海蒂·凱利
比卓別林小四歲的海蒂·凱利是壹名舞蹈演員，也是卓別林的第壹任女友。他們第壹次見面時，卓別林19歲，海蒂·凱利才15歲。當時凱利在卓別林面前表演，卓別林對她壹見鐘情。在凱利演出前，卓別林抓住機會，問她是否願意在周末與他見面。她點頭表示同意。
卓別林幾乎瘋狂地愛上了她，很快就向她求婚，但這次被拒絕了。卓別林認為，既然不能結婚，兩個人就不應該再見面，不管是威脅還是決心。凱利後來同意嫁給卓別林，但卓別林卻食言了。許多年後，卓別林仍然深深懷念凱利。
1921年，卓別林在1918年的流感大爆發中得知凱利已經去世的消息時，幾乎崩潰。關於卓別林和凱利之間的故事還有壹點爭議不斷，那就是兩人是否有孩子，如果有，孩子可能還活著。
2.埃德娜·珀維斯
埃德娜·普爾維安斯出生於1895，比卓別林小6歲。她在舊金山開始做速記員。後來，卓別林邀請她在他的電影中擔任女主角，她有幸成為卓別林的第壹位女主角。她從1916到1917有過壹段戀情。普文斯不僅出演了多部卓別林的電影，還成了卓別林的情人。這種關系可能在1918終止。1918結尾卓別林和米爾德裏德·哈裏斯結婚後，兩人恢復關系的可能性消失了。但直到1923，普文思壹直是卓別林電影的女主角，包括名片《尋仙》。普溫斯壹生與卓別林保持著良好的關系，但也有報道稱，普溫斯與丈夫生下孩子後，卓別林有點控制不住，有點吃醋。很多人認為卓別林的短篇小說《壹無所有》是描寫普文斯淡出生活的故事。而普文斯則壹直受雇於卓別林，並支付她的工資，直到她在1958年去世。當他們談到彼此的時候，他們的關系總是非常好。
3.米爾德裏德·哈裏斯
生下他第壹個孩子的女人哈裏斯1918 10 10月23日，29歲的卓別林與16的童星《綠野仙蹤》女主角米爾德裏德·哈裏斯結婚。兩個人能結婚，很大程度上是因為哈裏斯懷了卓別林的孩子，因為哈裏斯還未成年，如果不結婚，那將是非常嚴重的醜聞。事實上，哈裏斯當時並沒有懷孕。這場婚姻是在哈裏斯報告她懷孕後達成的。他們有壹個孩子，但在嬰兒時期就夭折了。他們在1920離婚。離婚時，卓別林說哈裏斯與以勾引年輕女演員聞名的艾拉·奈吉姆瓦(Ella Nejimwa)有女同性戀關系，而哈裏斯則說卓別林有性癮。
4.寶拉·納格雷
寶拉·內格裏1894年出生於波蘭，比卓別林小5歲。她曾經是壹名出色的舞蹈家和舞臺演員。在去好萊塢之前，她與大導演劉別謙在德國合作了壹系列成功的喜劇。來到美國後，她的名字很快與卓別林聯系在壹起。從1922到1923，關於他們訂婚的傳聞壹直沸沸揚揚。關於這件事的報道持續了9個月。
在1922和23年之間，卓別林與女演員寶拉·娜格雷有壹段非常公開的關系。納吉剛從波蘭來到好萊塢。這段斷斷續續的感情在9個月後結束了。有點像現代好萊塢電影明星關系的先例。與他的其他關系相比，卓別林和納格雷是非常特別和開放的。
事實上，卓別林與奈傑爾訂婚可以說是最早的壹個明星利用醜聞提高知名度的案例。在卓別林的演藝生涯中，這也是絕無僅有的，因為卓別林壹直對自己的感情和私生活嚴格保密(但大多數情況下保密行動都失敗了)，但這壹次他足夠大度，被評論了。許多傳記作者在研究相關材料後發現，卓別林與奈傑爾的婚外情其實是卓別林的壹次公關行動。
他們以1928分手，卓別林為此支付了巨額贍養費。
5.麗泰·格雷
1921年，卓別林在拍攝尋找仙女的故事時，第壹次遇見了麗塔·格雷。三年後，35歲的卓別林在準備拍攝《淘金記》時，再次遇到了16歲的麗泰·格雷。格雷懷孕後，他們於6月26日結婚，1924+065438+。他們有兩個兒子:後來成為演員的小查理·卓別林(1925 —1968)和西德尼·厄爾·卓別林(1926 —2009)。這場婚姻對卓別林和格雷來說都是壹場災難。
到1928，兩人終於離婚，卓別林支付了82.5萬美元的贍養費，這在當時是壹項紀錄。此外，卓別林還為離婚花費了6.5438億美元的律師費。這起轟動壹時的離婚案，加上他可能欠下的大筆聯邦稅，給卓別林帶來了巨大的壓力，使他不到四十歲就頭發花白。
離婚案的法庭記錄後來被公開，憤怒的公眾也發起了對卓別林的抵制。壹些傳記作者認為，他們的故事啟發了俄羅斯小說家弗拉基米爾·納博科夫，幫助他寫了《洛麗塔》，這是相當可信的。除了小說中人物的經歷，就連女主角洛麗塔的名字也和麗塔·格雷的名字十分相似。
6.梅·裏維斯
起初，卓別林想為他的歐洲之行找壹個秘書，從1931到1932，秘書的主要工作是處理卓別林的大量私人信件。梅·李維斯被帶去見卓別林時，整個上午都在讀這封信。卓別林幾乎立刻就愛上了她。
在這段漫長的歐洲之旅中，李維斯成了卓別林的隨從和情人，盡管卓別林的弟弟西德非常討厭她。然而，從那以後，李維斯也成了西德的情人。得知這個消息後，卓別林結束了與李維斯的關系，李維斯也離開了卓別林的歐洲旅行團。後來，李維斯把這個關於自己和卓別林的故事寫成了壹本書，書名是《與查理·卓別林零距離》。
7.寶蓮·高黛
從1932到1940，卓別林與女演員保利特·戈達德保持著特殊的關系。在生活中，他們是夥伴，在工作中，他們是夥伴。在這八年的大部分時間裏，保利特·戈達德住在好萊塢比佛利山莊卓別林的家中。
正是因為卓別林的信任，戈達德成為了現代的女英雄和大獨裁者。因為他拒絕透露他們是否結婚，戈達德失去了在《飄》中扮演斯佳麗的機會，後來，這個角色落到了費雯·麗身上。1940，他們關系結束的時候，出來壹個聲明，說他們已經在1936秘密結婚了。
但在很大程度上，似乎是為了避免婚姻可能對戈達德事業造成的傷害，因為卓別林私下確認兩人並未正式結婚。從普通法的角度來看，他們的事實婚姻以1942友好結束，卓別林付給她贍養費。在整個20世紀40年代，戈達德在派拉蒙制作電影，並與著名導演西摩合作了幾部電影。戈達德和卓別林壹樣，在瑞士度過了晚年。
8.喬恩·巴裏
卓別林和喬恩·巴裏在1942成為戀人。當時，卓別林選擇她在他即將上映的電影中扮演主角。後來，當喬恩·巴裏嚴重的心理問題越來越明顯的時候，卓別林忍無可忍，於是兩人分手了。這段感情對卓別林來說完全是壹場噩夢。但是分手並不意味著噩夢的結束。
1943年，喬恩·巴裏生下孩子後(卓別林與女性的糾葛始終與孩子有關，間接說明當時的避孕方法是多麽落後)，他將卓別林告上法庭。雖然驗血證明不是卓別林的孩子，但當時法院並沒有把驗血結果作為有效證據。最後法院判決卓別林有撫養孩子的義務。
第二年，加州通過了壹項法律，承認血液測試可以作為證據。聯邦檢察官相應地撤銷了對卓別林的指控。然而，在美國，卓別林的公眾形象受到了不可挽回的損害。1953年，喬恩·巴裏被發現赤腳走在街上，手裏拿著壹雙童鞋，還在自言自語:“這就是魔法”，於是被送進了養老院。
9.奧納·奧尼爾比卓別林小36歲，陪伴他到最後。
當與喬恩·巴裏的法律糾紛仍在進行時，卓別林會見了著名劇作家尤金·奧尼爾的女兒。16年6月6日，卓別林在家鄉與奧納結婚了。當時卓別林54歲，而奧納只有18歲。對此，尤金·奧尼爾極為惱火。結婚後，他們斷絕了和女兒的聯系，直到去世都沒有改變過這個決定。
卓別林和奧納是完全互補的類型，都可以給對方生活中缺失的東西。奧納希望她的丈夫能像他的父親壹樣。也許這就是她不惜得罪父親嫁給卓別林的原因。雖然她失去了壹個父親，但她也得到了另壹個。而卓別林得到了她的忠誠，默默無聞地支持他。
他們的婚姻非常幸福且長久。他們共有八個孩子，包括五個女兒和三個兒子。奧納維·卓別林活了14年，她在1991年死於胰腺癌。她生命的最後幾年非常不愉快，因為卓別林沒有和她在壹起。她借酒消愁，飽受酒精中毒之苦。