顧愷之出生沒多久，母親就去世了。顧愷之因為別的孩子都有媽媽，而她沒有。他纏著父親問:“為什麽我沒有媽媽？”父親說，妳怎麽會沒有媽媽呢？顧愷之追問:“我媽長什麽樣？”父親只好忍著這個念頭向他描述。顧愷之用父親的描述壹遍又壹遍地描繪母親。每次畫完之後，他總會問父親像不像，父親肯定之後總會表示遺憾。然而顧愷之並沒有氣餒，依然堅持畫畫。父親眼睛壹亮，說了壹句“喜歡，喜歡”，他才滿意地放下畫筆。他的母親永遠活在他的心中。
傻瓜
《晉書·顧愷之傳》記載:嘗鄰居之女，擇之，乃於墻中揣摩其形，以刺針釘其心，婦人心痛。凱的理智引起了她的感情，女人也跟著，於是偷偷拔針，恢復了。文人多愁善感，喜歡女人，玩弄女人是常事，從古到今無壹例外。顧愷之是個傻子，但他有心計。
第壹次看到顧愷之白癡的是桓玄的父親翁桓溫。有壹次，桓玄形容壹片柳葉是隱身的法寶，要顧愷之欣賞。顧愷之壹接到，桓玄就在顧愷之身上撒尿，讓顧愷之徹底撒尿，渾身騷氣，還口口聲聲說法寶出現了，讓他看不到顧愷之。其實顧愷之心裏很清楚，流氓桓玄在玩他。但他不能向石頭扔雞蛋，因為桓玄陰險惡毒，內外都有勢力，連他父親桓溫都怕他。顧愷之只好忍氣吞聲，裝傻，保命。
愚蠢的智慧
《世說新語》說顧愷之壹反常態吃甘蔗。別人從最甜的地方吃，不甜就扔掉，而顧愷之從最後吃甘蔗，越吃越甜，越吃越好。顧愷之的《壹天天吃甘蔗》蘊含著深刻的人生哲理，不能說是人生大智慧。