懷素四十九歲時寫出了草書的《王羲之傳》。
草書，在中國書法史上出現於楷書和行書之前，它最初是作為壹種通用書體存在的，有著無盡寫意風流，只是後來楷書的出現和流行，使得世人開始從追求草書的實用性，變成了藝術性。
懷素自幼便出家為僧，他學習書法非常用功，寫禿的筆頭都堆成了壹個小山，這也造就了懷素“禿筆成山”的壹段佳話。他平生有壹幅大草作品，深得後世書法家的喜愛，甚至讓五代時期的大天才楊凝式，佩服得五體投地。這幅書法，便是他的草書《王羲之傳》。
此作是懷素四十九歲時所寫，整體來看，全帖草法嫻熟，字態圓潤，變化生姿，跳蕩開合，龍飛鳳舞，可以說是信手揮毫，膽魄極大，氣勢恢宏，讓人真真切切感到壹種草書豪放之美。
主要作品：
1、《自敘帖》
《自敘帖》，紙本，縱28.3厘米，橫755厘米；126行，***698字。帖前有李東陽篆書引首“藏真自敘”四字。原跡如今在臺灣故宮博物院。《自敘帖》是懷素草書的代表作。
2、《小草千字文》
懷素《小草千字文》紙本真跡，又名為《千金帖》紙本。經帖裝舊裱。每頁縱26.8厘米，橫13.5厘米；***9頁42行（為周興嗣原文前段），現存530字，帖中藏印數枚，是非常珍貴的唐代小草法帖真本。被譽為“天下第壹小草”名帖。
3、《苦筍帖》
《苦筍帖》，唐“草聖”懷素所書，縱25.1厘米，橫12厘米2行14字，是可考的最早與茶有關的佛門書法。藏於上海博物館。
4、《論書帖》
《論書帖》，草書墨跡，紙本，縱38.5厘米，橫40.5厘米，9行，***85字。壹般說是繼承和發展了張旭的草書，所以有“以狂繼顛”的說法。