關羽，本字長生，後改字雲長，早年因犯事逃離家鄉流落至幽州涿郡。[1]到了中平元年（184年），黃巾起義爆發，劉備在涿縣組織起了壹支義勇軍。關羽、張飛都加入其中，隨劉備輾轉各地，參與撲滅黃巾軍的戰爭，劉備、關羽、張飛三人的感情好到連睡覺也要睡在壹起。劉備擔任平原相時，任命關羽、張飛為別部司馬，分統部曲。隨劉備出席活動時，關羽和張飛則侍立劉備左右，保護劉備周全。[1]
興平元年（194年），曹操因曹嵩被殺而遷怒於陶謙，於是發兵攻打徐州。陶謙求救於劉備，劉備和關羽率千余人前往救援。曹操兵退後，陶謙表劉備為豫州刺史，關羽與劉備屯兵於小沛。而後在陶謙等人的再三相讓下，劉備領徐州牧。
建安三年（198年），劉備軍奪取了呂布軍隊的黃金，呂布於是派遣高順率軍攻打劉備。曹操遣夏侯惇前來幫助劉備，被高順打敗。同年九月，高順擊潰劉備。於是，曹操親自率兵東征呂布。劉備與曹操***擒呂布於下邳，奪得徐州。曹操任車胄為徐州刺史。劉備、關羽、張飛等人便跟隨曹操班師回許昌。
劉備與曹操在許昌圍獵時，關羽勸劉備殺掉曹操，但劉備認為，在當時的情況下，曹操活著對國家有利，殺了曹操實在可惜，於是不從。
後來，袁術北上投奔袁紹，劉備奉曹操命攔截袁術於徐州，劉備趁機襲殺徐州刺史車胄，命關羽守下邳（今江蘇省睢寧縣古邳鎮），代行太守職務，劉備則返回小沛（今江蘇沛縣）。
陣斬顏良
關羽
建安五年（200年），曹操派劉岱、王忠攻打劉備，卻被劉備擊敗，曹操於是親提大軍出征，劉備敗逃投奔袁紹，關羽戰敗被生擒，不得已而投降，曹操待以厚禮，任命為偏將軍。
後來，袁紹派大將顏良、淳於瓊、郭圖等攻東郡太守劉延於白馬。荀攸提出了聲東擊西、輕兵掩襲白馬的作戰方略。曹操接受了荀攸的建議，親自率軍救援。顏良大驚，倉促應戰。曹操命張遼與關羽為前鋒擊之（此時的關羽，依然是劉備的臣子）。關羽望見顏良的麾蓋，策馬沖鋒，刺死顏良於萬軍之中，又拔出佩刀斬得顏良的首級，然後返還。袁軍將領無人能擋，白馬之圍被解，關羽被封為漢壽亭侯。
在關羽尚未斬殺顏良之前，曹操非常欣賞關羽的為人，為了知道關羽有沒有久留的心意，叫張遼以私人感情來詢問關羽。關羽對張遼嘆息道：“我知道曹公對我的厚愛，但我受劉備將軍的厚恩，發誓***死，不可背棄。我終不會留下，在為曹公立下功勞後我便會離去。”張遼擔心，自己若是如實匯報，可能會導致曹操殺關羽。於是，張遼嘆息良久，終於意