項羽的性格決定了他不會這麽做。他出生將相之家，前半生順風順水，字典裏哪有“失敗”二字。他太高傲了，承受不了這種失敗，而且還是敗給劉邦這種地痞無賴。
假設項羽當初過了江東，靠自己在江東地區的威望又招募來幾千子弟兵，加上當時還在他身邊的大將鐘離眛和季布，確實會給劉邦造成不小的威脅。但是，劉邦已經有了屬於自己的穩固勢力，項羽想贏，手裏還是少了點和劉邦相匹敵的資本。
他要麽能招募到有才幹的謀士或將領，要麽就挑撥劉邦集團的關系。挑撥劉邦的小團體其實也很簡單，至少韓信、彭越、英布這三個猛將可以說是不怎麽喜歡劉邦的，臣服於劉邦不代表信服於劉邦。只要項羽從他們三個下手，哪怕是拉攏其中的壹個人，他的勝算都會增加不少。
他逃到烏江的時候，本來是可以跑掉的，可是他最終卻放棄登上那艘等在江面上的船，因為他內心的驕傲不允許他自己獨活回江東。畢竟失敗，是自己親手造成的。要不是鴻溝之約相信了劉邦，要不是中陳平的離間計氣死了範增，說不定自己就能壹奪天下。
項羽明白，即使過了江東，也改變不了失敗的命運，而此時的江東已經不是三千子弟跟項羽殺出去時候的地盤了。現在的江東很多領土已經被劉邦占了，大勢已去，所以他選擇如同英雄般地死去。