據《三藏傳》記載，懷素的曾祖父嶽倩在唐高宗時是魏州曲沃縣令，祖父錢惠是兗州光武縣令，父親錢強是太守。懷素的叔祖父石容暉也是壹位書法家，他對歐陽詢書法的學習幾乎令人困惑，因此他後來在農村稱他們為“大款老師，小款老師”。懷素生來眉清目秀。他從小就聰明好學，是個早熟的年輕人。10歲的他“突然有了家的感覺”。當他的父母聽說這件事時，他們非常震驚，並在各方面受到阻撓。最後他們無法解釋他，讓他入了佛門。出家時改詞掩人耳目，史稱“零陵僧”或“石長沙”。
懷素從小就學習書法，因為家境貧寒，他買不起紙，所以他只能在寺廟的墻壁、衣服、絲綢和器皿上練習書法。他還在家鄉種植了10，000多株大蕉，並剪下它們的葉子進行傳播。後來我做了壹個漆盤和壹個漆板，我擦了又擦，這樣盤子和板就寫透了。正是因為懷素“棄筆而埋，穿盡板板”的勤奮精神，後人評價他“下筆如墨山，作流如流”。
懷素草書的名聲在他年輕時就很出名。當時，壹位朱奎的處士聽說年輕的和尚以草書聞名，他從遠方來到衡陽拜訪懷素，並贈送了壹首詩:“衡陽客舍相互拜訪，連飲百杯神變成國王。”“筆只看感應電流，字只怕盤龍。若奇形怪狀塌陷，便化為華蓋，飛絲似回風。.....在這壹年裏，它是如此罕見，在遙遠的過去是無與倫比的……”永州知府王永親自拜訪懷素，並獻詩祝賀。
懷素不僅擅長書法，還會寫詩，與李白、杜甫、蘇洵等詩人都有交往。由於才華橫溢，他留下了許多文人墨客的故事。
唐肅宗幹元二年，懷素二十二歲。這壹年，李白59歲。在巫峽得到寬恕後，他從長流夜郎乘船返回江陵。在南方洞庭瀟湘壹帶旅遊時，懷素找到他，向他要詩，於是兩人成了忘年之交。李白的精神非常振奮，他立即寫了壹首草書來贊美他:“年輕人被稱為懷素，草書被稱為世界上獨壹無二的。墨池飛出了北烤魚，筆尖殺死了所有的中山兔。.....上到墻上，壹行數字大如水桶。就好像我被鬼神的氣味震撼了，我看到了龍蛇壹寸壹寸地前進。左盤右盤如震，似攻楚漢。湖南七個縣的每個家庭都有壹本屏障書。王，人，因古代幾個浪而得名。張典是老死的，所以我不吸取過去的教訓。古代什麽都貴，妳為什麽要公孫大娘跳舞？”這讓懷素非常高興。
壹天，懷素看到幾朵浮雲，像棉球壹樣壹朵朵散開，反射著溫和的陽光。金光在雲層周圍閃耀，太陽被浮雲遮住了。他不禁想起李白的詩“天上的光和我之間出現了壹朵雲，把他的城市從我憂郁的心中隱藏起來”。過了壹會兒，這些積雲很快消散了，它們變成了扁圓形的雲，中間有壹片藍天。從遠處看，這些白雲像草原上的白羊，像奔馬，像獅子，像大鵬，還有壹些像奇峰。突然，烏雲密布，電閃雷鳴，風雨大作。這時，他突然想起了壹個詞“悟”。為什麽我不能把《風中夏雲》的這些變化運用到《野草》上？從那時起，懷素的《野草》實現了飛躍，突破了王羲之和王獻之的束縛，創造性地形成了自己的狂草風格。
和張旭壹樣，懷素看了公孫離的劍舞後也受到了很大的啟發。由此，他的《野草》在畫面和筆觸的分布上增強了其對項的高回報；在結構上也加強了輕重曲折、跌宕起伏的節奏。所以他的名氣越來越大。
懷素40歲到京兆，向顏真卿求教筆法，要了壹篇“冠諸篇”的序。懷素通過顏氏學習了張旭的筆法。張旭曾給顏真卿“十二筆意”，顏真卿又教懷素“十二筆意”，即“平指橫，直指豎，既指跨時，又近指跨時”，並問懷素:“除了老師的教導，妳有什麽收獲嗎？”懷素說:“壹天傍晚，我觀察了夏雲的姿勢很久。我發現雲是隨著風的變化而變化莫測的，它們或像高聳的山峰，或像龍翻騰，或像鳥出林，驚蛇入草，或像大鵬展翅漫步在平原上，無窮無盡，妙不可言。”顏真卿說:“妳對‘夏雲奇峰’的體驗是我聞所未聞的。它會增加我的知識。《曹聖》的深邃之美吸引了許多代人。今天，妳來了，後繼有人。”
懷素留下的草書有:《四十二章》、《千字文》、《自傳體筆記》、《苦筍》、《聖母院》、《論書》、《去年夏天》、《窮遊》、《追鹿》、《醉酒》、《吃魚》、《客舍》。