懷素年輕時，書法“不師古”。根據中國筆法的傳承，他仍然是“非法的”，仍然在正統書法之外。
甘源二年（759年），懷素暮年，到李白處作詩。兩人性情相似，李白喜愛他們的才華，為他寫了壹首草書。
湯寶英元年（762年），懷素從零陵出發，途經衡陽、柯坦洲，到萬裏尋師訪友。
湯寶英元年（763年），懷素北上嶽州（今湖南嶽陽）。
唐大歷元年（766年），懷素作《秋興詩八首》。懷素帖的書風尚未成熟，內心也處於仿徨階段。無論是起筆、執筆還是收筆，都離晉人的門檻很遠。
唐大歷二年（767年），懷素南下廣州，向徐浩學習書法。徐浩去廣州當刺史時，此行的目的沒有達到。同年冬或三年春，左書王子的兒子張偉回到北京，懷素和張偉壹起去了北京。我有幸看到了王羲之和王獻之的作品，還欣賞了曹娥紀念碑。我在長安和懷素呆了大約五年。
唐大歷三年（768年）春，懷素“持錫杖西遊中國，謁見當世名人”，與王永等人在衡陽遊覽山水。當時恰逢被貶為潭州（長沙）刺史的張維返朝復職，懷素與同伴入秦。進京後，他拜師張旭的弟子吳彤。吳彤向懷素解釋了張芝的臨池、張旭的草書和王獻之的書法的神奇之處。臨走時，吳彤又將“悟”字教給了懷素。
唐大歷六年，懷素的母親病得很重，於是在臘月初回老家看望她，等待煎藥。懷素朝聖結束後，回到京城。
唐大歷七年（772年）九月左右，懷素回到家鄉，繞道東都洛陽，拜訪了顏真卿。顏真卿教懷素“十二筆意”，即“平指橫，直指豎，既指間，又近指間——”，並告訴懷素，他二十多歲時曾遊歷長安，師從張旭兩年，但筆法有些不穩。顏真卿還為懷素寫了《懷素大師草書歌序》。
唐大歷十壹年（777年），八月初六日，他寫了《自敘帖》。這篇文章總結了他壹生的主要事跡。在《自傳體帖》中，懷素給幾個教他藝術的重要人物留了空間。
唐貞元三年（787年），懷素與魯豫相遇相交。魯豫著有《懷素和尚傳》，是研究懷素的第壹手資料。
唐貞元十五年（779年），懷素回到零陵，寫下《千字草》。
晚年在四川成都寶源寺度過。唐貞元十五年（799年），他患風濕病去世。
他的草書作品有《自傳體筆記》《苦筍記》《吃魚記》《聖母記》《書上隨筆》《千字草》《千字草》《四十二章》《千字文經》《臧真筆記》《法公筆記》《七種筆記》《北庭草筆》等。
自敘帖
《自敘帖》，紙質書，長28.3厘米，寬755厘米；126行，***698字。在發文之前，李東陽的篆書以“隱瞞真相，講述故事”為開頭。原作現藏於臺灣故宮博物院。《自敘帖》是懷素草書的代表作。前六行據說是此帖的收藏者（宋）所寫。和七線以下的相比，有著天壤之別，打開全卷俯瞰就更明顯了。全篇狂草，筆與筆居中，縱橫斜與直；上下呼應，壹氣呵成。
壹千字草
《千字草》，成書於貞元十五年（公元799年）。《懷素》千字文種類繁多，其中以《小字貞元本》為最，又稱《千金帖》絹本，共84行，1045字。這本書是懷素晚年寫的。懷素晚年的草書，由驟雨旋風變為古雅質樸，字不連篇，筆法更為蒼勁樸實。它壹直受到書林的重視，因為它為了輝煌而回歸平淡的工作。
苦筍帖
唐代“曹聖”懷素所作《苦筍圖》長25.1厘米，寬12厘米，兩行共14字，即“苦筍茶特好，可得之。懷素”。吳琴奇珍評論說:“書法是美麗和健康的，它的結構是舒適的。對於素食老師來說，這是壹本很棒的書。”《苦筍》是可考的最早的與茶有關的佛教書法。藏於上海博物館。
在書棒上
書棒上，草書墨，紙本，長38.5厘米，寬40.5厘米，9行，***85字。總的來說，它繼承和發展了張旭的草書，因此有“繼狂”之說。董追在《廣傳書跋》中說:“懷素善書法，自字知筆法。觀看唐人評書，據說不減當年。
張旭，雖然他騎在繩索和墨水上，但總是在節日的中間。“今天，他的書自稱為“真鐘”（鐘友）和“草”（張芝）。“但無論如何，懷素的草書是建立在放縱之上的。然而，在書帖上，它與懷素常用的草書截然不同。是壹部“勻而穩”“出規絕狂奇”的草書佳作。
人物評價韓（題懷素草書屏風）:哪裏是屏風，明擺著懷素在撒謊。雖然布滿灰塵，但墨跡特別厚。怪石奔秋溪，寒藤顧航歌。如果妳教水，妳會害怕變成龍。
關修（《看懷素草書歌》）:張店沈浮後，直到懷素沈浮。老師不談禪不談經，實力只在草書。瘋了但怕做神仙，神可以幫妳，石畫水墨必入。竹葉金像多鬥，半醉半濕。醉而猛如虎，粉壁屏風不問主。
魯總續書評說:懷素的草書，在電的幫助下，不斷變化。
明代安琪（評《自傳體帖》）:墨紙設色奇妙動人，其中縱橫變化極至，玄妙不可言。
黃庭堅:張旭比胖好，躲起來真的比瘦好；這兩人是壹代草書之冠。
米芾（評《海嶽書》）:懷素的書像壹把壯士斷腕的劍，引人入勝，動人心魄，卻始終在節中。
藏珍以草書聞名於當時，但尤其是他在這個世界上的珍寶。
姜:草書的原則很好，淮贏得了它。
莫名如鐘:（千字草）懷素的千字文原創，點畫異常嫻熟，起初漫不經心，但符合模型，符合化學工業，有壹些精彩的文字。
岑宗丹書評:懷素無憂無慮，所以他看起來像壹個真正的仙女。
沈悠書畫題跋:懷素之書妙不可言，雖千變萬化，終不離魏晉。
王世貞（《M州山人稿》）:（懷素《千家文》）①字字欲仙，筆欲飛。（2）素人老師的所有帖子都很薄很露骨，這本書很獨特，很穩定，很熟悉，很精彩。
文鵬:（精解精）筆法古拙，充滿能量，有壹種突如其來的風雨感。
何（《板橋書·道家愛情詩》）:谷草法源於懷素，懷素師從張長史。它的美妙之處在於沒有開始和結束的痕跡。前者張（張旭飾），後者黃（黃庭堅飾）應該都留給平原老師。
總經理唐律（讀後感點評）:懷素草書，借助壹千個開關，隨意變化。
宋代朱（續）:壯士拔劍，其貌不揚。
李白（草書歌行）:少爺叫懷素，草書叫天下無雙。墨池飛出了北烤魚，筆尖殺死了所有的中山兔。當我的老師喝醉時，他靠在繩床上，壹會兒就掃了幾千張床單。風雨撼蕭蕭，落花雪茫茫。站起來，不要停在墻邊。壹排數字有壹個桶那麽大。UU被鬼神的氣息震撼，總是看到龍蛇走遠。左盤右盤如震，似攻楚漢。
《史記》記載了懷素的書法《零陵縣誌》，宋代顧濤寫了《清路易》。
魯豫《懷素和尚傳》
懷素的“自傳體帖子”
唐·李釗對《唐史》的補充
藝術特色懷素的草書被稱為“狂草”，用筆圓潤有力，使之轉如環，奔放流暢，與張旭齊名。後世稱“張典為素人”或“醉人”，對後世影響深遠。他還會寫詩，與李白、杜甫、蘇洵等詩人都有交往。善於飲酒，每當酒興起時，不顧墻壁、衣服、器皿，恣意揮灑，時人謂之“醉僧。”他的草書是張芝和張旭寫的。“金罐”說他“壹天醉九次”。也許酒鬼的本意並不是喝酒，“狂僧不為酒飲，狂筆沖天”，而是以“狂草”為目標。懷素的草書用篆書寫就，隱鋒向內轉，薄而硬圓，遒勁雄壯。雖然它是野生的，但它沒有為了追求新奇而忽視法規。相反，他的草書嚴謹簡潔，體現了獨特的草書藝術風格。
懷素善於用中心筆的純粹氣勢作大草，如“旋風驟雨，氣勢十足”，達到“忽嘯三五聲，以千言萬語遍壁”的境界。盡管速度很快，懷素還是能很少出錯地穿過草地。與聖母、食魚、苦筍、臧真、朱鐵等眾多書法家相比，今人保存下來的錦法帖數量較多，且多有顏真卿風格。比如《芳草》的千字文和《聖母帖》，與他們的瘋狂風格大相徑庭，完全改頭換面，這也可以說是他的過人之處。
從筆跡學的角度來看，懷素壹生的書法線條和紋理都趨於單薄，這與靜心的苦寒美學有很大關系。懷素年輕時，書法“不師古”。根據中國筆法的傳承，他仍然是“非法的”，仍然在正統書法之外。懷素二十九歲時，寫了八首秋興詩。《秋興八首》是杜甫的壹首詩，作於大歷元年（766年），即安史之亂後三年。懷素帖的書風尚未成熟，內心也處於仿徨階段。對於壹個“野狐禪”或者壹個“賤雞”來說，懷素的草書根本無法得到認可。《秋八首》的書法線條臃腫，蘊含怯懦。為了追求“單本”的效果，顯得牽強，給人拖沓的感覺。無論是起筆、執筆還是收筆，都離晉人的門檻很遠。
懷素原本是壹個叛逆者。從盛唐到晚唐，唐代的書法風氣崇尚法度。王羲之的書法在初唐時期就受到唐太宗的追捧，當時的人們更是趨之若鶩。懷素不關心當代藝術趨勢。他繼承了張芝、崔桂、杜杜、王獻之的書法傳統，在“壹筆”方面有更多的探索。如果說懷素青年時期的書法靠的是藝術直覺。那麽他30歲以後的藝術探索就是在藝術傳統上。中國書法的歷史傳統是中國書法史上的筆法傳承，筆法規律是魏晉書法的“核心秘密”。
祖父:嶽倩，唐高宗威州曲沃縣令。
祖父:錢惠，兗州光武縣令。
父親:錢強，佐為的悠久歷史。
母親:劉
伯父:錢起（722-780），字聞仲，吳興人，大理十才子之壹。
叔叔:石容暉，和尚兼書法家。
表哥:吳彤，錢塘人，唐代書法家。
人物軼事懷素練香蕉。
懷素勤學苦練的精神令人驚嘆。因為買不起紙，懷素找了壹個木板和圓盤，用白漆塗上去寫字。後來，懷素認為漆板光滑，不易著墨，於是在寺廟附近的荒地上種了壹萬多株芭蕉。芭蕉長大後，他摘下葉子鋪在桌子上，對著柱子揮著手。因為懷素沒日沒夜地練字，老芭蕉葉被剝了，小葉舍不得摘，所以他想了壹個辦法，拿著筆墨站在芭蕉樹前，給新鮮的葉子寫字，即使太陽像煎鍋壹樣照在他身上；刺骨的北風吹裂了他的雙手和皮膚，但他仍然堅持不懈地練習書法。他不停地寫壹個又壹個地方。
瘋狂跳躍。
懷素和張旭都很大方坦率，不拘小節，特別喜歡杯中之物。據說，張旭的“逢醉叫發瘋”是為了寫作，或者說是用浸過墨水的腦袋寫書。當我醒來時，我認為上帝是無法恢復的。那個叫張典的”。懷素曾經壹天喝九次酒，人們經常稱他為醉和尚。他曾經在寺廟裏的幾十個粉墻走廊裏。每次酒後胸中有氣，就在粉墻上寫下告急書，如臨大蛇，狂風暴雨。城墻縱橫滿布，猶如戰場上馳騁的千軍萬馬。因此，人們稱懷素為“瘋子”。據說懷素和張旭是“繼狂”。
觀看公孫大娘劍舞。
唐代公孫大娘是開元時期著名的女劍客，她的弟子也擅長舞劍。懷素看了公孫離的劍術後大受啟發。由此，他的《野草》在畫面的分布和筆觸的重復上增強了其對象的高回報；在結構上也加強了輕重曲折、跌宕起伏的節奏。他的名氣越來越大。
喝醉的和尚
雖然懷素是壹名僧人，但他並不局限於修道規則。他非常喜歡喝酒，當他喝醉時，他會在墻上、衣服上和器皿上寫字。他說:“飲酒滋養自然，草書開闊心胸。”因此，人們稱他為“醉僧”。
比祖卡
懷素致力於臨摹東晉王羲之、王獻之、張旭的行書和草書，從未間斷，長期專攻。由於長期潛心研究和刻苦訓練，禿筆堆積並埋在山下，被稱為“筆冢”。
墨池
在懷素，墓旁有壹個小水池，經常用黑硯水沖洗，取名“墨池”。
後人紀念懷素公園。
為紀念懷素，今天在永州市零陵區瀟水路修建了懷素公園。公園裏有壹個歷史古跡青天選，懷素在這裏出家，種植香蕉練習書法。據《零陵縣誌》記載，鹹豐壬子年，呂田庵毀於兵亂，同治仁壽年縣令韓陽主持重建。有正殿，頂上有芭蕉亭，左邊有醉僧樓，有懷素塑像。庵後壹處刻有“硯泉”二字，是懷素磨墨取水之地。右角有壹座“比祖卡”塔，懷素的禿筆就埋在這裏。寺北70余步有墨池，是懷素洗硯之地。