基本性質
中文名稱苯（běn）
英文名稱benzene;benzol(e)
結構或分子式C原子以sp2雜化軌道形成的大π鍵（包含12個σ鍵）。
相對分子量或原子量78.11
密度0.879
熔點（℃）5.5
沸點（℃）80.1
閃點（℃）-11.1（閉式）
蒸氣壓（Pa）3550（0℃）；9970（20℃）；35700（50℃）
粘度 mPa·s（20℃）0.6468
折射率1.5011
毒性LD50(mg/kg)大鼠經口5700。
性狀無色易揮發和易燃液體，有芳香氣味，有毒。
溶解情況不溶於水，溶於乙醇、乙醚等許多有機溶劑。
用途是染料、塑料、合成橡膠、合成樹脂、合成纖維、合成藥物和農藥等的重要原料，也是塗料、橡膠、膠水等的溶劑，也可以作為燃料。
制備或來源工業上由焦煤氣（煤氣）和煤焦油的輕油部分提取和分餾而得。也可由環己烷脫氫或甲苯歧化或與二甲苯加氫脫甲基和蒸氣脫甲基制取。
其他閃點10～12℃。蒸氣與空氣形成爆炸混合物，爆炸極限1.5%～8.0%（體積）
[編輯本段]化學性質
最簡單的芳香烴。分子式C6H6。為有機化學工業的基本原料之壹。無色、易燃、有特殊氣味的液體。熔點5.5℃，沸點80.1℃，相對密度0.8765（20／4℃）。在水中的溶解度很小，能與乙醇、乙醚、二硫化碳等有機溶劑混溶。能與水生成恒沸混合物，沸點為69.25℃，含苯 91.2％。因此，在有水生成的反應中常加苯蒸餾，以將水帶出。苯在燃燒時產生濃煙。
苯能夠起取代反應、加成反應和氧化反應。苯用硝酸和硫酸的混合物硝化，生成硝基苯，硝基苯還原生成重要的染料中間體苯胺；苯用硫酸磺化，生成苯磺酸，可用來合成苯酚；苯在三氯化鐵存在下與氯作用，生成氯苯，它是重要的中間體；苯在無水三氯化鋁等催化劑存在下與乙烯、丙烯或長鏈烯烴作用生成乙苯、異丙苯或烷基苯，乙苯是合成苯乙烯的原料，異丙苯是合成苯酚和丙酮的原料，烷基苯是合成去汙劑的原料。苯催化加氫生成環己烷，它是合成耐綸的原料；苯在光照下加三分子氯，可得殺蟲劑 666，由於對人畜有毒，已禁止生產使用。苯難於氧化，但在 450℃和氧化釩存在下可氧化成順丁烯二酸酐，後者是合成不飽和聚酯樹脂的原料。苯是橡膠、脂肪和許多樹脂的良好溶劑，但由於毒性大，已逐漸被其他溶劑所取代。苯可加在汽油中以提高其抗爆性能。苯在工業上由煉制石油所產生的石腦油餾分經催化重整制得，或從煉焦所得焦爐氣中回收。苯蒸氣有毒，急性中毒在嚴重情況下能引起抽筋，甚至失去知覺；慢性中毒能損害造血功能。
1865年，F.A.凱庫勒提出了苯的環狀結構式，目前仍在采用。根據量子化學的描述，苯分子中的6個π電子作為壹個整體，分布在環平面的上方和下方，因此，近年來也用圖1b式表示苯的結構。
苯是壹種無色、具有特殊芳香氣味的液體，能與醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶，微溶於水。苯具有易揮發、易燃的特點，其蒸氣有爆炸性。經常接觸苯，皮膚可因脫脂而變幹燥，脫屑，有的出現過敏性濕疹。長期吸入苯能導致再生障礙性貧血。
苯分子具有平面的正六邊形結構。各個鍵角都是 120°，六角環上碳碳之間的鍵長都是1.40×10 -10 米。它既不同於壹般的單鍵 (C—C鍵鍵長是1.54×10 -10 米 )，也不同於壹般的雙鍵(C=C鍵鍵長是1.33×10 -10 米 )。從苯跟高錳酸鉀溶液和溴水都不起反應這壹事實和測定的碳碳間鍵長的實驗數據來看，充分說明苯環上碳碳間的鍵應是壹種介於單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。
[編輯本段]成鍵特點
為了表示苯分子結構的這壹特點，常用下式來表示苯的結構簡式 。直到現在，凱庫勒式的表示方法仍被沿用，但在理解上絕不應認為苯是單、雙鍵交替組成的環狀結構。
苯分子裏 6個碳原子的電子都以sp 2 雜化軌道相互重疊，形成 6個碳碳的σ鍵，又各以1個sp 2 雜化軌道分別跟氫原子的 1s軌道進行重疊，形成6個碳氫的σ鍵。
由於是 sp 2 雜化，所以鍵角是 120°，並且所有6個碳原子和6個氫原子都是在同壹個平面上相互連接起來的。
苯環上 6個碳原子各有1個未參加雜化的2p軌道，它們垂直於環的平面，並從側面相互重疊而形成壹個閉合的π鍵，並且均勻地對稱分布在環平面的上方和下方。通常把苯的這種鍵型稱為大π鍵。苯的大π鍵的形成使π鍵電子雲為6個碳原子所***有，因而受到6個碳原子核的***同吸引，彼此結合得比較牢固。同時，苯的大π鍵是平均分布在6個碳原子上，所以苯分子中每個碳碳鍵的鍵長和鍵能是相等的。
[編輯本段]字典解釋
申集上艹字部 苯
唐韻布忖切，音畚。玉篇苯?，草叢生也。晉書·衞恒傳禾卉苯?以垂穎。詳?字註。
[編輯本段]物化危害
健康危害： 高濃度苯對中樞神經系統有麻醉作用，引起急性中毒；長期接觸苯對造血系統有損害，引起慢性中毒。急性中毒：輕者有頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、輕度興奮、步態蹣跚等酒醉狀態；嚴重者發生昏迷、抽搐、血壓下降，以致呼吸和循環衰竭。慢性中毒：主要表現有神經衰弱綜合征；造血系統改變：白細胞、血小板減少，重者出現再生障礙性貧血；少數病例在慢性中毒後可發生白血病( 以急性粒細胞性為多見 )。皮膚損害有脫脂、幹燥、皸裂、皮炎。可致月經量增多與經期延長。
環境危害： 對環境有危害，對水體可造成汙染。
燃爆危險： 本品易燃，為致癌物。
危險特性： 易燃，其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱極易燃燒爆炸。與氧化劑能發生強烈反應。易產生和聚集靜電，有燃燒爆炸危險。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇火源會著火回燃。
[編輯本段]發現過程
凱庫勒的擺動雙鍵苯最早是在18世紀初研究將煤氣作為照明用氣時合成出來的。1803年-1819年G. T. Accum采用同樣方法制出了許多產品，其中壹些樣品用現代的分析方法檢測出有少量的苯。然而，壹般認為苯是在1825年由麥可·法拉第發現的。他從魚油等類似物質的熱裂解產品中分離出了較高純度的苯，稱之為“氫的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。並且測定了苯的壹些物理性質和它的化學組成，闡述了苯分子的碳氫比。
1833年，Milscherlich確定了苯分子中6個碳和6個氫原子的經驗式（C6H6）。弗裏德裏希·凱庫勒於1865年提出了苯環單、雙鍵交替排列、無限***軛的結構，即現在所謂“凱庫勒式”。又對這壹結構作出解釋說環中雙鍵位置不是固定的，可以迅速移動，所以造成6個碳等價。他通過對苯的壹氯代物、二氯代物種類的研究，發現苯是環形結構，每個碳連接壹個氫。也有人提出了其他的設想：
詹姆斯·杜瓦則歸納出不同結構；以其命名的杜瓦苯現已被證實是與苯不同的另外壹種物質，可由苯經光照得到。
1845年德國化學家霍夫曼從煤焦油的輕餾分中發現了苯，他的學生C. Mansfield隨後進行了加工提純。後來他又發明了結晶法精制苯。他還進行工業應用的研究，開創了苯的加工利用途徑。大約從1865年起開始了苯的工業生產。最初是從煤焦油中回收。隨著它的用途的擴大，產量不斷上升，到1930年已經成為世界十大噸位產品之壹。
二十世紀六十年代，中國科學家使用合成技術，生產出合成苯． 於1966年在上海建成第壹座合成苯車間。上海有關研究人員，經過反復試驗、用自己創造的工藝路線，成功地用合成法生產出苯，並建成了中國第壹座合成苯車間。後因生產成本高，而放棄此法．
[編輯本段]物理性質
苯的沸點為80.1℃，熔點為5.5℃，在常溫下是壹種無色、有芳香氣味的透明液體，易揮發。苯比水密度低，密度為0.88g/ml，但其分子質量比水重，。苯難溶於水，1升水中最多溶解1.7g苯；但苯是壹種良好的有機溶劑，溶解有機分子和壹些非極性的無機分子的能力很強。
苯能與水生成恒沸物，沸點為69.25℃，含苯91.2％。因此，在有水生成的反應中常加苯蒸餾，以將水帶出。
在10-1500mmHg之間的飽和蒸氣壓可以根據安托萬方程（antoine）計算：
其中：P 單位為 mmHg, t 單位為 ℃, A = 6.91210, B = 1214.645, C = 221.205
[編輯本段]化學反應
苯參加的化學反應大致有3種：壹種是其他基團和苯環上的氫原子之間發生的取代反應；壹種是發生在C-C雙鍵上的加成反應；壹種是苯環的斷裂。
取代反應
主條目：親電芳香取代反應
苯環上的氫原子在壹定條件下可以被鹵素、硝基、磺酸基、烴基等取代，生成相應的衍生物。由於取代基的不同以及氫原子位置的不同、數量不同，可以生成不同數量和結構的同分異構體。
苯環的電子雲密度較大，所以發生在苯環上的取代反應大都是親電取代反應。親電取代反應是芳環有代表性的反應。苯的取代物在進行親電取代時，第二個取代基的位置與原先取代基的種類有關。
鹵代反應
苯的鹵代反應的通式可以寫成：
反應過程中，鹵素分子在苯和催化劑的***同作用下異裂，X+進攻苯環，X-與催化劑結合。
以溴為例：反應需要加入鐵粉，鐵在溴作用下先生成三溴化鐵。
在工業上，鹵代苯中以氯和溴的取代物最為重要。
硝化反應
苯和硝酸在濃硫酸作催化劑的條件下可生成硝基苯：
硝化反應是壹個強烈的放熱反應，很容易生成壹取代物，但是進壹步反應速度較慢。
磺化反應
用濃硫酸或者發煙硫酸在較高溫度下可以將苯磺化成苯磺酸。
苯環上引入壹個磺酸基後反應能力下降，不易進壹步磺化，需要更高的溫度才能引入第二、第三個磺酸基。這說明硝基、磺酸基都是鈍化基團，即妨礙再次親電取代進行的基團。
烷基化反應
在AlCl3催化下苯環上的氫原子可以被烷基(烯烴)取代生成烷基苯，這種反應稱為烷基化反應，又稱為傅-克烷基化反應。例如與乙烯烷基化生成乙苯：
在反應過程中，R基可能會發生重排：如1-氯丙烷與苯反應生成異丙苯，這是由於自由基總是趨向穩定的構型。
加成反應
苯環雖然很穩定，但是在壹定條件下也能夠發生雙鍵的加成反應。通常經過催化加氫，鎳作催化劑，苯可以生成環己烷。
此外由苯生成六氯環己烷（六六六）的反應可以在紫外線照射的條件下，由苯和氯氣加成而得。
氧化反應
苯和其他的烴壹樣，都能燃燒。當氧氣充足時，產物為二氧化碳和水。
但是在壹般條件下，苯不能被強氧化劑所氧化。但是在氧化鉬等催化劑存在下，與空氣中的氧反應，苯可以選擇性的氧化成順丁烯二酸酐。這是屈指可數的幾種能破壞苯的六元碳環系的反應之壹。（馬來酸酐是五元雜環。）
這是壹個強烈的放熱反應。
其他反應
苯在高溫下，用鐵、銅、鎳做催化劑，可以發生縮合反應生成聯苯。和甲醛及次氯酸在氯化鋅存在下可生成氯甲基苯。和乙基鈉等烷基金屬化物反應可生成苯基金屬化物。在四氫呋喃中氯苯或溴苯和鎂反應可生成苯基格林尼亞試劑。
用途：合成橡膠、纖維、塑料、染料、醫藥、農藥等
使用註意事項: 本品有毒。對皮膚和粘膜有局部刺激作用，吸入和經皮膚吸收可引起中毒。當吸入高濃度的苯蒸汽時可強烈作用於中樞神經，很快引起酒醉狀、痙攣。在呈現較強興奮作用後繼而引起關節炎、沈悶、抑郁、疲乏無力、昏睡、眩暈和頭痛等。嚴重者可因呼吸中樞痙攣而死亡。
[編輯本段]家庭裝修
家庭和寫字樓裏的苯主要是從哪裏來的？
家庭和寫字樓裏的苯主要來自建築裝飾中使用大量的化工原料，如塗料，填料及各種有機溶劑等，都含有大量的有機化合物，經裝修後揮發到室內。主要在以下集中裝飾材料中較高：
1.油漆。苯化合物主要從油漆中揮發出來，苯、甲苯、二甲苯是油漆中不可缺少的溶劑。
2.各種油漆塗料的添加劑和稀釋劑。苯在各種建築裝飾材料的有機溶劑中大量存在，比如裝修中俗稱天那水和釋料，主要成分都是苯、甲苯，二甲苯。
3.各種膠粘劑。特別是溶劑型膠粘劑在裝飾行業仍有壹定市場，而其中使用溶劑多數為甲苯，其中含有30%以上的苯，但因為價格、溶解性、粘接性等原因，還被壹些企業采用。壹些家庭購買的沙發釋放出大量的苯，主要原因好是在生產中使用了含苯高的膠粘劑。
4.防水材料，特別是壹些用原粉加釋料配制成的防水塗料，操作後15小時後檢測，室內空氣中苯含量超過國家允許最高濃度的14.7倍。
5.壹些抵擋的假冒的塗料，也是造成室內空氣中苯含量超標的重要原因。
苯對人體都有那些危害？
1.慢性苯中毒主要是苯對皮膚、眼睛和上呼吸道有刺激作用。經常接觸苯，皮膚可因脫脂而變幹燥，脫屑，有的出現過敏性濕疹。天津醫院部門統計發現，有些患過敏性皮炎，喉頭水腫，支氣管類及血小板下降等病癥的患者其患病的原因均與房間裝修時室內有害氣體超標有關，專家們稱之為化合物質過敏癥。
2.長期吸入奔能導致再生障礙性貧血。初期時齒齦和鼻黏膜處有類似壞血病的出血癥，並出現神經衰弱癥狀，表現為頭昏、失眠、乏力、記憶力減退、思維及判斷力降低等癥狀。以後出現白細胞減少和血小板減少，嚴重可使骨髓造血技能發生障礙，導致再生障礙性貧血。若造血功能完全破壞，可發生致命的顆粒性白細胞消失癥，並可引起白血病。近些年來很多勞動衛生學資料表明：長期接觸苯系混合物的工人中再生障礙性貧血罹患率較高。
3.女性對苯及其同系物危害較男性敏感，甲苯、二甲苯對生殖功能亦有壹定影響，育齡婦女長期吸入苯還會導致月經異常，主要表現為月經過多或紊亂，初時往往因經血過多或月經間期出血而就醫，常被誤診為功能習慣內子宮出血而貽誤治療。孕期接觸甲苯、二甲苯及苯系混合物時，妊娠高血壓綜合癥、妊娠嘔吐及妊娠貧血等妊娠並發癥的發病率顯著增高，專家統計發現接觸甲苯的實驗室工作人員和工人的自然流產率明顯增高。
4.苯可導致胎兒的先天性缺陷。這個問題已經引起了國內外專家的關註。西方學者曾報道，在整個妊娠期間吸入大量甲苯的婦女，她們所生的嬰兒多有小頭畸形、中樞神經系統功能障礙及生長發育遲緩等缺陷。專家們進行的動物實驗也證明，甲苯可通過胎盤進入胎兒體內，胎鼠血中甲苯含量可達母鼠血中的75%，胎鼠會出現出生體重下降，骨化延遲。
怎樣防止室內空氣中苯的危害？
1.裝飾材料的選擇。裝修中盡量采用符合國家標準的和汙染少的裝修材料，這是家庭室內空氣中含量的根本。比如用正規廠家生產的油漆、膠、和塗料；選用無汙染或者少汙染的水性材料；同時提醒大家註意對膠粘劑的規定，普通百姓又沒有經驗，裝飾公司想用什麽就用什麽，容易被忽視。
2.施工工藝的選擇。有的裝飾公司在施工中采用油漆代替107膠封閉墻面的做法，結果增加了室內空氣中苯的含量，還有的在油漆和做防水時，施工工藝不規範，使得室內空氣中苯含量大大增高，有的居民反映，壹家裝修，全樓都是味，而且這種空氣中的高濃度苯十分危險，不但使人中毒，還很容易發生爆炸和火災。
3.裝飾公司的選擇。要選擇帶有綠色環保標誌的裝飾公司，並在簽定裝修合同時註明室內環境要求，特別是有老人、孩子和有過敏性體質的家庭，壹定要註意。現在有的綠色裝飾公司采用了無油漆工藝，使室內有害氣體大大降低。
4.保持室內空氣的凈化。這是清除室內有害氣體行之有效的辦法，可以選用竹炭、活性炭或綠色植物放置於室內用來吸附甲醛、苯、甲苯等有害氣體，也可選用確有效果的室內空氣凈化器和空氣換氣裝置。或者在室外空氣好的時候打開窗戶通風，有利於室內有害氣體的散發和排出
5.裝修後的居室不宜立即遷入。居室裝修完成後，使房屋保持良好的通風環境，待苯及有機物釋放壹段是後再居住。
6.應加強施工工人的勞動保護工作。有苯、甲苯和二甲苯揮發的作業，應盡量註意通風換氣。以減少工作場所空氣中苯對人體的危害。
另外，在室內空氣中，苯是裝修汙染的來源之壹。