唐伯虎，原名唐寅，伯虎是他的字，後世都叫他唐伯虎，漸漸的倒忽略了他的真名，成化六年出生在蘇州。20歲以前唐伯虎的人生都過得很順坦，父親唐廣德是商人，家境相當不錯，再加上唐伯虎自小就聰明，屬於那種不需要很努力就可以把書讀得很好的那種人，四書五經、文史古籍都不在話下。弘治十三年，南京應天府鄉試前夕，唐伯虎與生平最好的三個朋友壹起吃飯，並放出豪言“今科解元舍我唐寅，更有何人！”這三個好友分別是祝枝山、文征明、徐禎卿，和唐伯虎壹起並稱江南四大才子。這三人對唐伯虎的豪言毫不懷疑，都認為唐伯虎有所這句話的底氣。事實也證明唐伯虎沒有吹牛，十八歲的唐伯虎考了鄉試第壹名，成為應天府的解元。
弘治十二年，唐伯虎進京趕考。當時的他已經名滿天下，唐伯虎絲毫不掩飾他的得意，小小的解元已經滿足不了他，他的目標是要“連中三元”，即解元--會元--狀元，在唐伯虎的心中以他的才學考取會元和狀元都不是事。所有人也都認為等待著這個年輕人的將是錦繡前程，然而，就像電視連續劇演的那樣，精彩的劇情總要在人生太順利時出現某個變故作為轉折點。因為進京趕考的路上他碰到了壹個叫徐經的人，可惜世上沒有後悔藥，否則唐伯虎壹定會毫不猶豫的喝下並大罵自己，就為了點路費葬送了自己的前程。事實是這樣的，徐經家裏十分有錢，出手也相當闊綽，為了能與唐伯虎同行，承包了唐伯虎路上所有的花銷。進京以後，準備考試，就在唐伯虎信心滿滿準備最後的殿試的時候，然而等待他的不是中榜，而是手持鐐銬的差役。唐伯虎不僅落榜了，而且成了階下囚，同時淪為階下囚的還有徐經和主考官程敏政，罪名是合謀作弊。這主要是因為那壹年的考試題目特別難，甚至有人交了白卷，但是只有兩個人答出來了，壹個是唐伯虎，另壹個是徐經。要說唐伯虎答出來也並不稀奇，畢竟人家打小就被稱為天才，然後事情壞就壞在他的迷之自信上，發榜前大家猜測誰會中榜時，驕傲的唐伯虎放言“諸位不要爭了，我必是今科會元！”這壹句豪言被很多有心的人記下了，再加上科舉的結果，大家都認為唐伯虎和主考官之間有不可描述的秘密。後經查實，買題的是徐經，然而唐伯虎合謀作弊雖查無實據，但貶為小吏，不得為官，受牽連到這份上，確實有點冤了，但是沒辦法，出獄回家吧。
回到家的壹切都已經不像以前，從前那些誇他、捧他的人似乎都換了副嘴臉，除了鄙視還是鄙視，連他的書童下人都不尊敬他，甚至連他的老婆都惡語相向。從人生巔峰跌落下來的唐伯虎絕望了，不再相信聖賢之言，也不再寒窗苦讀，反正已經做不了官了，讀書還有什麽意義。此後的唐伯虎縱情聲色，流竄於各種妓院，過上了醉生夢死的生活，風流才子的名稱大約這時候傳出來的吧。
正德九年，明宗室寧王朱宸濠高薪聘請唐伯虎，讓他到南昌為他效力。激動的唐伯虎還以為找到了人生的方向，直到他發現這個雇主是要謀反。這就有點搞事情了，逛妓院雖然名聲不好，但起碼不會隨時被陪葬。但是來都來了，走是妳想走就走的嗎？無奈之下，唐伯虎只好想出來壹個法子：裝瘋。要說文人裝起瘋來那也是相當瘋狂，因為唐伯虎裝瘋的法子是裸奔，搞得整個南昌城都不安寧，寧王終於忍無可忍將他趕走了。
虎口脫險的唐伯虎，對於人生也是徹底絕望。仕途失意的他以”酒仙“為榜樣，常常酗酒，晚年身體也越發不好了，身體好的時候還能賣賣字畫，晚年的唐伯虎窮困潦倒，常常還要借錢生活。嘉靖二年，唐伯虎的病體再也經不起折騰，在貧病交加中結束了自己坎坷的壹生。
影視劇裏的唐伯虎妻妾成群，並最後抱得美人歸，然而事實上的唐伯虎先後只娶了兩個老婆，第壹個難產死去了，第二個也就是在唐伯虎落魄之後惡語相向的那個，最終棄他而去。唯壹安慰的是唐伯虎有個叫沈九娘的紅顏知己，在他最困難的時候，給予了些許精神慰藉。
縱觀唐伯虎的壹生，年輕時代的意氣風發，中年時代的懷才不遇，晚年時的心灰意冷，也許只有他的那首桃花歌可以安慰這個在無奈中掙紮的痛苦的靈魂：別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿。