1881年，7歲的丘吉爾被送入壹個貴族子弟學校讀書，丘吉爾是學校中最頑皮、最貪吃、成績最差的學生之壹，因此經常遭到老師的體罰，後來不得不轉學到另壹所學校。
1888年，丘吉爾進入僅次於伊頓公學的哈羅公學就讀，但是成績依然不佳，雖然丘吉爾的學習成績不好，可是他後來之所以成功，關鍵取決於他的綜合素質，倫道夫勛爵於是決定在兒子丘吉爾畢業後將他送到桑赫斯特皇家軍事學院。
1893年8月，丘吉爾進入該校的騎兵專業學習。
1895年，丘吉爾政壇上不得誌的父親早逝。
1895年2月，丘吉爾從軍校畢業，被分配到第四驃騎兵團任中尉。
1895年10月，剛剛當上中尉的丘吉爾利用假期和朋友壹起到古巴親身體驗壹下西班牙和古巴當地人民起義的戰爭。由於其父親的關系丘吉爾被英國情報部門看中，要他負責收集西班牙軍隊所使用的槍彈的情報。《每日紀事報》也聘請他為隨軍記者，為該報發稿。
簽名：丘吉爾
1895年11月，歷經了戰火，身懷壹枚西班牙紅十字勛章的丘吉爾回到英國，古巴之旅使丘吉爾愛上寫作和記者的生活。
1896年，丘吉爾隨部隊調往印度，在那裏他有時間閱讀大量的歷史、哲學作品。壹年後印度北部部落爆發了反抗英軍的武裝起義，得知消息後丘吉爾立即請了假，以《加爾各答先驅報》和《每日電訊報》記者的身份采訪了英國的軍事行動，他在向兩張報紙所發出的稿件的基礎上再加入自己收集到的其他資料，寫出了第壹部著作《馬拉坎德野戰軍紀實》。
1898年《馬拉坎德野戰軍紀實》在英國出版，之後相繼出版了小說《薩伏羅拉》、有關英國和蘇丹戰爭的《河上的戰爭》。
1899年9月，已經辭去軍職的丘吉爾以《晨郵報》記者的身份前往南非，采訪英布戰爭。在隨英軍士兵行進途中被後成為南非總理的史末資所俘虜，丘吉爾雖然是隨軍記者，但是因其攜帶武器並參加戰鬥，布爾人拒絕釋放他。
1899年12月，丘吉爾極為大膽地獨自壹人越獄成功，在當地壹個英國僑民的幫助下逃到了洛倫索-馬貴斯（今莫桑比克首都馬普托）的英國領事館。這壹事件使得他在英國的名聲大噪；1900年3月，又經歷了幾次戰鬥的丘吉爾終於回到英國，通過越獄事件而聞名全國的丘吉爾決定抓住機會，從此踏入政壇。