這首詩既真實又空洞，朦朧又恍惚。“我”似乎充滿了心事和無限的憂慮，但又不想說清楚或者說不出口。“我”似乎在期待著什麽，追求著什麽，但期待和追求的目標卻顯得那麽遙遠和渺茫。“她”出現了，也許是幻覺，也可能是真的，但“她”出現得那麽快，又逝去得那麽快，壹閃而過，又消失在眼前，“像夢壹樣悲傷迷茫”。“我”只覺得對不起自己，覺得對不起自己。詩中的“姑娘”可以認為是壹個真正的參照物，壹個美麗、高貴、憂郁的姑娘，是詩人期待已久的。但我們也可以把這個“姑娘”看作詩人心中壹種朦朧的理想和追求，代表了詩人在生活苦悶時對未來的朦朧憧憬。
詩的開頭是“撐著油紙傘，獨自徘徊在壹條很長很長很寂寞的雨巷。我希望遇到壹朵帶著悲傷和怨恨的丁香。”
女孩。“這是雨季江南壹條巷子裏的壹幕。細雨中，“我”帶著孤獨憂郁的心情，帶著微弱的希望，獨自走在壹條長長的偏僻小巷裏，“我希望遇到壹個像丁香壹樣/帶著憂傷的姑娘。”詩的開頭就指出，詩的主旨是表達詩人所追求的“希望”。籠罩在細雨中的“雨巷”是“很長，很長”，沒有盡頭，暗示著沒有希望。”孤獨”和“寂寞”暗示詩人的知音難覓，孤獨而仿徨。什麽是希望？我希望是那個“紫丁香壹樣的，有壹顆悲傷的心的女孩”那麽，這個“女孩”是誰？詩人心目中的“少女”有著怎樣的悲傷？這是詩人對人生理想的追求嗎？這是詩人對愛情的渴望嗎？也許都有，也許都沒有。那麽，就讓我們跟隨詩人的腳步，在雨巷裏，躲在壹旁，靜靜地窺視。
第二節:“她有丁香壹樣的色、香、悲，在雨中憂傷，憂傷而猶豫。”詩人反復將紫丁香比作女孩。丁香是中國古典詩歌中常見的意象。中國古詩中有很多詠唱丁香花的名句:“丁香花落雨空愁”，“丁香花弱亂，枝頭欲落”，“香蕉不顯丁香花，同春風愁”等等。紫丁香花開在仲春，詩人面對紫丁香時常傷春，說紫丁香是煩惱。紫丁香是白色或紫色的，顏色並不輕浮，所以常常贏得潔身自好的詩人的青睞。總之，丁香是美麗、高貴、悲傷三位壹體的象征。詩人筆下丁香般的少女，外貌如丁香般美麗，性格如丁香般優雅聖潔，心境如丁香般憂郁。她在擔心什麽？是傷心忘恩負義的老公，還是想得到滿足的老公？也許是，也許不是。她的悲傷像她的外表，像她的內心，優雅而聖潔，美麗而動人。
第三季“她仿徨在這寂寥的雨巷，和我壹樣撐著油紙傘，和我壹樣默默傷心，冷漠，傷心，憂郁。”這個丁香壹樣的女孩，在“我”的長久期待中，終於來了。她是“喜歡我，喜歡我”。看完這些，我們突然意識到，這個丁香姑娘就是“我”，“我”就是這個丁香姑娘。我美麗如少女，高貴如少女，憂傷如少女。他的心就是我的心，那個女孩就是我的心。那個女孩是我的心上人？女孩是我追求和理想的化身？也許是，也許不是。我們不必說得那麽具體，也不必回答得那麽準確。因為詩終究是詩，正如前人所說:“詩是可解的，不可解的，也不需要解。”尤其是在戴望舒早期的詩歌中，大多不是對現實的直接模仿，而往往是隱藏靈魂的宣泄。正如壹位詩人所說，“壹個人在夢中顯露出他的潛意識，在詩中顯露出他隱藏的靈魂，但也只是如夢壹般朦朧。從這種情況下，我們欣賞詩歌...是在表達自己和隱藏自己之間。”
第四節“她默默地走近，走近，並投去壹口氣。她像夢壹樣漂泊，像夢壹樣悲傷迷茫。”“她無聲無息地走近”——似乎“然而我感受到了神聖獨角獸的和諧心跳”，兩顆心壹直在靠近，彼此靠近，彼此理解，但最後擦肩而過，讓“我”失望，她也“拋了壹口氣”，彼此的距離重新拉開。兩個遊子都得了同樣的抑郁癥，不忍離開對方，又不得不離開對方，於是同病相憐。但是因為同樣的癥狀，無法挽回對方，不得不分手。他們就是這樣既猶豫又在猶豫中追求，追求..."她飄忽不定/如夢似幻，/如夢似幻的悲傷和困惑."“我”與女孩的相遇，是真實的人生際遇，是“我”深層思考產生的幻覺，還是只是壹場夢？
第五節“像夢中漂浮的丁香花田，這個女孩漂浮在我身邊；她默默地走開了，走得很遠，來到毀壞的籬笆前，走過了那條下雨的小路。”“我”目送丁香姑娘漸行漸遠，她來到了雨巷的盡頭，“走向頹敗的籬墻”。《腐朽的籬笆》給人的心靈以極大的震撼。丁香姑娘如此美麗，美好的事物自然應該生長在美好的環境和聖潔的土壤中，但丁香姑娘卻“到了腐朽的柵欄”。這種巨大的反差引起人們的聯想！那個被毀壞的柵欄真的是那個女孩的家嗎？丁香姑娘有危險嗎？會不會是丁香姑娘的人生命運多舛，遭受了沈重的打擊？這是壹個可悲的女孩的不幸，還是感嘆她生不逢時？
第六節“在雨的悲歌中，她的顏色褪去，她的芬芳散去，連她嘆息的眼神和丁香的惆悵。”這壹節從字面上描述的是女孩的消失，實際上描述的是美和希望的毀滅。在“腐朽的籬墻”裏，“她的顏色褪了色，/她的芬芳散了，/消散了，甚至她的/嘆息的眼睛，/丁香的憂郁。”女孩的壹切都“消散”了，美被徹底破壞了！詩人追求的希望徹底破滅了！這種毀滅的希望是詩人聖潔的愛，還是詩人高尚的理想？
第七節“撐著油紙傘，獨自徘徊在很長很長很寂寞的雨巷裏，希望飄過壹個丁香般結的姑娘。”女孩消失了，希望破滅了，但“我”依然沒有放棄追求。詩末第壹句，我依然獨自徘徊在漫長而寂寞的雨巷，在失望中期待希望。“每壹次”都改成了“漂泊”，讓詩意的故事在更加朦朧迷茫的夢境中結束。