氏父子、黃和倪瓚等藝術家的不同繪畫方法。
他的山水畫風韻還吸引了壹大批松江畫家追隨他，如趙雲、葉友年、吳鎮、石等。他們都向趙左的繪畫學習，使得明末清初的松江畫壇呈現出壹派生機勃勃的景象。趙左的很多作品也被同時代人和後世人視為世襲之寶。
趙左《西山深景》軸為絹本，長1，41厘米，寬63厘米。它曾被藏在當代畫家郭味蕖的地方。郭先生在《書畫》手稿中對此有詳細記載，並題詞:“趙仿長山水軸。絲綢書，彩色的，四英尺六長。
趙左繪畫作品(29)
英寸，兩英尺寬。董其昌在紙上寫了四行字。山色幽深秀麗，萬歷五申冬十壹月為汝忠先生作畫，趙左。趙左的印章是用白話文印的，杜文的印章是用白話文印的。杜文為儒家和鐘繇作此圖，可謂殉與知的結合。‘山川峰巒厚，植被豐富，兒女情長，是個歷久彌新的話題。’朱文《竹友鑒定》長方印。"
這幅《萬歷五申》的年份是萬歷三十六年(1608)，屬於趙左早期作品。根據目前對趙左的研究，他的生卒年是不祥的。已知最早的編年作品寫於萬歷三十壹年(1903)，估計生年在1570左右，最晚寫於崇禎六年(1633)，時年60多歲。《西山深秀》應該是三十年代寫的，所以屬於早期。根據現有的研究成果，趙左畫風的發展演變可以概括為三個階段。萬歷四十三年(1615)以前為早期階段，作品對吳派影響顯著，有仿古傾向。從唐五代到宋元，他被廣泛研究。碑文字體方正，轉折處圓潤柔和。萬歷四十三年(1615)至泰昌元年(1620)為中期階段，逐漸形成自己的特色。有些作品受董其昌的影響很大，造型由精細寫實變為簡化、平淡、形式，筆墨由真摯變為自由活潑。這本書的字體越來越細。泰昌元年(1620)以後為後期，品相成熟，呈現出質樸天真的風格；這本書也是纖細修長，筆尖鋒利，線條優美。這首《西山美景》很符合前期的風格。