是戴望舒的成名作。這首詩壹掃當時詩歌坦率率真的風格，在中西詩歌技法的融合上做了可貴的探索。具體來說，它是象征主義詩歌技巧與中國古典詩歌意象的結合。這首詩最直觀的美感就是音樂之美。
它在韻腳的使用不同於古典詩歌中在詩尾的使用，它直接受到象征主義詩人魏爾倫的影響。它采用了壹種相對自由的詩格，讓相同的輔音和元音在壹首詩的字裏行間反復出現，以達到聽覺上的和諧，強化某種詩歌效果。
這種技術在當時是非常新的。葉聖陶說《雨巷》“為新詩末音節開了壹個新紀元”(《杜衡:王叔草序》)，他稱贊的是《雨巷》不落俗套的音樂美。從構思上看，《雨巷》也呈現了象征主義詩歌的朦朧主題。
如下所示:
這首詩寫於1927年大革命失敗之時，多數評論家認為它有所寄托。可以看作是詩人對理想事物的模糊追求和在黑暗現實中的悲涼失意情緒，以及對革命事業的向往和大革命失敗後的幻滅感的表達。
如果結合詩人在青春和當時愛情中的反復受挫，我們也可以回歸到詩的表層含義，即認為詩人對丁香壹樣憂傷的姑娘的向往和愛，想愛卻不能，對愛情的思念是淡淡的。
詩中的意象是純中國的，丁香花和悲傷是中國古典詩歌中常用的典故。李商隱曾寫過壹句詩，“香蕉不顯丁香結，同春風相憂”；李靖也有“青鳥不在雲外傳消息，丁香花在雨中空悲涼”的話。
但在這首詩中，丁香花的形象發展了，不僅有了悲傷，還有了芳香和色彩，成了美好事物的代名詞。作為壹種藝術品質，戴望舒的古典文學素養已成為其審美理想的重要組成部分，這使得他的詩歌在從外國詩歌中汲取養分時並不晦澀。