項梁戰死後,秦將章邯圍趙,楚懷王任宋義為上將軍,任他為次將,率軍往救。宋義到安陽逗留不進,項羽殺宋義,親率兵渡漳水救趙。在巨鹿之戰中,摧毀秦軍主力。
公元前206年,秦亡後,自立為西楚霸王,封劉邦為漢王。後來劉邦乘項羽出擊齊地的機會,攻占關中,並繼續東進,占領項羽的根據地彭城(今江蘇徐州)。後又聯合各地反對項羽的力量,和項羽在滎陽、成臯間相對峙。同時,又派韓信攻占趙齊等地,使項羽兩面受敵。
公元前203年,雙方約定以鴻溝為界,東屬楚,西屬漢。次年,劉邦趁項羽撤兵的機會全力追擊,並約韓信、彭越合圍。項羽敗退至垓下(今安徽靈璧南),演出了壹場歷史上的悲劇,那就是項羽飲酒別虞姬。
當時項羽軍退垓下,已經是兵少糧盡了,勢力孤單,又被漢軍和各路諸侯重重包圍,更加危在旦夕。夜裏,項羽聽到漢軍都作楚聲之歌,以為楚地盡失,楚人多以降漢,因而大為驚疑地說:“漢軍已經得到楚地了?為何有這麽多的楚人?”這就是成語“四面楚歌”的來歷。
當夜,項羽就在帳中設酒與虞姬對飲。項羽壹面喝酒,壹面慷慨悲歌。其歌詞為:“力拔山兮氣蓋世!時不利兮騅不逝!騅不逝兮可奈何?虞兮虞兮奈若何!”虞姬也應和著唱:“漢兵已略地,四方楚歌聲。大王意氣盡,賤妾何聊生?”唱罷,刎頸自盡。項羽掉下了幾行眼淚,左右見了,也都低下頭哭泣起來。
當夜,項羽騎著馬,帶著八百多人,突破重圍,向南沖出。到了天亮,漢軍才發現,劉邦即令灌嬰帶五千騎兵追之。項羽渡過淮河,此時追隨他的只有壹百多騎兵。到陰陵(今安徽定遠縣西北)又迷失了方向。復逃到東城,只剩下28騎,項羽見大勢已去,就在烏江(今安徽和縣東北的烏江浦)自刎而死。