1988年，杜偉新從肇慶西江學院物理系畢業，但最終選擇回到家鄉德清縣當中學老師。杜維新的父親也很生氣。那時候大學生還吃香，他爸本來準備讓他考公務員。
杜維新支教生涯的第壹站是德清縣石角中學。但很快，學校發現這個年輕人的心思不是教物理，他更像壹個文藝青年。在學生眼裏，杜偉新也不是什麽好老師，各科成績總是年級墊底。學生發現老師在全世界講課，學生聽得稀裏糊塗。他每次上課，都有很多同學在外面逃課。
從65438到0995，杜偉新告別了教學生涯的第壹站，從石角中學轉到新圩中學。據他說，他這次被迫離開是因為和學校領導有仇。1994年，他的壹首詩在北京某雜誌發表。對方邀請他去北京參加壹個研討會，學校堅決不讓他去。後來，他直接找到了時任德清縣委書記、縣長。後來縣領導發話，讓學校先替他墊付相關費用。最終，杜偉新去北京舉辦了壹個研討會，但他也與該校的梁紫建立了關系。1995，學校以其教學成績不合格為由，向教育部門申請將他調走。
但在他任教的第二中學，杜維新卻為詩歌瘋狂。此後在《人民日報》、《明星詩歌》雜誌、《青年詩人》、《西江日報》發表詩歌700余首。1997，還加入了廣東省作家協會。他的“獲獎”生涯從此開始。