《唐伯虎點秋香》這部片子可以說是家喻戶曉，周星馳扮演的唐伯虎將他玩世不恭，才華橫溢以詼諧幽默的形式展現在大眾眼前。
影片中唐伯虎個性鮮明，瀟灑倜儻，家境殷實，受各路?迷妹?追捧，這給觀眾造成壹個認知偏差。歷史上的唐寅，十六歲名聲大噪，二十五歲家境沒落，三十歲進京趕考，卻因徇私舞弊結束官場生涯，與妻子失和後休妻，後半生輾轉落寞，靠賣字畫為生。這與藝術形式中的唐寅大相徑庭。
唐伯虎才華橫溢，為何會陷入科場舞弊案？
唐寅十六歲中了秀才，位居榜首。這使他名聲大噪。同窗文徵明的父親文林十分喜歡唐寅，對他甚是關照幫助。可是文林時常批評他?輕浮?。二十五歲那年，唐寅家遇變故，父母、妹妹及第壹任妻子相繼去世，生活艱難，使唐寅不得不走向仕途。
進京趕考途中，遇見徐涇。徐涇乃江南地區鼎鼎有名的貴族，酷愛結交好友，見唐寅才華橫溢，大有誌同道合之意，兩人很快發展成同道密友。上京路上瀟灑張揚，兩人壹同拜訪京城前輩，送上厚禮，甚至帶上戲子高調上路。其中拜師於此次科舉考官程敏政，程敏政有意無意將試題泄露給二人。
輕浮招搖的行為作風未眠招來嫉妒。結果臨考前有人報曰，試題泄露，並檢舉揭發了唐、徐二人。隨後二人被捕入獄，經受不住獄中嚴刑拷打，將泄題壹事交代出來。唐寅被罷黜，流放回蘇州，已經是另壹番景象。
木秀於林風必摧之?，唐寅再無當年意氣風發。家中已經無可依靠，面對外界的流言蜚語，妻子再不能同心協力，家居陋室。唐寅消沈進入低谷，可是他的?風流?仍未因此收斂，反而?瀟灑到底?，休妻棄家，再不入官場半步，放浪形骸於山水之間。?別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿?的唐伯虎，有著怎樣的人生
萬場快樂千場醉，世上閑人地上仙。?唐寅前半生遭遇家庭變故、牢獄之災。?入世?已經少有期許，35歲之後逐步將?出世?情緒灌入詩詞中。《把酒對月歌》中寫道：?我也不登天子船，我也不上長安眠。姑蘇城外壹茅屋，萬樹桃花月滿天。?唐寅開始在市井中賣畫維生。在唐寅36歲到45歲這段時期，唐寅居住在蘇州桃花塢，專心於寫字作畫，其創作生涯達到頂峰。繪畫代表作品有《落霞孤鶩圖》、《春山伴侶圖》、《虛閣晚涼圖》、《杏花茅屋圖》等 。文學上著有《六如居士集》和其他詩歌六百余首。
正德年間，在豪紳間流行收集書畫作品，在文人雅士聚集的蘇州，憑借唐寅的才華，他完全能夠找到推薦的人擴大他的名氣，也能找到願意收他作品，出手大氣的豪紳，可是為何唐寅仍然?肯嫌鬥栗囊錢少，也濟先生壹日窮?？
唐寅風流成性，不再立誌官場，遂沈迷情場，整日紙醉金迷，揮霍無度，根本攢不下錢來。後於正德八年，唐寅寫信給文徵名，兩人摒棄前嫌，唐寅為時任吳縣知縣何炌繪圖畫。這時的唐寅，開始為官僚作畫，開始與名流們飲酒對詩。未免開始感嘆身世坎坷，《絕筆》道：?壹日兼他兩日狂，已過三萬六千場。他年新識如相問，只當漂流在異鄉。?
安穩日子不長。唐寅得到寧王邀請，到江西赴宴。唐寅以為深得重用，興高采烈出發，寧王亦待其深厚。自以為可以翻身重來之際，唐寅在與寧王半年之交終於看出其端倪，寧王有謀反之意。這另唐寅焦慮無奈，最後只能裝瘋賣傻，?佯狂使酒，露其醜穢?，寧王大怒，將他趕走，唐寅這才得以脫身。狼狽不堪的唐寅再次成為眾人眼中的笑柄。
四年之後，寧王反叛，被王陽明平定。因唐寅與寧王有過交集，唐寅的政治生涯再次出現難以擦除的汙點，這件事讓親朋好友離他遠去。
史論縱橫說：
唐寅歷經大喜大悲，入世出世後，再次回到孤身壹人。?別人笑我太瘋癲，我笑他人看不穿?，帶著?徇私舞弊?結交叛黨?的汙點，帶著壹身才華和孤註壹擲的風流氣，唐寅54歲病逝於祖宅。
唐寅好友祝允明對他的評價為：子畏為文，或麗或淡，或精或泛，無常態。不肯為鍛煉功，奇思常多，而不盡用。其詩初喜秾麗。既又放白氏，務達情性。而語終璀璨，佳音多與古合。
其中值得壹提的是唐寅才華可嘆，其書畫作品自成壹家，乃明代?江南四大才子?之壹。此外，對唐寅的習性略有點評：?無常態?、?務達情性?。唐寅的性格豪放不拘壹格在形成?風流倜儻?的同時，弊端亦隨之顯現。