從古代文獻中發現，最早記錄使用這壹海盜符號的是奇裏基的海盜。為了嚇唬敵人，他們在桅桿上升起畫有骷髏頭和骷髏的旗幟——也就是死亡的象征。
後來，在19世紀，著名的海盜巴巴羅薩二世開始在他的船上升起壹面裹著大紅布的白色骷髏旗。
然後隨著時間的推移，紅色的海盜旗開始越來越頻繁地讓位於黑色的海盜旗——“快樂羅傑”。
“快樂羅傑”這個名字的具體來歷至今沒有搞清楚。有人認為是17年底到18年初出現的，而是法國海賊使用的法語術語“Joli Ronge”。
第二種推測是，這個名字起源於東部海域，意思是“阿裏·拉賈”——也就是“海洋之王”。英國人把這兩個字讀成“奧利·羅傑”。
還有壹種說法是來源於“羅傑”這個詞——乞丐流浪漢。在英國1725出版的字典中，有壹個短語“老羅傑”，意思是魔鬼。
骷髏旗的使用者除了骷髏頭和十字骨架之外，還會加入自己的想法。如上所述，巴巴羅薩二世自稱是穆斯林，頭上裹著壹個頭骨。1700年，法國海盜伊曼紐爾·魏在骷髏旗上畫了壹個計時沙漏。它還有壹個明確的含義:它向被襲擊者暗示，在短時間內，他們可以考慮自己的處境，並作出投降的決定。他也被認為是第壹個用骷髏旗作為海盜特殊標誌的人。
此外，骷髏旗還有幾種流行的組合。
壹個是在旗上畫壹個骷髏，壹手拿著沙漏，壹手拿著被鏢矛刺穿的流血的心。
另壹面是壹面白旗，上面有壹個黑色的骷髏頭和骨架，圖案下面有壹句題詞:“為了上帝和自由”。
在骷髏旗盛行的日子裏，海盜們經常舉兩面旗——先舉快樂羅傑，再舉紅旗。第壹面旗似乎是邀請對方主動投降。如果這個邀請被拒絕，海盜船的桅桿上會飄揚壹面鮮紅的旗幟，宣告對方不會被原諒。