“她”出現了，也許是幻覺，也可能是真的，但“她”出現得那麽快，又逝去得那麽快，壹閃而過，又消失在眼前，“像夢壹樣悲傷迷茫”。“我”只覺得對不起自己，覺得對不起自己。
詩中的“姑娘”可以認為是壹個真正的參照物，壹個美麗、高貴、憂郁的姑娘，是詩人期待已久的。但這個“姑娘”也可以看作是詩人心中壹種朦朧的理想和追求，代表了詩人在生活苦悶時對未來的黯淡憧憬。
詩的開頭是“撐著油紙傘，壹個人徘徊在很長很長很寂寞的雨巷，希望遇到壹個像丁香壹樣憂傷的姑娘。”講的是雨季江南壹條巷子裏的壹個場景。細雨中，“我”帶著孤獨憂郁的心情，帶著微弱的希望，獨自走在壹條長長的偏僻小巷裏，“我希望遇到壹個像丁香壹樣/帶著憂傷的姑娘。”
詩的開頭指出，詩的主旨是表達詩人所追求的“希望”。籠罩在細雨中的“雨巷”很長很長，沒有盡頭，暗示著沒有希望。“孤獨”和“寂寞”暗示詩人的知音難覓，孤獨仿徨。希望遇到那個“丁香壹樣帶著悲傷的女孩。”這個“女孩”是誰，有什麽樣的悲哀不得而知。這究竟是詩人對人生理想的追求，還是詩人對愛情的向往，不得而知。
第二節:“她有丁香壹樣的色、香、悲，在雨中憂傷，憂傷而猶豫。”詩人反復將紫丁香比作女孩。詩人筆下丁香般的少女，外貌如丁香般美麗，性格如丁香般優雅聖潔，心境如丁香般憂郁。
也許她擔心的是她那個忘恩負義的老公，或者是她那個壹廂情願的老公。她的煩惱就像她的外表，就像她的內心，優雅而聖潔，美麗而動人。
第三季“她仿徨在這寂寥的雨巷，和我壹樣撐著油紙傘，和我壹樣默默傷心，冷漠，傷心，憂郁。”這個丁香壹樣的女孩，在“我”的長久期待中，終於來了。她
“喜歡我，喜歡我”，這裏可以看出，這個丁香姑娘就是“我”，“我”就是這個丁香姑娘。我也有壹個女孩的美麗，高貴，悲傷。
他的心就是我的心，那個女孩就是我的心。那個女孩可能是我的心上人，或者是我的追求和理想的化身。也許是，也許不是。不用說得那麽具體，也不用回答得那麽準確。因為詩終究是詩，正如前人所說:“詩是可解的，不可解的，也不需要解。”
尤其是在戴望舒早期的詩歌中，大多不是對現實的直接模仿，而往往是隱藏靈魂的宣泄。正如壹位詩人所說，“壹個人在夢中顯露出他的潛意識，在詩中顯露出他隱藏的靈魂，但也只是如夢壹般朦朧。從這種情況，我們可以體會到，詩歌是介於表現自我和隱藏自我之間的。”
第四節“她默默地走近，走近，並投去壹口氣。她像夢壹樣漂泊，像夢壹樣悲傷迷茫。”“她悄悄地走近”。似乎“然而我感覺到了神聖的獨角獸和諧的心跳”，她的兩顆心靠得很近，很近，互相理解。然而她最後還是擦肩而過，讓我很失望。她也“拋了壹口氣”，兩人的距離重新拉開。
兩個遊子都得了同樣的抑郁癥，不忍離開對方，又不得不離開對方，於是同病相憐。但是因為同樣的癥狀，無法挽回對方，不得不分手。他們就是這樣既猶豫又在猶豫中追求，追求..."她飄忽不定/如夢似幻，/如夢似幻的悲傷和困惑."“我”與女孩的相遇，可能是真實的人生經歷，可能是“我”深思產生的壹種幻想，也可能是寫出來的壹個夢。
第五節“像夢中漂浮的丁香花田，這個女孩漂浮在我身邊；她默默地走開了，走得很遠，來到毀壞的籬笆前，走過了那條下雨的小路。”“我”目送丁香姑娘漸行漸遠，她來到了雨巷的盡頭，“走向頹敗的籬墻”。
“腐朽的籬墻”給人以極大的震撼。丁香姑娘如此美麗，美好的事物自然應該生長在美好的環境和聖潔的土壤中，但丁香姑娘卻“攀上了腐朽的籬墻”，這是巨大的反差，引起聯想。不清楚被毀壞的柵欄是女孩的家，還是丁香女孩處境艱難，還是丁香女孩命不好，遭受了沈重的打擊。
第六節
“在雨的悲歌裏，她的顏色褪了色，她的芬芳散了味，消散了，連她嘆息的眼神和丁香的惆悵也散了。”這壹節從字面上描述的是女孩的消失，實際上描述的是美和希望的毀滅。
在“腐朽的籬墻”裏，“她的顏色褪了色，/她的芬芳散了，/消散了，甚至她的/嘆息的眼睛，/丁香的憂郁。”女孩的壹切都“消散”了，美被徹底破壞了！詩人追求的希望徹底破滅了。這種毀滅的希望，是詩人聖潔的愛，或者說是詩人崇高的理想。
第七節“撐著油紙傘，獨自徘徊在很長很長很寂寞的雨巷裏，希望飄過壹個丁香般結的姑娘。”女孩消失了，希望破滅了，但“我”依然沒有放棄追求。詩末第壹句，我依然獨自徘徊在漫長而寂寞的雨巷，在失望中期待希望。“每壹次”都改成了“漂泊”，讓詩意的故事在更加朦朧迷茫的夢境中結束。