曹操不僅是中國歷史上傑出的政治家、軍事家，也是傑出的文學家。著有《孫子兵法》、《好》、《海》、《秋錄行》、《短》、《苦寒行》、《碣石篇》等軍事著作。後人還編纂了《曹操集》。
曹操寫的曹操詩受樂府影響很大，現存的都是樂府歌。這些詩雖然沿用了樂府的舊題材，但不沿襲古人的詩詞，另辟蹊徑，不受束縛，而是繼承了“感悲喜，因物而生”的精神。比如《陸璐行》和《好李星》本來就是挽歌，曹操卻用它們來哀悼亂世。《走出東門》本來是壹首感嘆人生無常，需要及時吃喝玩樂的曲子，但曹操卻用它來表達自己壹統天下的野心和北伐歸來所看到的壯麗景色。可見曹操創新的民歌，開辟了建安文學的新風貌，影響了後來的杜甫、白居易等人。
曹操詩歌的內容有三種:反映漢末動亂的現實，統壹天下的理想和頑強進取的精神，表達刻骨銘心的負面情緒。
漢末大亂，曹操接觸的社會範圍很廣。因此，他有許多切身的體會和認識，如《好》描寫了漢末戰爭的慘烈景象。當他看到人民的苦難時，他也看到了詩人受到傷害時的同情之情。所以後人把曹操樂府稱為“漢末實錄，詩史真跡”。
壹代梟雄，縱有風光，也當星辰隕落而死。曹操對此也感到無奈，只能作詩嘆息，無可奈何。比如短歌中“似朝露，去日苦”的憂傷，秋天胡星的低落情緒，以及他的負面情緒在尚墨桑等遊仙的作品中都可以看到。
曹操的詩歌形式很有新意。他特別擅長寫五言體和四言體。郝本來是壹個雜字，但是曹操把它改寫成五個字，非常成功。四言詩自《詩經》以來有所衰落，佳作不多，但曹操繼承了國風和瀟雅的傳統，反映現實，抒發情感。比如《短歌》《走出夏門》都是四言詩的代表作，讓它們脫胎換骨，重新煥發光彩。曹操的詩樸實、直白、豪爽、悲涼、沈郁、蒼勁，華美的文字不常見，卻生動如詩《觀滄海》:“秋風蕭瑟，波濤洶湧，日月之行，若出其外，星辰漢輝煌，若出其外。”寥寥幾筆，不用潤色，就能以壹幅浩瀚的海景展現詩人的胸懷。
曹操的名句
秋露行
但是，漢朝二十二年，任成不好。
洗猴戴冠，知小而謀邊。
猶豫不決，不敢突破，因為狩王。
白鴻，對於日本的滲透，也是首當其沖。
賊臣執國柄殺主滅玉京。
蕩過皇帝的基業，祠堂被燒。
傳遍西方，哭著幹吧。
望著貝洛城，我很難過。
好麗星
關東有義男，渴望尋群。