奈何：
1、怎麽；為何。《禮記·曲禮下》：“國君去其國，止之曰‘奈何去社稷也’；大夫曰‘奈何去宗廟也’；士曰‘奈何去墳墓也’。”宋葉適《題韓尚書帖》：“當時有識者皆怪訝，謂‘此乃古人遺風，前輩雅韻，奈何反被劾也！’”冰心《往事（二）》八：“奈何以青年有為之身，受十方供養？”
2、怎麽樣；怎麽辦。《戰國策·趙策三》：“辛垣衍曰：‘先生助之奈何？’魯連曰：‘吾將使梁及燕助之。齊、楚則固助之矣。’”《楚辭·九歌·大司命》：“羌愈思兮愁人，愁人兮奈何？”
3、猶言辦法。《警世通言·玉堂春落難逢夫》：“王定沒奈何，只得來到下處，開了皮箱，取出五十兩元寳四個，並尺頭碎銀。”柳青《創業史》第壹部第六章：“妳家裏有事情，但有三分奈何，甭耽擱她的功課。”
4、宋元口語，謂采取手段、辦法整治對方。《水滸傳》第二回：“為因新任壹個高太尉，原被先父打翻，今做殿帥府太尉，懷挾舊仇，要奈何王進。”元嶽伯川《鐵拐李》第壹折：“張千，休教走了這老子，等我慢慢的奈何他。”《平山冷燕》第三回：“（晏文物）如此躊躇了壹夜，欲要隱忍，心下卻又不甘；欲要奈何他，卻又沒法。”清孔尚任《桃花扇·阻奸》：“啐！半夜三更，只管軟裏硬裏，奈何的人不得睡。”《紅樓夢》第七四回：“我想太太分明不短，何苦來要尋事奈何人！”
2. 何苦而不平中的"苦"的意思是什麽
這句話出自《愚公移山》“何苦而不平”
意思是：苦於山挖不平，為山挖不平而發愁。這個“苦”的意思是：“苦於，被……所苦。”（《中學文言文索引詞典》）。這個解釋的根據是古漢語的權威工具書之壹的《辭源》。
苦①草名。②五種味覺 之壹。③勞苦。④困苦，痛苦。⑤勤勞。⑥苦於，為某種事物或境況所苦。⑦極力，竭力。⑧急。（《辭源》）
苦①苦菜。②勞苦，辛苦。③苦腦，痛苦。④粗劣。（《古漢語常用字字典》）
這個“苦”也就是“苦於”的“苦”字的意思應該是“困苦、痛苦、苦惱”的意思也可引申為“發愁”。