項梁戰死後，秦將章邯圍趙，楚懷王任宋義為上將軍，任他為次將，率軍往救。宋義到安陽逗留不進，項羽殺宋義，親率兵渡漳水救趙。在巨鹿之戰中，摧毀秦軍主力。
公元前206年，秦亡後，自立為西楚霸王，封劉邦為漢王。後來劉邦乘項羽出擊齊地的機會，攻占關中，並繼續東進，占領項羽的根據地彭城（今江蘇徐州）。後又聯合各地反對項羽的力量，和項羽在滎陽、成臯間相對峙。同時，又派韓信攻占趙齊等地，使項羽兩面受敵。
公元前203年，雙方約定以鴻溝為界，東屬楚，西屬漢。次年，劉邦趁項羽撤兵的機會全力追擊，並約韓信、彭越合圍。項羽敗退至垓下（今安徽靈璧南），演出了壹場歷史上的悲劇，那就是項羽飲酒別虞姬。
當時項羽軍退垓下，已經是兵少糧盡了，勢力孤單，又被漢軍和各路諸侯重重包圍，更加危在旦夕。夜裏，項羽聽到漢軍都作楚聲之歌，以為楚地盡失，楚人多以降漢，因而大為驚疑地說：“漢軍已經得到楚地了？為何有這麽多的楚人？”這就是成語“四面楚歌”的來歷。
當夜，項羽就在帳中設酒與虞姬對飲。項羽壹面喝酒，壹面慷慨悲歌。其歌詞為：“力拔山兮氣蓋世！時不利兮騅不逝！騅不逝兮可奈何？虞兮虞兮奈若何！”虞姬也應和著唱：“漢兵已略地，四方楚歌聲。大王意氣盡，賤妾何聊生？”唱罷，刎頸自盡。項羽掉下了幾行眼淚，左右見了，也都低下頭哭泣起來。
當夜，項羽騎著馬，帶著八百多人，突破重圍，向南沖出。到了天亮，漢軍才發現，劉邦即令灌嬰帶五千騎兵追之。項羽渡過淮河，此時追隨他的只有壹百多騎兵。到陰陵（今安徽定遠縣西北）又迷失了方向。復逃到東城，只剩下28騎，項羽見大勢已去，就在烏江（今安徽和縣東北的烏江浦）自刎而死。