董其昌是個很有學問的人，精通禪學，精藏，詩文著作，擅長書畫和理論。他是中國的壹個文學流派，幾十年來壹直是壹個傑出的藝術家。他是晚明最傑出、最有影響力的畫家。董其昌的畫擅長山水，註重師法傳統技法，追求質樸天真的風格，筆法講究至墨至韻。墨色分明，淡雅飄逸。《畫史畫要》評論道:“董其昌山川滿樹石，行雲流水，豪情萬丈。因筆飄逸，乃本朝第壹。”董的繪畫在明末清初畫壇影響很大，並波及到現代畫壇。長期以來，董其昌的作品壹直受到國內外大藏家的追捧。
董其昌精品集收藏了《瀟湘圖》、《西山之旅》、《蘇龍郊圖》、《夏山圖》等董源的四幅山水，並以思源堂的名義借出，還有李思訓的《舒》、《秋江待渡》、《董源商旅圖》、《雲山圖》、《秋山遊記》。趙大年的夏山圖、趙子昂的洞庭二圖、山流水圖、王蒙的秋山圖、宋人圖冊等。18.可見董其昌的收藏足以讓他傲視當代。
董其昌的書法成就也很高。董的書法造詣以草書為最高，對自己的楷書尤其是小楷也頗為自負。董其昌雖然處於趙孟頫和文徵明書法盛行的時代，但他的書法並沒有受到這兩位書法大師的盲目影響。他的書法融合了金、唐、宋、元的書法風格，自成體系。他的書法風格飄逸空靈，飄逸自足。筆觸優雅而平實。用筆準確，始終保持正面，很少有沈郁呆滯的用筆；在章法上，字對字，行對行，分支布局，疏密對稱，力求趕上古法。用墨也很有講究，幹濕兩用，妙不可言。書法到董其昌可以說是古法集大成，“六體”“八體”都是他壹手煉成的。當時是“名聞國外，體量不足，流傳民間，爭奇鬥艷。”(《明史·文遠傳》)。直到清中葉，康熙、乾隆都以董書為宗室制度，推崇備至，甚至親自臨摹董書，經常列右，早晚觀看。康熙曾寫了壹篇長跋稱贊他的墨跡:“華亭董其昌書法大異。其典雅渾圓，流行於楚墨之間，是許多文人所不及的。每壹次妳不小心，妳會是獨壹無二的，如微風吹過，魏雲蜿蜒，這是相當自然的。品味其結構字體，皆源於晉人。蓋壹生多在葛鐵，在蘭亭、盛嬌，可得其腕動之法，而轉筆藏鋒，則顯得笨拙巧妙。.....顏真卿、蘇軾、米芾都善於以恢弘、嚴謹引出自己的才華，但都是晉人。趙孟頫是規模第二的王。它的繁榮和起源是壹體的，所以需要復制各種學派的思想，而美和點綴的精神是獨壹無二的。草書也是縱橫排列，我很欣賞。其用墨之妙，濃淡更是絕無僅有。抄的最多，每次都說田字功力過硬，不容易。”據說康熙還親筆寫了《舒冬》，讓舒冬紅了壹段時間，出現了壹股滿族人都學舒冬的熱潮。有壹段時間，對名利的追求幾乎總是把舒冬作為仕途的捷徑。在康熙、雍正之際，他的書法影響深遠，是其他書法家無法比擬的。
董其昌的書法歷來受到不同的評價。贊美者傾吐他們的贊美。清代著名學者、書法家王文誌稱董其昌的書法為“書法家的傑作”。謝昭稱之為“合作之筆，往往前無古人。”周至時說自己“六體八法，所向披靡，超越蘇，入米，而風采在忘我”。但對董其昌的批評者很多，其中以包陳石和康有為最為激烈。包陳石說:“寫作是必然的。”。康有為《廣益中的兩只船》諷刺說:“祥光(董其昌)雖名，卻像個歇糧的道士，冷漠節儉。如果將軍氣勢如虹，屏障高聳，旗幟變色，就不敢下山了！”
董其昌是在壹個非常偶然的機會走上書法藝術之路的。原因是考試時我的書法不好，所以我發奮圖強，想成為壹名著名的藝術家。這在他的《畫禪室隨筆》中有所描述，其中還記述了他學書的過程:他17歲參加考試，松江知府鐘在閱卷時，因董其昌文才出眾，本來可以把他排在第壹名，但由於他卷子上的字寫得不好，就把第壹名改成了第二名，同時選中了董其昌的侄子董為第壹名，他的字寫得更好。這極大地刺激了董其昌，他從此開始學習書法。董其昌回憶說:“，江西的縣長，把書多放在第二位，自然就開始生氣了。”顏平元(真卿)壹開始學了很多佛塔，後來改學於永興(石南)，認為唐朝不如魏晉，於是抄了黃庭靖、鐘元昌的顯聖表、李明表、桓和兵燮帖。每隔三年，我就稱自己為被迫古，不再被文(鄭明)和朱希哲(雲銘)放在眼角。“從這段話可以看出，董其昌幾乎研究過以前所有的名家，從到顏、劉，從懷素到、米芾，直到元代的趙孟頫。
董其昌沒有留下書法專著，但他在實踐和研究中的經驗和見解，散見於大量的題跋中。董其昌有句名言:“晉人書取韻，唐人書取法，宋人書取意。”這是歷史上書法理論家第壹次用韻、法、意三個概念來界定晉唐時期書法的審美取向。這些觀點對人們理解和學習古典書法起到了很好的解釋和指導作用。董其昌壹生勤於書畫，享壽甚久，傳世作品甚多，有白居易《琵琶行》、《三世聖旨》、《草書詩書》、《延河叠圖跋》、《倪寬贊》、《前後紅墻賦書》等。