背景：
《雨巷》寫於1927年夏天，血腥的“四·壹二”大屠殺之後。詩人時年22歲。曾因投身革命而被捕的詩人，面對籠罩全國的白色恐怖，在痛苦中陷於仿徨迷惘。
他隱居在江蘇松江朋友家，孤獨中嚼味著“在這個時代做中國人的苦惱”，“夜坐聽風，晝眠聽雨”，在陰霾中盼望飄起絢麗的彩虹。可生活貧乏，整天“窗頭明月枕邊書”，詩人只能在“舊時的腳印”、“青春的彩衣”和星光下的盤桓中尋求慰藉。
個性的輕柔、憂郁和時代的重壓，使《雨巷》成為現實黑暗和理想幻滅在詩人心中的投影，貯滿了仿徨失望和感傷痛苦的情緒。