唐寅聰明伶俐，在佟誌班上得了第壹名。29歲，省考第壹名。30歲入京時，因許婧受賄案入獄。從此，他不僅名利無望，而且生計單薄。他和妻子反目成仇，很快就和弟弟換了壹頓飯。可以說他極度落魄。唐寅寫落花詩的時候是三十五歲。被逐出科舉殿堂才五年，剛剛經歷了人生的低谷。“他胸中充滿了郁勃之氣，他沒有理由發泄出來，所以他已經發泄出來了。”所以落花這首詩看似傷春，實則自得。把它們理解為薄情雅致的浪漫作品，可以說是完全沒有理解它們。
詩中很多地方表達了時光飛逝，歲月漸老的感覺，這是“白發詩”年輕時的回味。二十五歲時，唐寅發現自己“光彩照人”，不禁感到“悲哀”，並鼓勵自己“名利雙收”。那時候，他還年輕，前途無量；如今形勢大變，雖是既嘆又嘆，卻又添了幾分英雄的絕望。
同時，詩中也充滿了苦悶、失意的情緒，暗示了他在很多地方的痛苦經歷。“春日憂多病，花落雨多風”無疑是他經歷的寫照；而那句“多少好花落了，也沒遇到欣賞的人”借用了“落花”的形象。表達了他才華的悲哀。
以唐寅的才華，遇到這樣的不幸，真的很可悲。只有了解了這壹背景，才能理解他的種種惜花嘆花之情，絕不是士大夫們的閑適呻吟，也不是強說擔心給新詞，而是有自己慷慨激昂的悲憤情懷。但值得壹提的是，落花詩並不僅僅是壹部傷身之作，尤其是修改後的詩，多次透露出唐寅在遭受災難後對名利的全新認識，開始感受到人生的無常，這是他日後皈依佛門的先兆。正是因為詩中所蘊含的超脫、曠達之意，唐寅即使到了晚年心安理得之時，仍偏愛自己的詩。