現如今，考生高考時寫壹篇零分作文就已經是非常稀奇了，而金聖嘆卻壹二再，再二三地為社會奉獻了零分作文，真的是震古爍今。
壹次是鄉試，也就是省裏組織的高考，作文題目是《西子來矣》，其意是讓考生根據越國西施出使吳國這壹史實寫壹篇議論文。金聖嘆對這類八股文十分不屑，僅用了兩三分鐘就寫下了如下的遊戲文字：開東城，西子不來;開南城，西子不來，開北城，西子不來!開西城，則西子來矣!西子來矣！主考官看了這雷人的作文，當真是哭笑不得，當即給了壹個大大的零分，並模仿他的語氣調侃地寫下了批註：秀才去矣!秀才去矣!金聖嘆自是名落孫山。
又壹次高考，作文題目非常地拗口，沒有很高的智商是整不明白的，題目為《如此則動心否乎》，翻成大白話，就是“如果妳遇到什麽什麽事情，妳會不會動心?”金聖嘆想，管他什麽風動還是樹動，反正都是心動。於是這樣寫道：“空山窮谷之中，黃金萬兩；露白葭蒼而外，有美壹人，試問夫子動心否乎，曰：動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動動，壹口氣寫下了39個大大的動字，把試卷填得滿滿當當。閱卷老師看了，當時鼻子就氣歪了。金聖嘆卻自有他的道理，說孟子曾經說過，“吾四十不動心”，孔子也說過，“四十而不惑”。所以，壹個人如果還不滿40歲，在荒郊野外看到鈔票，在風景優美的地方看到美女而不動心，那純粹就是二傻子。那39個動字就代表了39歲，到了四十歲就不必動心也！這樣的作文，這樣的強詞奪理，主考官不給他零分那真是天理難容。
壹二再，再而三，金聖嘆寫零分作文簡直是上了癮。第三次參加鄉試，作文題目是“孟子將見王”。金聖嘆在答卷的四角分別寫了壹個“籲”字。主考官閱之如對天書，不知是什麽意思，要他重新作答。過了片刻，金聖嘆又寫了壹首打油詩：“考場戲場意如何？吾為考官執小旗。卷子是旗吾手舉，請聽籲籲復籲籲。”金聖嘆的意思是說，這考場就像是戲場，演戲時，王侯將相出場，總有四個打小旗的嘍嘍先出來，並發出“籲”的聲音，把“將”的威風給喊足了。我在卷子四個角上寫四個籲字，就是為妳考官捧場呀！考官壹看，氣得七竅生煙，當時倒地不起。自然，這樣的作文是壹分也不能給的。
金聖嘆三番五次調侃教育界，教育界的領導很生氣，後果很嚴重，縣裏選了兩位很有聲望的專家，壹位是教諭，壹位是訓導，要從精神上打倒金聖嘆。兩人苦心炮制出壹道難題《人之所以異於禽獸者幾希》，讓金聖嘆作答。沒曾想，金聖嘆倚馬可待，大筆壹揮，壹分鐘就交了卷，極盡對教諭與訓導的嘲諷：禽獸不可以教諭，即教諭亦禽獸也。禽獸不可以訓導，即訓導亦禽獸也。教諭與訓導看後，當即氣得死了過去，後又氣得活了過來。
金聖嘆如此調侃教育界，主流的教育界自然拒其於千裏之外，金聖嘆壹生沒有入仕，只能作個窮苦而自由的秀才。只是，在壹個亂世當中，與政府為敵的自由知識分子，結局往往不妙。後來，金聖嘆還是被當局找了個借口，人頭搬了家。