在元代，楊維楨是壹位獨步書壇、極富個性魅力的書家，從他的書法師承出處看，似乎和同時代的書家並無區別。楷書風規晉唐，尤得力歐陽通、褚遂良；行草則遠法漢晉張芝、索靖，但最終卻走了壹條與時風截然相反的道路。與趙派書法嚴謹守法、流美秀逸相比，楊氏書法則狂怪不經，冷蛸樸拙；前者有皇室顯貴的氣質，後者有山林野夫的面貌。分析其成因，首先與他高曠絕塵、特立獨行的個性有關，其次與其書學主張有關。楊維楨非常強調“面目骨體”、“性情神氣”的表達，所以他的書法盡管是在學習傳統的基礎上發展起來的，卻竭力反對因循守舊，不思變化。
《周上聊墓誌銘》是楊維楨楷書的代表作，清峭之態，有歐陽通《道因法師碑》和褚遂良《倪寬贊》帖的身影，壹筆壹畫凝重森挺，精整險絕之外更有沈穆高古的氣象。
《真鏡庵募緣疏卷》、《城南唱和詩卷》、《遊仙唱和詩冊》為其行草之傑作。這些作品粗服亂頭、點畫狼藉，真、行、草相互夾雜，其間還多見章草的筆法和結體攙入，頗見奇古之勢；結字欹正多變，大小參差，粗中有細；章法更是離奇古奧，字距常常大於行距，打破書法的傳統布局而別開生面；在貌似零亂錯落的格局中，產出壹種跳蕩、激越的節奏，如千軍萬出奔騰而來，氣勢逼人。明吳寬評之曰：“大將班師，三軍奏凱，破斧缺爿斤，倒載而歸。”
楊維楨的書法，不為時限，其任性恣情、表現自我的創作原則，對後世尤其是明代革新書派產生深遠的影響。