1964年，他移居歐洲後，開始在巴黎和英國倫敦的各種民間俱樂部演出。回到紐約後，他與CBS唱片公司簽約，由TomWilson制作，並與老搭檔Garfunkel再度合作。他們在1964錄制的專輯《星期三早晨》包括歌曲《寂靜之聲》銷量並不好，這讓西蒙回到了倫敦。同時，他制作了《PaulSimon歌集》，這是壹部單獨的作品。他幾乎是零預算錄制了這些歌曲。代表作有《我是壹塊石頭》、《壹個最奇特的人》、《凱西之歌》等。他回到美國後，他和加芬克爾的事業得到了他的制作人的支持，他們的作品《寂靜之聲》經過重新電子化處理，改名為《寂靜之聲》，並制作了壹首民謠搖滾熱門歌曲，使其銷量飆升至美國市場的最高點。從1965到1970，西蒙和加芬克爾成為美國流行音樂史上最成功的唱片二人組。他們的合作關系最終因為對音樂的不同理解而分道揚鑣。合作中止後，西蒙開始在紐約寫歌，準備開發壹張不同形式的個人專輯——保羅·西蒙專輯。他的作品融合了拉丁、雷鬼和爵士舞的風格，他的代表作包括《母親和孩子團聚》和《我和朱裏奧在校園邊》。
壹年後，西蒙終於東山再起，他的專輯非常成功。他的兩首主打歌《柯達色彩》和《帶我去狂歡節》為他贏得了高額的商業收入。他的巡回演唱會“LiveRhymin Concert”大獲成功，演唱會的部分歌曲帶有明顯的Simon和Garfunkel的合作風格。從65438年到0975年，他的藝術生涯達到了巔峰，他的作品《這麽多年後依然瘋狂》獲得了兩項格萊美獎(最佳唱片獎和最佳流行歌手表演獎)。這張專輯中的壹首歌《離開愛人的50種方式》讓西蒙登上了美國單曲榜的榜首，與加芬克爾合作的《我的小鎮》也表現不俗。後來，西蒙出現在伍迪·艾倫的電影《安妮霍爾》的制作中。他與加芬克爾和詹姆斯·泰勒壹起完成了傑出單曲“(多麽)美妙的世界”的制作，然後發行了壹張非常受歡迎的專輯，其中包括主打單曲“Slip Slidin' Away”。他還將唱片商標從CBS唱片公司改為華納兄弟唱片公司。1980年發行專輯《One-TrickPony》，該專輯根據他的同名電影改編。影片包括Lovin' Spoonfu和TinyTim主演的兩個片段，但專輯並沒有收到預期的效果，甚至遠不如壹些“搖滾相關”的音樂形式。
明白這壹點後，Simon付出了很大的努力，花了很多時間在寫歌上，他也推遲了下壹張專輯的發行。與此同時，西蒙和加芬克爾在中央公園錄制的專輯賣得非常好。這清楚地表明，生產者之間的合作仍然會結出果實，但這種情況並沒有立即得到應用。相反，西蒙專註於開發他的下壹張專輯，最終在1983發行，名為“Hearts AndBones”。然而，它的銷量並沒有預期的好，即使它包括單曲《已故的偉大的約翰·蘭斯》(暗指黑暗的50年代和被謀殺的披頭士主唱約翰·列儂)。面對這張專輯糟糕的銷量和眾多的批評，西蒙慌了。他覺得自己正處於創作失敗的邊緣。這種情況在1984年發生了改變，西蒙被引入了南非充滿活力的黑人音樂。
在“美國為非洲”錄制了《我們是世界》之後，西蒙完全沈浸在這種非洲黑人音樂中。此後，西蒙發行了壹張名為《優雅園》(Graceland)的專輯，成為80年代最引人入勝、商業效益最佳的專輯。在制作過程中，許多人都做出了貢獻，包括Ladysmith Black Mambazo、灰狼壹族合唱團、琳達·龍斯塔特和Rockin ' Dopsie and TheTwisters。這種音樂形式和隨後的巡演引起了壹些指責(被美國反種族隔離委員會誤解)，說西蒙破壞了對南非文化的抵制。這張由文化和傳統結合而成的專輯的成功，是演員將表演融入民樂的典型。西蒙也把R &；卡布裏普索和布魯斯融入了他早期的節目。這張專輯收錄了幾首著名歌曲《泡泡裏的男孩》(配技術圖)和《妳可以叫我al》(靈感來自壹個有趣的錯誤)。雖然《優雅園》在當時看來是不可能的，但西蒙還是用《聖徒的節奏》繼續了他對神聖文化的研究工作，主要研究非洲和巴西的音樂文化因素。
西蒙於1994年與伊迪·布裏克爾結婚。然後，他開始寫他的百老匯音樂專輯。
它的構思主要基於發生在薩爾瓦多的壹個真實故事。1959紐約壹名波多黎各富豪幫派成員因謀殺兩名白人少年入獄。在這張專輯的制作過程中，我們還與詩人德裏克·瓦爾科特和老百老匯藝術家傑瑞·紮克斯和JoeyMcKneely合作。然而，經過59次排練和68次正式演出，這張專輯歌曲不得不在3月28日1998停止。原因是本案涉案人員的親屬不斷提出抗議。西蒙和他的投資者據稱損失了65，438美元的收入。這位歌手十年後不得不重新進入錄音室制作他的第壹張專輯《非誠勿擾》。在這張專輯中，西蒙的歌曲結構有點像他最熟悉的東西方歌曲(不像格雷斯蘭在形式上主要是非洲風格)。這種感覺上的變化非常明顯。受來自不同大陸的音樂家的影響，這張專輯的制作中使用了西方傳統樂器。
西蒙和加芬克爾的二重唱從20世紀60年代末開始流行了很多年，可以說是流行音樂史上最好的二重唱。西蒙的聲音輕松自然，加芬克爾的音色柔和高貴，他們的和聲如詩如夢般絢麗多彩，令人著迷。以至於在他們分手十幾年後的今天，人們仍然習慣性地把他們當做壹個人來談論。他們二重唱的成績有目共睹:1966，他們的第二張專輯《寂靜之聲》，同名單曲，美國排行榜冠軍；1969年，電影《畢業生》插曲《斯卡伯勒集市》獲得奧斯卡最佳電影插曲；羅賓遜夫人還獲得了格萊美最佳錄音獎；1970發行的《悲傷河上的金橋》大獲成功，位居英美排行榜首位，唱片銷量超過900萬張，並在當年獲得“最佳唱片”、“最佳單曲”等多項格萊美大獎。還有許多其他流行歌曲，如《回家的旅程》、《凱西之歌》、《拳擊手》、《美國夢》等。，這壹切都來自於這兩位黃金搭檔的合作。他們的唱腔配合得非常完美，表現手法多種多樣。保羅·西蒙優美詩意的歌詞和富有戲劇性的吉他演奏與加芬克爾對聲音的細膩處理完美結合，奠定了他們在音樂史上不可動搖的地位。
20世紀70年代初，保羅·西蒙和加芬克爾分別獨立開創了自己的事業，並在各自的藝術道路上取得了巨大的成就。保羅·西蒙的音樂風格變了。他被第三世界的音樂迷住了。他將南美音樂、牙買加音樂、爵士樂融入自己的音樂中，首張個人專輯《保羅·西蒙》反響不錯。他開始脫離原來的民謠搖滾風格，成為胡音樂中最引人註目的索控之壹。1975年，他的專輯《這些年依然瘋狂》達到了個人成就的第壹個高峰，獲得了格萊美獎最佳專輯和最佳歌手兩個獎項。1986年，為了紀念貓王去世十周年，西蒙在南非待了壹年，用當地的音樂素材出版了壹張專輯《祝福地球》，被樂評人稱為流行音樂潮流中的壹縷清風。在流行搖滾的全球融合方面，之前的傷口沒有《格朗臺》那麽深。它將非洲南部各種形式的黑人搖滾與美國搖滾結合在壹起，配合美妙的音效，形成了壹首完全不同的、古怪的歌曲。整張唱片傑出的藝術優雅和控制力令人激動。這張專輯在兩年後獲得了格萊美獎。
1990年，西蒙創下了現場表演人數最多的紀錄。在美國的壹場演出，有70多萬觀眾參與，可見其受歡迎程度。同年發行風格突破的新專輯《聖旋律》。1991年，西蒙開始了名為“每壹個生日都好”的世界巡演，廣州的壹站是西蒙第壹次來中國，給中國的觀眾留下了深刻的印象。
西蒙經常被稱贊為作曲家、歌手和吉他手。其實再加壹個詩人也不為過。他早期和加芬克爾的二重唱以及後來的獨唱作品，大部分都是他寫的，歌詞的第壹個大寫就是優美的詩歌。他的歌曲旋律優美迷人，大部分作品都被改編成輕音樂。他的音樂創作風格多樣，感情敏銳，思想深刻。更神奇的是，他每首歌的詞曲都是那麽和諧，效果出奇的完美。
保羅·西蒙是當今美國樂壇不可多得的常青樹。1957出道至今已有50多年。在這期間，多少歌手盛極而衰，他依然以其出眾的才華和實力成為樂壇耀眼的巨星。