吳以離別之痛為中心，以明末清初的歷史現實為題材，反映山河易手、物是人非的社會變遷，描繪動蕩歲月中的生活畫卷，旨在以詩存史。這類詩大概有四種:壹種是以宮廷為中心，描寫帝王妃嬪的喜怒哀樂，引出朝代更叠的滄桑，如《永和宮詞》、《洛陽之行》、《蕭之歌》、《田家之歌》。第二類以明清戰爭和農民起義鬥爭為主線，通過對重大事件的記述，揭示明朝滅亡的趨勢，如臨江參軍、雁門尚書杭、嵩山喪、元元曲等。第三類，以藝妓藝人為中心，以親歷者的視角敘述南明斧王小朝廷的衰亡，如聽女道士邊玉京、臨淮老妓之行、楚之行等。最後，還有壹類是以平民為題材，揭露清初統治者的暴政和下層民眾的疾苦，類似於杜甫的《三官》、《三送別》，如《趕船》、《廬州》、《馬·官》、《賦論會南室園》等。此外，還有壹些為國家大事憤而哭長歌的作品，如《元胡曲》、《侯草堂歌》、《吳悲歌》等。，幾乎可以準備壹代史實。在《梅話》中，他這樣評價自己的詩《臨江參軍》:“余與姬步(楊)最熟，因涉參軍時間最長，故詩最真，事最宜，即謂詩史。”這種以“詩史”自勉的精神，使他大開眼界，“指物傳言，有興亡之能”，在生動反映社會歷史真相方面取得了卓越的成就，高於同時代的其他詩人。
對榮譽喪失的哀嘆是他詩歌的另壹主題。這是以清朝順治十年仕途為標誌的。在靈與肉、節操與保命之間，吳選擇了犧牲自己的生命，跌入了恥辱與恥辱的痛苦深淵，使自我救贖靈魂的悲歌纏綿而悲涼。《自嘆》、《過烏江有感》、《過淮陰有感》、《解悶》這首詩，都是懺悔和自我救贖的表現。“誤官壹生，棄家易名”“吾乃懷王老雞老狗，不與神仙同死”。《懷古·吊侯朝宗》詩中說:
河洛烽煙萬裏幽幽，百年愁來易門。齊城俠客受奇用，唆使宮娥報恩。更常見的是看到衣服被當做客人，幾個人目瞪口呆的送王孫。生死總是無法贏得承諾，淚流滿面。
詩人註:“帝返德，書終藏，餘為世情所迫，有負諾，於是。”在《病中何心郎情》這幾個字裏，我自己分析:“故人慷慨大方。那些年，我壹直在琢磨，從草叢裏偷東西。”想擺脫老婆老婆不容易，但是壹文不值。為什麽要說呢？"臨死時還不忘反省:"我忍受死亡二十多年，現在罪惡如何消除？“欠債總比壹毛好。”自怨自艾，後悔莫及。吳是真誠的，用詩歌救贖自己的確是他內心聲音的表達。《梅村家族集》手稿分為兩集，“立意明確”，說明他沒有回避和掩蓋自己的汙點。死時命家人裝扮成和尚，題名“詩人吳梅村之墓”，以示其姓之憾和救贖之誠。這類詩歌對理解在理想與現實、情感與理智的困惑與沖突中掙紮的人生悲劇有啟發作用。