起初，斯威夫特從壹名電腦修理工那裏學會了吉他，他教她如何彈奏三和弦。學會這些三和弦後，她寫了自己的第壹首歌《幸運的妳》。她開始經常寫歌，並用它來發泄自己不適應學校的痛苦。別的孩子經常欺負她，就寫了關於他們的歌。
十歲時，斯威夫特開始寫歌，並在卡拉ok比賽、節日和家鄉周圍演唱。有壹年夏天，她專心寫了壹本350頁的小說，還沒有出版。
斯威夫特11歲的時候，第壹次去納什維爾，希望通過分發卡拉ok伴奏的樣本，拿到唱片合約。她把拷貝給了市裏的每壹家唱片公司，但都被唱片公司和同行拒絕了。
斯威夫特回到賓夕法尼亞州，在那裏她被邀請在美國公開賽上演唱。她因《星條旗永不落》的表演而受到極大關註。斯威夫特12歲開始寫歌，彈12弦吉他。斯威夫特開始頻繁訪問納什維爾，並與當地作曲家壹起創作歌曲。14歲時，她家決定搬到納什維爾的壹個偏遠郊區。
當斯威夫特15歲時，她拒絕了RCA唱片公司，因為該公司想用壹份歌手發展協議來限制她。後來，當斯威夫特在納什維爾作曲家聚集地藍鳥咖啡館演唱時，引起了斯科特·博切塔的註意，並與她簽了約。斯科特·博切塔剛剛創辦了自己的唱片公司，大機器唱片公司。14歲的她還簽約了索尼/ATV樹出版社，成為最年輕的詞曲作者。
音樂家蘇悅華·吐溫對斯威夫特影響最大。其他影響她的人包括連·雷穆斯、蒂娜·特納、多莉·帕頓和斯威夫特的祖母。盡管她的祖母曾經是壹名職業歌劇演唱家，但斯威夫特的愛好並不局限於鄉村音樂，她很早就喜歡上了佩茜·克萊恩和多莉·帕頓。她用“拉伸界限”來贊美南雞和仙妮婭·唐恩對她的巨大影響。