桃李，本指桃樹和李樹，或指桃花和李花。但從先秦起，由於桃李在生長地域、生長習性、開花時節等諸多方面的相似，人們就將兩者並稱，久而久之就形成了桃李這壹固定的稱呼。由於桃李在文學中的廣泛運用，這壹固定詞組，被賦予了許多內涵。
青春年少
桃李通常在三四月間開花，《呂氏春秋》中說仲春之月，始雨水，桃李華，桃李花開，就成了春天的象征。以桃李喻春，就成了詩詞中的壹種習慣。比如江總的三春桃照李，二月柳爭梅(《雉子斑》)，岑之敬的路傍桃李節，陌上采桑春(《洛陽道》)，盧照鄰的萬裏煙塵客，三春桃李時(《山行寄劉李二參軍》)，等等。
而春天的桃李是什麽樣的?桃李盛放，花開灼灼，而少女的容貌不也是如此?於是有了南國有佳人，容華若桃李(曹植《雜詩七首》其四)這樣的誇贊。
同時這又是生機盎然的、蓬勃向上的，人的青春年華不正是如此嗎?於是有了桃李年的說法，用桃李的青春去比擬人的青春，韋應物就曾說要珍惜自己的青春時光自惜桃李年(《擬古詩》其二)。
善來善往
《詩經大雅抑》中說投我以桃，報之以李，人家送我壹籃桃子，我回贈以李子。《衛風木瓜》則說投我以木桃，報之以瓊瑤投我以木李，報之以瓊玖。
在《詩經》中，桃李成了相互贈答的美好物品。而這壹傳統，也被後世文人所繼承。桃李也就開始象征著報恩、報答或者善來善往、以禮相待。白居易就說自己貧薄詩家無好物，只好反投桃李報瓊琚(《歲暮枉衢州張使君書並詩因以長句報之》)。王之道則表示不能輕視桃李，桃李何敢輕，所報必瑤玖(《燈下讀魏彥成諸公詩因次其韻呈曾子修諸君》)。
品質美好
司馬遷曾在李將軍列傳中，用桃李不言，下自成蹊評價李廣。桃李不言，下自成蹊，是中國的壹句 諺語 。字面的意思是說，桃樹、李樹雖然不會說話，但因其花朵美麗、果實可口，人們紛紛去欣賞、去摘取，於是便在樹下踩出壹條路來。常用來比喻為人真誠篤實，自然能感召人心。可以說，桃李也就成為了美好品格的代名詞。
駱賓王說數奇何以托，桃李自無言。(《早秋出塞寄東臺詳正學士》)辛棄疾說多情山鳥不須啼。桃李無言，下自成蹊。(《壹剪梅》)都是以桃李來暗喻高尚的品質或是擁有高尚品質的人。
弟子門生
當然，最廣為人知的，桃李也是弟子門生的代名詞。白居易有壹首《奉和令公綠野堂種花》，他這樣寫道：
綠野堂開占物華，路人指道令公家。令公桃李滿天下，何用堂前更種花。
令公就是唐代名臣裴度。裴度是唐代中期傑出的政治家、文學家，辭官退居之後，裴度住在綠野堂，常常和白居易、劉禹錫相聚，以詩酒琴書自樂。綠野堂裏有花木萬株，因此白居易說是占盡了萬物的精華，不過在白居易看來，裴度依然是桃李滿天下了，不必種花也可以。
在這裏，桃李，比喻所栽培的後輩和所教的門生，桃李滿天下，就是比喻培育的優秀人才眾多。桃李的這壹意義，也形成了諸多的詞匯，如桃李之教指老師的教誨，桃李門墻指生徒眾多的師門。唐代的狄仁傑門生眾多，屢次向武則天推薦多位將相，當時就有人對狄仁傑說：天下桃李，悉在公門矣。李白也有詩《贈崔侍禦》言：扶搖應借力，桃李願成蔭。亦是用桃李喻弟子門生。
家園
最後還要說到的，是桃李的家園意義。三十六計中有李代桃僵壹計，其實李代桃僵這壹成語正是由於李樹、桃樹栽種在壹起，蟲來咬桃根的時候，李樹代替桃樹而被咬，也就是說桃李***患難，於是就用來比喻兄弟互相愛護和幫助，後轉為以此代彼或代人受過。這壹成語出自《樂府詩集雞鳴》：桃生露井上，李樹生桃傍。蟲來嚙桃根，李樹代桃僵。樹木身相代，兄弟還相忘。
桃生露井上，李樹生桃傍。古人常在屋前屋後院內院外種植植物，桃樹和李樹就因其生長環境相似而常被栽種在壹起，陶淵明描寫自己的鄉居，就是桃李羅堂前。於是，每當出門在外的遊子看到桃李，就會聯想起自家門前村口的桃樹和李樹，尤其引發濃濃的思鄉之情。憶那處園林，舊家桃李，知他別後，幾度花開。(秦觀《沁園春》)
從春天到青春，到贈答，到師生，到家園，桃李的象征意義隨著其給人的不同感受，呈現出多元化的風姿。這兩種不同的樹木，也因此而結緣，成為壹個整體的意象，活躍在中國文化裏。