●夏商時期，常熟是揚州的屬地。商朝末年(公元前11世紀)，周太王古父之子太伯和，邀國南下，建立古吳國。吳王滅亡後(公元前841)，鐘勇的曾孫張州被封為吳王，建立了吳國。常熟是吳的北領地。
●東周王吳年(公元前471)，吳滅，常熟劃歸越南。王獻三十六年(公元前333年)，楚滅嶽，常熟歸楚。
●秦統壹中國，實行郡縣制。常熟屬吳縣，會稽縣。
●西漢景帝元朝(公元前156年~公元前150年)時，虞鄉第壹次設在常熟，仍屬會稽郡吳縣。東漢永建四年(129)，浙西會稽縣又有壹個吳縣，玉祥劃歸吳縣。當時常熟地區增設南沙鄉，杜妍總部設在該鄉，開創了常熟區域歷史上官辦建制的先河。
●三國鼎立時期，魚香鄉和南沙鄉隸屬於吳國吳軍縣吳縣。
●西晉太康四年(283年)，魚鄉升為於海縣(因縣東瀕海而得名)，並調至吳軍，這是常熟設縣的開始。東晉元帝初年(317)，縣北部華僑設潭縣、黟縣、黎城縣為東南東海縣。東晉鹹康七年(341)，南沙鄉升為南沙縣。當時，常熟有於海和南沙兩縣。
●南北朝時期，南齊永泰元年(498年)，海陽郡位於於海縣北部邊境，劃歸金陵郡。梁大同六年(540)，常熟郡設在南沙，南沙市(今浮山)就設在該縣，這是常熟郡名的開始。常熟名字的意思是“土壤豐饒肥沃，二十歲無水旱”，“故土不同。水旱雖不能算災，但年代始終如壹”。
●隋開帝年間(581~600)，、興國、海陽、、信宜五縣並入常熟郡，劃歸蘇州。
●唐武德七年(624)，常熟縣遷至虞山鎮，即現在的於海市，劃歸吳軍。
●五代十國時期，常熟屬於吳越國。
●宋代常熟屬平江郡。
●元朝貞元年間(1295)，常熟郡升為常熟府，隸平江府。
●明洪武二年(1369)，減為壹縣，隸蘇州。
●清雍正四年(1726)，分析趙文郡位於常熟郡東部，兩郡治壹市。鹹豐十年(1860)，太平軍攻陷常熟和趙文，兩地均屬蘇福省。同治元年(1862)，太平軍撤退，兩縣仍劃歸蘇州。
●1911辛亥革命爆發6月，11，常熟、趙文兩縣合並為常熟縣。
●1949年4月27日，常熟解放。同年5月，常熟市設立為縣城，縣市兩級辦事處合署辦公。1951年常熟劃歸蘇南行政區肅州區。6月，1954，11，常熟晉升為江蘇省直轄市。1958年4月，撤銷常熟市，仍統壹為常熟郡。1983年3月撤縣建市，常熟市設在該縣。