以下是高曉松的個人演藝經歷。
1994年，黃小茂通過沈慶找到了高曉松，經高曉松同意後由大地唱片公司出版《校園民謠I》合輯，高曉松也因此正式進入音樂圈。專輯中由高曉松作詞、作曲，老狼演唱的歌曲《同桌的妳》獲1995年中央電視臺春節聯歡晚會最受歡迎節目壹等獎? 。
1995年，在老狼的第二張專輯《戀戀風塵》中，由高曉松作詞作曲的主打歌《戀戀風塵》獲得第五屆金曲獎最佳錄音獎、最佳演奏專輯獎和最佳演奏專輯制作人獎? 。
1996年，推出首張合輯《高曉松作品集青春無悔》，在青年學生及知識分子中引起巨大反響，被許多媒體評為中國原創音樂典範之作。年底在南京五臺山體育館舉行的“高曉松個人作品音樂會”創該館入場觀眾之最（達壹萬兩千人）? 。
1997年，開始遊歷歐美各國，完成小說《寫在墻上的臉》 、劇本《那時花開》。
1999年，自編自導“表現主義”的都市愛情電影《那時花開》? ，影片由周迅、夏雨、樸樹主演，這部電影處女作由於表現手法大膽前衛，數次修改後於2002年獲得上映資格? 。
2002年，自編、自導並作曲電影《我心飛翔》，影片由陳道明、李小璐主演 ，該片獲得法國裏昂電影節最高獎，美國雪城電影節評委會獎 。
2004年，執導的三星打印機廣告獲得廣告人中國實戰案例獎銀獎。擔任由朱德庸名作改編之兩岸合作電視劇《醋溜族》總策劃及總監制。
2005年，開始創作中國首部音樂傳奇史詩《黑暗的緣起》，由鄭鈞、莫華倫、許茹蕓、阿朵演唱。10月高曉松在新浪開設博客，連載長文《1990如喪青春》回憶了他和老狼等朋友的往事，壹些早期作品的背景。並在這個博客裏發表了《彼得堡遺書》和《殺了她餵豬》等單曲作品。
2006年，關閉新浪博客 。夏天應邀擔任美法合拍電影《碎、倒、潮》之導演及作曲。
2007年，擔任歌手薩頂頂中文版的《萬物生》的填詞人和制作人 。
2009年，擔任湖南衛視“2009快樂女聲”評委，看好曾軼可引起爭議，並擔任曾軼可首張專輯《Forever Road》音樂制作人 。同年出演黑色喜劇片《盜版貓》中幽默人物王全安? 。擔任東方衛視選秀節目《加油東方天使》的評委 。
2010年，出版新的作品集《萬物生長》 。擔任東方衛視綜藝節目《中國達人秀》的評委 。擔任湖南衛視選秀節目《快樂男聲》的評委。
2011年，執導民國武俠電影《大武生》，並創作主題曲《如夢令》。
2012年3月，優酷視頻出品的脫口秀欄目《曉說》開始播出? 。4月文集《如喪》正式出版。4月擔任山東衛視《天籟之聲》節目評委? 。5月擔任90後熱血成長秀《向上吧！少年》的總教練和評委 。5月擔任優酷《我是傳奇》節目的首席觀察員 。5月擔任廣西衛視《壹聲所愛·大地飛歌》的導師及演出嘉賓? 。7月任上海東方衛視《聲動亞洲》特邀音樂人、節目評委 。11月推薦分子生物學家黃序的紀實懸疑小說《沈默基因》。
2013年7月，擔任《漢字英雄》節目評委? 。同年擔任電影《同桌的妳》的監制? 。
2014年4月18日，正式宣布加盟愛奇藝“工作室戰略”，6月6日由高曉松擔任主持的節目《曉松奇談》開始播出。11月與蔡康永***同擔任馬東主持的辯論綜藝節目《奇葩說》團長? 。
2015年5月4日，高曉松在微博上宣布退出綜藝圈，不再擔任《奇葩說》第二季導師 。5月18日高曉松監制電影《睡在我上鋪的兄弟》在北京開機 。6月27日執導關於李開復的紀錄片《李開復懺悔錄》在騰訊視頻首映。
2016年5月17日，與劉建宏、黃健翔合作主持樂視體育談話節目《新三味聊齋》 。11月12日高曉松擔綱《萬國置地和他的朋友們》走進德州主題演講? 。12月，參加輕喜劇美食真人秀《食在囧途》第二期 。
2017年7月，高曉松作詞作曲的《越過山丘》收錄於楊宗緯發行的同名專輯。